methyl 4-azido-5-(phenylseleno)pentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-azido-5-(phenylseleno)pentanoate
• 英文别名: Methyl 4-azido-5-phenylselanylpentanoate
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂Se
• 分子量: 312.23
• InChiKey: HGFCGDKDPAVOJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸甲酯 、 苯基硒基三氟甲烷磺酸酯 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-Azido-4-phenylselanyl-pentanoic acid methyl ester 、 methyl 4-azido-5-(phenylseleno)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Azido Selenenylation of Alkenes. A Simple Synthetic Route to Racemic Taxol Side Chain

  摘要：

  Simple alkenes react with PhSeOTf and NaN3 in MeCN to afford beta-phenylseleno azides as the result of a stereospecific trans addition. The regioselectivity of the process is determined by the structure of the alkene.

  DOI：

  10.1080/00397919808007031

文献信息

• Electrophilic Azido Selenenylation of Alkenes. A Simple Synthetic Route to Racemic Taxol Side Chain
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1080/00397919808007031

  日期：1998.6

  Simple alkenes react with PhSeOTf and NaN3 in MeCN to afford beta-phenylseleno azides as the result of a stereospecific trans addition. The regioselectivity of the process is determined by the structure of the alkene.