(2E,4Z)-2-hydroxy-6-oxonona-2,4-dienedioate(2-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4Z)-2-hydroxy-6-oxonona-2,4-dienedioate(2-)
• 英文别名: (5Z,7E)-9-hydroxy-8-oxido-4,9-dioxonona-5,7-dienoate
• 化学式: C9H8O6-2
• 分子量: 212.16
• InChiKey: RFENOVFRMPRRJI-AFCKVHGPSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-2-hydroxy-6-oxonona-2,4-dienedioate(2-) 、 水 生成 cis-2-Hydroxypenta-2,4-dienoate 、 氢(+1)阳离子 、 琥珀酸根
  参考文献：
  名称：

  Genetic characterization and expression in heterologous hosts of the 3-(3-hydroxyphenyl)propionate catabolic pathway of Escherichia coli K-12

  摘要：

  我们报告了大肠杆菌K-12的3-(3-羟基苯基)丙酸(3-HPP)分解途径的基因簇的完整核苷酸序列。序列分析揭示了存在8个基因，这些基因位于染色体的min 8区域，介于lac和hemB区域之间。六个编码酶的基因解释了黄酮型单加氧酶(mhpA)、外二元酸双加氧酶(mhpB)和间位裂解途径(mhpCDFE)。这些分解代谢基因的顺序，除了mhpF之外，与途径的酶步骤的顺序相似。mhpF基因可能编码末端乙醛脱氢酶(酰化)，这在提出的途径中以前没有报道过。催化途径早期反应的酶MhpA和MhpB，与其他芳香族分解途径中类似的酶相比，显示出最低的序列相似性。然而，mhpCDFE基因的组织方式相同，并且似乎与假单胞菌xyl、dmp和nah的间位裂解途径基因同源，支持分解代谢途径模块化进化的假说，并成为该类分解代谢模块在假单胞菌属以外的第一个例子。在mhpABCDFE位点下游发现了两个细菌间杂合嵌合元件，并夹挟一个orfT基因，该基因编码与跨膜促进因子超家族相关的蛋白质，可能与转运有关。3-HPP簇的所有基因都以相同的方向转录，唯一的例外是mhpR。mhp分解代谢基因的诱导表达取决于功能性mhpR基因的存在，无论是在顺式还是反式位置，这表明mhpR基因产物是3-HPP生物降解途径的激活剂。MhpR的主要结构与转录调节因子IclR亚家族的成员显著相似。3-HPP分解代谢DNA盒被工程化，显示其不仅在肠道细菌(E. coli和沙门氏菌伤寒杆菌)中功能正常，而且在假单胞菌putida和苜蓿根瘤菌中也是如此，因此有助于提高细菌菌株降解芳香族化合物的分解代谢能力。

  DOI：

  10.1128/jb.179.8.2573-2581.1997

文献信息

• Genetic characterization and expression in heterologous hosts of the 3-(3-hydroxyphenyl)propionate catabolic pathway of Escherichia coli K-12
  作者：A Ferrández、J L Garciá、E Díaz

  DOI：10.1128/jb.179.8.2573-2581.1997

  日期：1997.4

  We report the complete nucleotide sequence of the gene cluster encoding the 3-(3-hydroxyphenyl)propionate (3-HPP) catabolic pathway of Escherichia coli K-12. Sequence analysis revealed the existence of eight genes that map at min 8 of the chromosome, between the lac and hemB regions. Six enzyme-encoding genes account for a flavin-type monooxygenase (mhpA), the extradiol dioxygenase (mhpB), and the meta-cleavage pathway (mhpCDFE). The order of these catabolic genes, with the sole exception of mhpF, parallels that of the enzymatic steps of the pathway. The mhpF gene may encode the terminal acetaldehyde dehydrogenase (acylating) not reported previously in the proposed pathway. Enzymes that catalyze the early reactions of the pathway, MhpA and MhpB, showed the lowest level of sequence similarity to analogous enzymes of other aromatic catabolic pathways. However, the genes mhpCDFE present the same organization and appear to be homologous to the Pseudomonas xyl, dmp, and nah meta-pathway genes, supporting the hypothesis of the modular evolution of catabolic pathways and becoming the first example of this type of catabolic module outside the genus Pseudomonas. Two bacterial interspersed mosaic elements were found downstream of the mhpABCDFE locus and flank a gene, orfT, which encodes a protein related to the superfamily of transmembrane facilitators that might be associated with transport. All of the genes of the 3-HPP cluster are transcribed in the same direction, with the sole exception of mhpR. Inducible expression of the mhp catabolic genes depends upon the presence, in the cis or trans position, of a functional mhpR gene, which suggests that the mhpR gene product is the activator of the 3-HPP biodegradative pathway. The primary structure of MhpR revealed significant similarities to that of members of the IclR subfamily of transcriptional regulators. A 3-HPP catabolic DNA cassette was engineered and shown to be functional not only in enteric bacteria (E. coli and Salmonella typhimurium) but also in Pseudomonas putida and Rhizobium meliloti, thus facilitating its potential application to improve the catabolic abilities of bacterial strains for degradation of aromatic compounds.

  我们报告了大肠杆菌K-12的3-(3-羟基苯基)丙酸(3-HPP)分解途径的基因簇的完整核苷酸序列。序列分析揭示了存在8个基因，这些基因位于染色体的min 8区域，介于lac和hemB区域之间。六个编码酶的基因解释了黄酮型单加氧酶(mhpA)、外二元酸双加氧酶(mhpB)和间位裂解途径(mhpCDFE)。这些分解代谢基因的顺序，除了mhpF之外，与途径的酶步骤的顺序相似。mhpF基因可能编码末端乙醛脱氢酶(酰化)，这在提出的途径中以前没有报道过。催化途径早期反应的酶MhpA和MhpB，与其他芳香族分解途径中类似的酶相比，显示出最低的序列相似性。然而，mhpCDFE基因的组织方式相同，并且似乎与假单胞菌xyl、dmp和nah的间位裂解途径基因同源，支持分解代谢途径模块化进化的假说，并成为该类分解代谢模块在假单胞菌属以外的第一个例子。在mhpABCDFE位点下游发现了两个细菌间杂合嵌合元件，并夹挟一个orfT基因，该基因编码与跨膜促进因子超家族相关的蛋白质，可能与转运有关。3-HPP簇的所有基因都以相同的方向转录，唯一的例外是mhpR。mhp分解代谢基因的诱导表达取决于功能性mhpR基因的存在，无论是在顺式还是反式位置，这表明mhpR基因产物是3-HPP生物降解途径的激活剂。MhpR的主要结构与转录调节因子IclR亚家族的成员显著相似。3-HPP分解代谢DNA盒被工程化，显示其不仅在肠道细菌(E. coli和沙门氏菌伤寒杆菌)中功能正常，而且在假单胞菌putida和苜蓿根瘤菌中也是如此，因此有助于提高细菌菌株降解芳香族化合物的分解代谢能力。