1-bromo-4-(2-ethylhexyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(2-ethylhexyl)benzene
• 英文别名: 4-(2-ethylhexyl)bromobenzene
• 化学式: C₁₄H₂₁Br
• 分子量: 269.225
• InChiKey: XLINASZRJNZCAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(2-ethylhexyl)benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,7,8-tetra(4'-ethyl-2''-hexylphenyl)pyrazino[2,3-g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  含共轭噻吩基树枝状大分子和聚合物的吡嗪并喹喔啉的合成及其光伏性能

  摘要：

  将基于吡嗪并喹喔啉的结构单元掺入π-共轭树枝状聚合物和聚合物中。使用收敛/发散方法合成树枝状聚合物，而通过Stille交叉偶联反应合成供体/受体共聚物。研究了结构确定的树枝状聚合物和π-共轭聚合物的光学和电子性能以及它们在光伏器件中的性能。由于存在电子不足的吡嗪并喹喔啉部分，所研究材料的吸收光谱相对于所有含噻吩的材料发生了红移。从第二代树枝状聚合物和聚合物与PC 71 BM的混合物中分别获得高达1.7％和0.8％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1021/ma302404y
• 作为产物：
  描述：

  溴代异辛烷 、 1,4-二溴苯 在 magnesium 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到1-bromo-4-(2-ethylhexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在纳米结构的有机硅发光基于超快分子内能量转移p -三联苯和1,4-二（5-苯基恶唑-2-基）苯†

  摘要：

  我们报告了对新型高发光材料–纳米结构有机硅发光体（NOLs）的超快分子内能量转移的首次实验和理论研究。为此，我们设计，合成和研究了NOL，（POPOP）Si 2（3Ph-EH）6，它由六个对-叔苯基（3Ph）供体和1,4-双（5-苯基恶唑-2-基）苯组成（POPOP）受体发光体–众所周知的激光染料分别在塑料闪烁体中分别用作激活剂和光谱移动剂。NOL具有出色的光学性能–摩尔吸收系数高达2.6×10 5 L mol -1 cm -1，光致发光量子产率高达96％，伪斯托克斯位移为100 nm。由稳态光学测量确定的其分子内能量转移效率为93％，而激发寿命小于1 ns。为了更深入地了解NOL中分子内能量转移的过程，首次对此类化合物进行了NOL，模型供体和受体发光体的超快光谱研究。结果发现，从供体的能量转移到受体发光体的NOL内的时间常数为τ 1 = 105个飞秒，其显著比振动弛豫快是供体内（约400

  DOI：

  10.1039/c9tc04472h

文献信息

• 一种自携氧型光热制剂/蒽内过氧化物/高分子复合纳米粒子的制备方法及应用
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN112121165A

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明公开了一种自携氧型光热制剂/蒽内过氧化物/高分子复合纳米粒子的制备方法及应用，涉及有机分子在生物医药领域的应用。光动力/光热联合治疗由于操作方便、无侵入性、局部选择性、耐药性小、副作用小等特点而受到广泛关注。然而光动力治疗具有肿瘤组织氧浓度的依赖性，治疗效率受到限制。本发明选择自携氧型光敏剂蒽内过氧化物与光热制剂连用，并用两亲性高分子对两类有机分子进行包覆，形成水溶性复合纳米粒子，经近红外光(880nm)照射后表现出较高的光热转换效率，活性氧产率及明显抑制肿瘤生长的作用。因此，本发明在新型肿瘤治疗领域具有重要的实用前景和社会价值。
• Functionalized Pyrazoles as Agents in C–C Cross-Coupling Reactions
  作者：Marijana Pejic、Sebastian Popp、Michael Bolte、Matthias Wagner、Hans-Wolfram Lerner

