N-benzo[b]thien-3-yl-N-(4-methoxyphenyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-benzo[b]thien-3-yl-N-(4-methoxyphenyl)amine
• 英文别名: 3-[(4-methoxyphenyl)amino]benzo[b]thiophene；N-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-amine；N-(4-methoxyphenyl)-1-benzothiophen-3-amine
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: DIMSHSFRWWPWBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴苯 、 N-benzo[b]thien-3-yl-N-(4-methoxyphenyl)amine 在 三叔丁基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到10-(4-methoxyphenyl)-10H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺Ç ？H / N ？H功能化：氮桥杂蒽的有效方法

  摘要：

  钯催化的多米诺Ç  H /Ñ  ħ官能新型含氮桥连thienoacenes的合成和10 ħ -苯并[4,5]噻吩并[3,2- b ]报道从二卤代芳烃吲哚衍生物。该多米诺序列由苯并[ b ]噻吩部分的初始CH功能化，然后是布赫瓦尔德-哈特维格偶联。这种转变对于合成高度π扩展的化合物也很有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500897
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-methoxyphenyl)amino]benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-benzo[b]thien-3-yl-N-(4-methoxyphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  缺电子或相对富电子苯并[b]噻吩基溴的钯催化胺化-抗菌活性和SAR的初步研究

  摘要：

  在 Pd(OAc)2 存在下，通过 3-溴苯并 [b] 噻吩-2-羧酸乙酯与苯胺和 5-氨基吲哚的钯催化胺化反应，制备了苯并 [b] 噻吩系列中的几种二芳基胺, BINAP 和 Cs2CO3 的甲苯溶液。相对于用 3-溴苯并 [b] 噻吩进行的反应，苯并 [b] 噻吩部分 2-位酯基的存在增加了产率并缩短了加热时间。当使用氨基吡啶代替苯胺时，在胺化反应中需要将配体和溶剂改为XANTHPHOS和二恶烷。对于 2-氨基吡啶，发生了单锅 CN 偶联和涉及吡啶环氮原子的分子内环化，失去了

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400218

文献信息

• A Heteroarylamine Library: Indium-Catalyzed Nucleophilic Aromatic Substitution of Alkoxyheteroarenes with Amines
  作者：Kyohei Yonekura、Yasuhiro Yoshimura、Mizuri Akehi、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201701452

  日期：2018.3.20

  five‐membered heteroaryl electrophiles fused with/without a benzene ring were found to couple with amines to produce heteroarylamines with broad structural diversity. The heteroarylamine formation proceeds through the cleavage of a heteroaryl−OMe bond by the nucleophilic attack of the amine based on the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction. In contrast to the corresponding traditional SNAr amination

  在铟路易斯酸催化下，与/不与苯环稠合的富电子五元杂芳基亲电试剂与胺偶合生成具有广泛结构多样性的杂芳基胺。通过基于亲核芳香取代（S胺的亲核攻击，通过杂芳基- OME键的裂解的杂芳基形成前进Ñ AR）反应。与相应的传统S N Ar胺形成对比，目前基于S N Ar的杂芳基胺化反应无需依赖具有吸电子基团的杂芳基亲电子试剂和亲核性增强的金属酰胺。对NO 2，Br，I，CF 3等官能团的高度相容性观察到CN，CO 2 Et，吡啶基，噻唑基，C = C和OH基团，从而表明该方法的实用性和可靠性。机理研究表明，在此过程中，杂芳基环上可能会形成碳-铟键。
• Palladium-Catalyzed Domino CH/NH Functionalization: An Efficient Approach to Nitrogen-Bridged Heteroacenes
  作者：Natsuyo Kamimoto、Dieter Schollmeyer、Koichi Mitsudo、Seiji Suga、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201500897

  日期：2015.5.26

  Palladium‐catalyzed domino CH/NH functionalization for the synthesis of novel nitrogen‐bridged thienoacenes and 10H‐benzo[4,5]thieno[3,2‐b]indole derivatives from dihaloarene is reported. This domino sequence consists of initial CH functionalization of the benzo[b]thiophene moiety, followed by Buchwald–Hartwig coupling. This transformation is also useful for the synthesis of highly π‐extended compounds.

  钯催化的多米诺Ç  H /Ñ  ħ官能新型含氮桥连thienoacenes的合成和10 ħ -苯并[4,5]噻吩并[3,2- b ]报道从二卤代芳烃吲哚衍生物。该多米诺序列由苯并[ b ]噻吩部分的初始CH功能化，然后是布赫瓦尔德-哈特维格偶联。这种转变对于合成高度π扩展的化合物也很有用。
• Palladium-Catalysed Amination of Electron-Deficient or Relatively Electron-Rich Benzo[b]thienyl Bromides− Preliminary Studies of Antimicrobial Activity and SARs
  作者：Maria-João R. P. Queiroz、Agathe Begouin、Isabel C. F. R. Ferreira、Gilbert Kirsch、Ricardo C. Calhelha、Sandra Barbosa、Letícia M. Estevinho

  DOI：10.1002/ejoc.200400218

  日期：2004.9

  Several diarylamines in the benzo[b]thiophene series were prepared in good to high yields by palladium-catalysed amination of ethyl 3-bromobenzo[b]thiophene-2-carboxylate with anilines and 5-aminoindole in the presence of Pd(OAc)2, BINAP and Cs2CO3 in toluene. The presence of the ester group at the 2-position of the benzo[b]thiophene moiety increases the yields and lowers the heating times relative

  在 Pd(OAc)2 存在下，通过 3-溴苯并 [b] 噻吩-2-羧酸乙酯与苯胺和 5-氨基吲哚的钯催化胺化反应，制备了苯并 [b] 噻吩系列中的几种二芳基胺, BINAP 和 Cs2CO3 的甲苯溶液。相对于用 3-溴苯并 [b] 噻吩进行的反应，苯并 [b] 噻吩部分 2-位酯基的存在增加了产率并缩短了加热时间。当使用氨基吡啶代替苯胺时，在胺化反应中需要将配体和溶剂改为XANTHPHOS和二恶烷。对于 2-氨基吡啶，发生了单锅 CN 偶联和涉及吡啶环氮原子的分子内环化，失去了