3-iodophenyl 4-(3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodophenyl 4-(3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonate
• 英文别名: (3-Iodophenyl) 4-(3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonate；(3-iodophenyl) 4-(3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonate
• 化学式: C₁₆H₁₅IN₂O₄S
• 分子量: 458.277
• InChiKey: LUCLWAZAZUBYNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-3-苯基脲 在 氯磺酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 3-iodophenyl 4-(3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  CYP1A1激活苯基4-（2-Oxo-3-烷基咪唑烷基-1-基）苯磺酸盐前药作为靶向乳腺癌细胞的新型抗有丝分裂剂。

  摘要：

  前药介导的细胞色素P450（CYP）1A1的利用，以在癌症组织中选择性释放有效的抗癌产品，这是化学疗法中一种有前途的方法。我们在这里报告的原理，制备，生物学评估和作用机制的苯基4-（2-oxo-3-烷基咪唑烷基-1-基）苯磺酸盐（PAIB-SOs）是被CYP1A1激活的抗微管前药。尽管PAIB-SO在大多数测试的细胞中是惰性的，但它们对几种人类乳腺癌细胞具有极强的杀细胞作用，包括激素依赖性和化学抗性类型。PAIB-SO为N-在体外和体内将CYP1A1阳性癌细胞中的细胞毒性脱烷基化为具有细胞毒性的苯基4-（2-氧代-3-咪唑烷基-1-基）苯磺酸盐（PIB-SOs）。总之，PAIB-SOs是新型的化学治疗前药，在当前的抗肿瘤药中没有同等的药物，并且其对乳腺癌的选择性作用适合于在大多数人类乳腺肿瘤中观察到的CYP1A1表达特征模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00343