  DOI：10.5560/znb.2014-3224

  日期：2014.1.1

  The 1-tetrahydropyranyl-(THP-)protected pyrazoles 4-R-pz(THP) (R=pinacolatoboryl=Bpin (3a(THP)), Me₃Si (4a(THP)), Me₃Sn (5a(THP)), and 4-R-3,5-Ph₂pz (R=Bpin (3b(THP)), Me₃Si (4b(THP)), Me₃Sn (5b(THP)) were obtained by the following syntheses: i) In a first step, 4-X-pz (X=Br (1a), I (2a)) and 4-X-3,5-Ph₂pz (X=Br (1b), I (2b)) were reacted with 3,4-dihydro-2Hpyran (DHP) to give the related THP-protected bromo- or iodopyrazole derivatives. ii) In a second step these THP derivatives were metalated by treatment with nBuLi or iPrMgCl. Subsequent reactions of the THP-protected metallopyrazoles 4-M-pz(THP) and 4-M-3,5-Ph₂pz(THP) (M=Li, MgBr) with Bpin(OiPr), Me₃SiCl, and Me3SnCl yielded the pyrazole derivatives 3a(THP), 3b(THP), 4a(THP), 4b(THP), 5a(THP), and 5b(THP). In contrast to the stannylated pyrazoles 5a(THP) and 5b(THP), the corresponding borylated and silylated derivatives could be easily deprotected: treatment of 3a(THP), 3b(THP), and 4a(THP) with HCl yielded the parent pyrazoles 3a, 3b and 4a. The microwave-assisted C-C cross-coupling reactions of these pyrazoles with aryl halides were examined, e. g. Suzuki reactions of 3a with p-pentylphenylbromide, p-hexylphenylbromide, and p- (2-ethylhexyl)phenylbromide. Similar reactions were also performed with 1a, 1b, 2a, and 2b and aryl-substituted pinacolatoboranes or boronic acids. Crystals of 5b(THP) suitable for X-ray diffraction were grown (monoclinic P2_1/c) and their structure determined. The crystal structures of 1a·HBr (monoclinic P2_1/n), 1b (triclinic P̄1̄), (1c)₂·HBr (monoclinic P_2/c), 1c·HBr·(Br₂)_0.5 (triclinic P̄1̄), (2a)₃·H₂SO₄ (triclinic P̄1̄), 3a (orthorhombic P2₁2₁2₁), (3a)₃·H₂O (trigonal R3c), 3b (orthorhombic Pna2₁), and 4a (monoclinic Pc) reveal interesting hydrogen bonding networks.

  1-四氢吡喃基-(THP-)保护吡唑 4-R-pz(THP) (R=pinacolatoboryl=Bpin (3a(THP)), Me3Si (4a(THP))、Me3Sn (5a(THP)) 和 4-R-3,5-Ph2pz (R=Bpin (3b(THP)), Me3Si (4b(THP)), Me3Sn (5b(THP))) 通过以下合成方法获得：i) 第一步，4-X-pz（X=Br (1a)，I (2a)）和 4-X-3,5-Ph2pz（X=Br (1b)，I (2b)）与 3,4-二氢-2H吡喃（DHP）反应，得到相关的 THP 保护的溴或碘吡唑衍生物。ii) 第二步，用 nBuLi 或 iPrMgCl 对这些 THP 衍生物进行金属化处理。受 THP 保护的金属吡唑 4-M-pz(THP) 和 4-M-3,5-Ph2pz(THP)（M=Li、MgBr）随后与 Bpin(OiPr)、Me3SiCl 和 Me3SnCl 反应，得到吡唑衍生物 3a(THP)、3b(THP)、4a(THP)、4b(THP)、5a(THP)和 5b(THP)。与锡烷化吡唑 5a(THP) 和 5b(THP)不同，相应的硼烷化和硅烷化衍生物很容易脱保护：用盐酸处理 3a(THP)、3b(THP) 和 4a(THP)，可得到母体吡唑 3a、3b 和 4a。研究了这些吡唑与芳基卤化物的微波辅助 C-C 交叉偶联反应，例如 3a 与对戊基苯溴化物、对己基苯溴化物和对 (2- 乙基己基) 苯溴化物的铃木反应。1a、1b、2a 和 2b 与芳基取代的频哪醇硼烷或硼酸也发生了类似的反应。生长出了适合 X 射线衍射的 5b(THP)晶体（单斜 P21/c），并确定了它们的结构。1a-HBr (单斜 P21/n)、1b (三斜 P̄1̄)、(1c)2-HBr (单斜 P2/c)、1c-HBr-(Br2)0.5（三棱 P̄1̄）、(2a)3-H2SO4（三棱 P̄1̄）、3a（正交 P212121）、(3a)3-H2O（三棱 R3c）、3b（正交 Pna21）和 4a（单斜 Pc）揭示了有趣的氢键网络。
• Linear Extension of Anthracene via B←N Lewis Pair Formation: Effects on Optoelectronic Properties and Singlet O ₂ Sensitization
  作者：Mukundam Vanga、Ashutosh Sahoo、Roger A. Lalancette、Frieder Jäkle

  DOI：10.1002/anie.202113075

  日期：2022.1.26

  borylation. Their LUMOs are higher in energy and their HOMO–LUMO gaps are significantly larger compared to those of the respective laterally functionalized species. Photooxygenation studies reveal effective singlet oxygen sensitization with a largely reduced tendency for self-sensitized endoperoxide formation.

