1-phenylbenzo[a]imidazo[5,1,2-cd]indolizine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phenylbenzo[a]imidazo[5,1,2-cd]indolizine
• 英文别名: 9-Phenyl-10,15-diazatetracyclo[6.6.1.02,7.011,15]pentadeca-1(14),2,4,6,8,10,12-heptaene
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂
• 分子量: 268.318
• InChiKey: JSHVSCIRCNTYBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 、 1-phenylbenzo[a]imidazo[5,1,2-cd]indolizine 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)-1-phenylbenzo[a]imidazo[5,1,2-cd]indolizine
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶三唑的脱氮和咪唑并[1,2- a ]吡啶的3,8-二芳基化，钯催化2,6-二取代的吡啶的区域选择性合成†

  摘要：

  已经描述了通过钯催化的需氧氧化脱氮反应由吡啶三唑合成2，6-二取代的吡啶。芳基化吡啶三唑的脱氮原位生成金属-卡宾中间体，并选择性地提供6-芳基-2-苯甲酰基吡啶。相同的条件已经扩展到几种咪唑并[1,2- a ]吡啶的区域选择性C-3和C-8二芳基化。

  DOI：

  10.1039/c9cc05953a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 、 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-phenylbenzo[a]imidazo[5,1,2-cd]indolizine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双CH芳基化反应：由咪唑并[1,2-a]吡啶和邻二卤代芳烃串联合成苯并[a]咪唑并[5,1,2-cd]吲哚并酮

  摘要：

  摘要 2芳基咪唑的钯-催化的芳基化直接[1,2一]吡啶与ö -dihaloarenes经由双C-H活化进行说明。该方法包括2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的分子间C3-芳基化，然后以高度区域选择性的方式进行分子内C5-芳基化，得到苯并[ a ]咪唑并[5,1,2- cd ]吲哚并嗪衍生物。中等至良好的产量。 2芳基咪唑的钯-催化的芳基化直接[1,2一]吡啶与ö -dihaloarenes经由双C-H活化进行说明。该方法包括2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的分子间C3-芳基化，然后以高度区域选择性的方式进行分子内C5-芳基化，得到苯并[ a ]咪唑并[5,1,2- cd ]吲哚并嗪衍生物。中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380865

文献信息

• Tandem [8 + 2] Cycloaddition−[2 + 6 + 2] Dehydrogenation Reactions Involving Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Maialen Aginagalde、Yosu Vara、Ana Arrieta、Ronen Zangi、Vicente L. Cebolla、Arantzazu Delgado-Camón、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/jo9022815

  日期：2010.5.7

  The reaction between benzynes and imidazo[1,2-a]pyridines (pyrimidines) to form benzo[a]imidazo[5,1,2-cd]indolizines and 2,3,9c-triazocyclopenta[j,k]fluorenes has been studied computationally and experimentally. It is found that these reactions take place via tandem [π8s + π2s] and [σ2s + π6s + σ2s] processes. The [8 + 2] cycloaddition steps are essentially barrierless, and the aromatization steps

  苯并炔与咪唑并[1,2- a ]吡啶（嘧啶）之间形成苯并[ a ]咪唑并[5,1,2- cd ]吲哚并2,3,9c-三偶氮环戊[ j，k ]芴的反应通过计算和实验研究。据发现，这些反应通过串联发生[ π 8个小号+ π 2小号]和[ σ 2小号+ π 6小号+ σ 2个小号]流程。[8 + 2]环加成步骤基本无障碍，芳构化步骤通过高度同步的芳族过渡结构进行。从实验的角度来看，该反应在微波辐射下并且使用2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯作为苯炔前体是可行的。根据起始三氟甲磺酸酯的取代方式，可以实现反应的完全区域控制。如此制备的四环化合物在365 nm激发时发出蓝光，并表现出令人感兴趣的光物理性质。
• Annulation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines under metal-free conditions
  作者：Rashmi Semwal、Abhisek Joshi、Rahul Kumar、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/d0nj04521g

  日期：——

  A base promoted protocol for the synthesis of benzo[a]imidazo[5,1,2-cd]indolizines from 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines and benzyne precursors under metal-free conditions has been developed. Without a transition metal, double C(sp2)–H activation of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines under basic conditions was achieved. This method is also applicable for the annulation of imidazo[1,2-a]pyrimidine and naphthylamine

  已开发了在无金属条件下由2-芳基咪唑[1,2- a ]吡啶和苯炔前体合成苯并[ a ]咪唑并[5,1,2- cd ]吲哚嗪的基础促进方案。没有过渡金属，双C（SP 2）- H 2苯基咪唑的活化[1,2一]在碱性条件下的吡啶达到了。该方法也适用于在相同条件下咪唑并[1,2- a ]嘧啶和萘胺的环化反应。这些环状分子表现出荧光特性，因此评价了它们的光物理性质。
• [EN] BENZO-IMIDAZOINDOLIZINE DERIVATIVE, ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT MATERIAL USING THE SAME, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT AND ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZO-IMIDAZOINDOLIZINE, MATÉRIAU D'ÉLÉMENT ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE L'UTILISANT, ET ÉLÉMENT ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE L'UTILISANT
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO

  公开号：WO2019155363A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present invention relates to benzo-imidazoindolizine derivatives, organic electroluminescence devices comprising said derivative, and the use of said derivative in organic electroluminescence devices.

  本发明涉及苯并咪唑吲哚啉衍生物，包括该衍生物的有机电致发光器件和在有机电致发光器件中使用该衍生物的用途。
• BENZO-IMIDAZOINDOLIZINE DERIVATIVE, ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT MATERIAL USING THE SAME, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT AND ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：EP3524607A1

  公开（公告）日：2019-08-14

  The present invention relates to benzo-imidazoindolizine derivatives, organic electroluminescence devices comprising said derivative, and the use of said derivative in organic electroluminescence devices.

  本发明涉及苯并咪唑吲哚嗪衍生物、包含上述衍生物的有机电致发光器件，以及上述衍生物在有机电致发光器件中的应用。
• Pd-Catalyzed regioselective synthesis of 2,6-disubstituted pyridines through denitrogenation of pyridotriazoles and 3,8-diarylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Abhisek Joshi、Rashmi Semwal、Eringathodi Suresh、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c9cc05953a

  日期：——

  6-disubstituted pyridines from pyridotriazoles through palladium-catalyzed aerobic oxidative denitrogenative reactions has been described. Denitrogenation of arylated pyridotriazoles generates metal-carbene intermediates in situ and provides selectively 6-aryl-2-benzoylpyridines. The same conditions have been extended to regioselective C-3 and C-8 diarylation of several imidazo[1,2-a]pyridines.

  已经描述了通过钯催化的需氧氧化脱氮反应由吡啶三唑合成2，6-二取代的吡啶。芳基化吡啶三唑的脱氮原位生成金属-卡宾中间体，并选择性地提供6-芳基-2-苯甲酰基吡啶。相同的条件已经扩展到几种咪唑并[1,2- a ]吡啶的区域选择性C-3和C-8二芳基化。