2-(4-(isopentyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-(isopentyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[4-(3-methylbutoxy)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-(3-methylbutoxy)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₇H₂₇BO₃
• 分子量: 290.211
• InChiKey: SCQNRRWLACEFDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(isopentyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 4'-(isopentyloxy)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  联苯抗菌拟肽两亲物的位置异构体

  摘要：

  小分子抗菌拟肽两亲物代表了一类有前途的新型抗菌药物，具有广泛治疗应用的潜力。为了研究关键疏水基团和亲水基团的空间定位对抗菌功效和选择性的作用，合成了先导联苯抗菌拟肽化合物1的位置异构体，并进行了微生物生长抑制和哺乳动物毒性测定。位置异构体4对致病性革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌(MIC = 2 μg/mL)的功效提高了 4-8 倍，而异构体2、3和7对鲍曼不动杆菌的活性提高了 4 倍（ MIC = 4 微克/毫升）。分子形状的变化对革兰氏阴性细菌的抗菌功效和由此产生的活性谱有显着影响，而所有结构异构体对革兰氏阳性细菌病原体（例如耐甲氧西林细菌）均表现出显着的功效（MIC = 0.25–8μg/mL）金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌和粪肠球菌）。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00611
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代异戊烷 、 4-羟基苯硼酸频哪醇酯 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到2-(4-(isopentyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  联苯抗菌拟肽两亲物的位置异构体

  摘要：

  小分子抗菌拟肽两亲物代表了一类有前途的新型抗菌药物，具有广泛治疗应用的潜力。为了研究关键疏水基团和亲水基团的空间定位对抗菌功效和选择性的作用，合成了先导联苯抗菌拟肽化合物1的位置异构体，并进行了微生物生长抑制和哺乳动物毒性测定。位置异构体4对致病性革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌(MIC = 2 μg/mL)的功效提高了 4-8 倍，而异构体2、3和7对鲍曼不动杆菌的活性提高了 4 倍（ MIC = 4 微克/毫升）。分子形状的变化对革兰氏阴性细菌的抗菌功效和由此产生的活性谱有显着影响，而所有结构异构体对革兰氏阳性细菌病原体（例如耐甲氧西林细菌）均表现出显着的功效（MIC = 0.25–8μg/mL）金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌和粪肠球菌）。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00611