  通过高度区域选择性的 N 定向亲电硼化制备线性 B←N Lewis 对扩展的蒽。与相应的横向功能化物种相比，它们的 LUMO 能量更高，并且它们的 HOMO-LUMO 间隙明显更大。光氧化研究揭示了有效的单线态氧敏化作用，大大降低了自敏化内过氧化物形成的趋势。
• Ultrafast intramolecular energy transfer in a nanostructured organosilicon luminophore based on <i>p</i>-terphenyl and 1,4-bis(5-phenyloxazol-2-yl)benzene
  作者：Sergey A. Ponomarenko、Nikolay M. Surin、Maxim S. Skorotetcky、Oleg V. Borshchev、Sergey A. Pisarev、Evgenia A. Svidchenko、Yuriy V. Fedorov、Francesc Molins、Tobias Brixner

  DOI：10.1039/c9tc04472h

  日期：——

  constant of the energy transfer from donor to acceptor luminophores within the NOL is τ1 = 105 fs, which is significantly faster than the vibrational relaxation within the donor (ca. 400 fs). Based on these findings, a kinetic scheme of the electronic excitation energy deactivation processes in the NOL was developed. The results obtained not only directly prove that the mechanism of energy transfer within

  我们报告了对新型高发光材料–纳米结构有机硅发光体（NOLs）的超快分子内能量转移的首次实验和理论研究。为此，我们设计，合成和研究了NOL，（POPOP）Si 2（3Ph-EH）6，它由六个对-叔苯基（3Ph）供体和1,4-双（5-苯基恶唑-2-基）苯组成（POPOP）受体发光体–众所周知的激光染料分别在塑料闪烁体中分别用作激活剂和光谱移动剂。NOL具有出色的光学性能–摩尔吸收系数高达2.6×10 5 L mol -1 cm -1，光致发光量子产率高达96％，伪斯托克斯位移为100 nm。由稳态光学测量确定的其分子内能量转移效率为93％，而激发寿命小于1 ns。为了更深入地了解NOL中分子内能量转移的过程，首次对此类化合物进行了NOL，模型供体和受体发光体的超快光谱研究。结果发现，从供体的能量转移到受体发光体的NOL内的时间常数为τ 1 = 105个飞秒，其显著比振动弛豫快是供体内（约400
• Nano-hybrid luminescent dot: synthesis, characterization and optical properties
  作者：Yang Xiao、Lei Liu、Chaobin He、Wee Shong Chin、Tingting Lin、Khine Y. Mya、Junchao Huang、Xuehong Lu

  DOI：10.1039/b510666d

  日期：——

  A series of nano-hybrid light emitting dots with diameter range from 2 nm to 4 nm were synthesized through grafting organic conjugated chains directly onto an inorganic rigid cage polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS). The effect of chain length, side groups, polarity of solvents on the property of light emitting dots were studied using FTIR, XRD, DSC, UV, PL, AFM and SEM. The unique structure of these nano-hybrid dots renders them with excellent PL properties which are much different from bulk organic molecules or conjugated polymers. The incorporation of conjugated molecules onto POSS transforms the oligo-conjugated arms from crystalline state to non-crystalline solid which can be solution processed. The PLQE (PL quantum efficiency) of the oligo-conjugated arms in condensed state increases significantly after grafting onto POSS. The light emitting dots are very sensitive to the polarity of organic solvents due to their nano-scaled size. PL spectrum of the nano-hybrid dots in solid film was blue shift from that in most of organic solvents.

  通过将有机共轭链直接接枝到无机刚性笼状聚合物八氧化硅烷 (POSS) 上，合成了一系列直径范围从 2 纳米到 4 纳米的纳米杂化发光点。利用FTIR、XRD、DSC、UV、PL、AFM 和 SEM 研究了链长、侧基及溶剂极性对发光点性质的影响。这些纳米杂化点的独特结构赋予它们优异的光致发光（PL）性能，与大宗有机分子或共轭聚合物截然不同。将共轭分子引入POSS，使得寡共轭臂由结晶状态转变为可溶液加工的非结晶固体。接枝到POSS上后，凝聚状态下寡共轭臂的光致发光量子效率（PLQE）显著提高。由于其纳米尺寸，这些发光点对有机溶剂的极性非常敏感。纳米杂化点在固体薄膜中的光致发光光谱相较于大多数有机溶剂发生蓝移。