4-aza-4-nitro-2-(trimethylsilyloxyimino)pentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-aza-4-nitro-2-(trimethylsilyloxyimino)pentane
• 英文别名: N-methyl-N-[(2E)-2-trimethylsilyloxyiminopropyl]nitramide
• 化学式: C₇H₁₇N₃O₃Si
• 分子量: 219.316
• InChiKey: MKCJYMJILZSHDG-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aza-4-nitro-2-(trimethylsilyloxyimino)pentane 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到4-aza-2-hydroxyimino-4-nitropentane
  参考文献：
  名称：

  N-硝胺及其三甲基甲硅烷基衍生物与N,N-双(三甲基甲硅烷氧基)烯胺的反应

  摘要：

  甲基和乙基硝胺的三甲基甲硅烷基衍生物作为 N 中心亲核试剂与 2-N,N-双（三甲基甲硅烷氧基）氨基丙烯反应，得到迄今为止未知的 α-（N-硝基）烷基氨基取代丙酮肟的三甲基甲硅烷基衍生物。作为双亲核试剂，未取代的甲基硝胺与相同的烯胺反应生成 N,C-交叉偶联产物和 O,C-交叉偶联产物，即 N'-甲基-N-[(2 -三甲基甲硅烷氧基亚氨基)丙氧基]二氮烯N-氧化物。

  DOI：

  10.1007/bf02494513
• 作为产物：
  描述：

  N-硝基甲胺 、 N,N-bis(trimethylsilyloxy)-1-propen-2-amine 生成 (E)-1-(Trimethylsiloxy)-2-propanonoxim-O-trimethylsilylether 、 4-aza-4-nitro-2-(trimethylsilyloxyimino)pentane 、 N'-methyl-N-<(2-trimethylsilyloxyimino)propoxy>diazene N-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-硝胺及其三甲基甲硅烷基衍生物与N,N-双(三甲基甲硅烷氧基)烯胺的反应

  摘要：

  甲基和乙基硝胺的三甲基甲硅烷基衍生物作为 N 中心亲核试剂与 2-N,N-双（三甲基甲硅烷氧基）氨基丙烯反应，得到迄今为止未知的 α-（N-硝基）烷基氨基取代丙酮肟的三甲基甲硅烷基衍生物。作为双亲核试剂，未取代的甲基硝胺与相同的烯胺反应生成 N,C-交叉偶联产物和 O,C-交叉偶联产物，即 N'-甲基-N-[(2 -三甲基甲硅烷氧基亚氨基)丙氧基]二氮烯N-氧化物。

  DOI：

  10.1007/bf02494513

文献信息

• Reactions ofN-nitramines and their trimethylsilyl derivatives withN,N-bis(trimethylsilyloxy)enamines
  作者：S. L. Ioffe、L. M. Makarenkova、Yu. A. Strelenko、I. V. Bliznets、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/bf02494513

  日期：1998.10

  Trimethylsilyl derivatives of methyl- and ethylnitramine react asN-centered nucleophiles with 2-N,N-bis(trimethylsilyloxy)aminopropene to give trimethylsilyl derivatives of hitherto unknown α-(N-nitro)alkylamino-substituted acetone oximes. As an ambident nucleophile, nonsubstituted methylnitramine reacts with the same enamine to give both a product of N,C-corss-coupling and a product of O,C-cross-coupling

  甲基和乙基硝胺的三甲基甲硅烷基衍生物作为 N 中心亲核试剂与 2-N,N-双（三甲基甲硅烷氧基）氨基丙烯反应，得到迄今为止未知的 α-（N-硝基）烷基氨基取代丙酮肟的三甲基甲硅烷基衍生物。作为双亲核试剂，未取代的甲基硝胺与相同的烯胺反应生成 N,C-交叉偶联产物和 O,C-交叉偶联产物，即 N'-甲基-N-[(2 -三甲基甲硅烷氧基亚氨基)丙氧基]二氮烯N-氧化物。