2,5-Dichloro-cis,cis-muconate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,5-Dichloro-cis,cis-muconate
• 英文别名: (2E,4E)-2,5-dichlorohexa-2,4-dienedioate
• 化学式: C6H2Cl2O4-2
• 分子量: 208.98
• InChiKey: HECLTTZJJYETPR-ZPUQHVIOSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-Dichlorocatechol(1-) 、 氧气 生成 2,5-Dichloro-cis,cis-muconate 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  Sequence analysis of the Pseudomonas sp. strain P51 tcb gene cluster, which encodes metabolism of chlorinated catechols: evidence for specialization of catechol 1,2-dioxygenases for chlorinated substrates

  摘要：

  Pseudomonas sp.菌株P51含有位于降解质粒pP51上的两个基因簇，编码对氯代苯降解。确定了一个5,499 bp区域的核苷酸序列，其中包含氯间苯二酚氧化基因簇tcbCDEF。序列包含五个大的开放阅读框架，它们都是共线的。用各种大肠杆菌表达系统和酶活性分析研究了这些开放阅读框架的功能。第一个基因tcbC编码一个27.5 kDa的蛋白质，具有氯间苯二酚1,2-双加氧酶活性。tcbC基因后面是tcbD，它编码环异构酶II（39.5 kDa）；一个具有未知功能的大开放阅读框架（ORF3）；tcbE，它编码水解酶II（25.8 kDa）；以及tcbF，它编码一个假定的反式二烯酸内酯酶（37.5 kDa）。tcbCDEF基因簇显示出强的DNA同源性（57.6%至72.1%的同一性）和与其他已知质粒编码的氯间苯二酚代谢操作子的组织类似性，例如Pseudomonas putida的clcABD和Alcaligenes eutrophus JMP134的tfdCDEF。三个操作子中功能相关酶的氨基酸序列之间的同一性在50.6%至75.7%之间变化，其中tcbCDEF和tfdCDEF对的相似性最小。测量由tcbC、clcA和tfdC编码的氯间苯二酚1,2-双加氧酶的特异性活性表明，类型II酶之间存在专业化。TcbC优先转化3,4-二氯间苯二酚相对于其他氯化间苯二酚，而TfdC对3,5-二氯间苯二酚的活性更高。ClcA处于中间位置，对3-氯间苯二酚具有最高的活性水平，对3,5-二氯间苯二酚具有次高的水平。

  DOI：

  10.1128/jb.173.8.2425-2434.1991

文献信息

• Degradation of 1,4-dichlorobenzene by Xanthobacter flavus 14p1
  作者：E Spiess、C Sommer、H Görisch

  DOI：10.1128/aem.61.11.3884-3888.1995

  日期：1995.11

  Xanthobacter flavus 14p1 was isolated from sludge of the river Mulde by selective enrichment with 1,4-dichlorobenzene as the sole source of carbon and energy. The bacterium did not use other aromatic or chloroaromatic compounds as growth substrates. During growth on 1,4-dichlorobenzene, stoichiometric amounts of chloride ions were released. Degradation products of 1,4-dichlorobenzene were identified by gas chromatography-mass spectrometry analysis. 3,6-Dichloro-cis-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-diene and 3,6-dichlorocatechol were isolated from culture fluid. 2,5-Dichloromuconic acid and 2-chloromaleylacetic acid as well as the decarboxylation product 2-chloroacetoacrylic acid were identified after enzymatic conversion of 3,6-dichlorocatechol by cell extract. 1,4-Dichlorobenzene dioxygenase, dihydrodiol dehydrogenase, and catechol 1,2-dioxygenase activity were induced in cells grown on 1,4-dichlorobenzene. The results demonstrate that 1,4-dichlorobenzene degradation is initiated by dioxygenation and that ring opening proceeds via ortho cleavage.

  Xanthobacter flavus 14p1是从Mulde河的污泥中分离出来的，经过选择性富集，以1,4-二氯苯作为唯一的碳源和能源。该细菌不使用其他芳香族或氯芳香族化合物作为生长底物。在生长过程中，1,4-二氯苯释放出化学计量的氯离子。通过气相色谱-质谱分析，确定了1,4-二氯苯的降解产物。培养液中分离出3,6-二氯顺-1,2-二羟基环己-3,5-二烯和3,6-二氯邻苯二酚。通过细胞提取物的酶促转化，鉴定出2,5-二氯黄酮酸、2-氯马来酰乙酸以及脱羧产物2-氯乙酰丙烯酸。在生长于1,4-二氯苯的细胞中，诱导了1,4-二氯苯二氧化酶、二氢二醇脱氢酶和邻苯二酚-1,2-二氧化酶活性。结果表明，1,4-二氯苯降解是通过二氧化和邻位裂解进行的。