(2E,4Z)-2-hydroxy-6-oxonona-2,4-dienedioate(2-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4Z)-2-hydroxy-6-oxonona-2,4-dienedioate(2-)
• 英文别名: (5Z,7E)-9-hydroxy-8-oxido-4,9-dioxonona-5,7-dienoate
• 化学式: C9H8O6-2
• 分子量: 212.16
• InChiKey: RFENOVFRMPRRJI-AFCKVHGPSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-2-hydroxy-6-oxonona-2,4-dienedioate(2-) 、 水 生成 cis-2-Hydroxypenta-2,4-dienoate 、 氢(+1)阳离子 、 琥珀酸根
  参考文献：
  名称：

  Genetic characterization and expression in heterologous hosts of the 3-(3-hydroxyphenyl)propionate catabolic pathway of Escherichia coli K-12

  摘要：

  我们报告了大肠杆菌K-12的3-(3-羟基苯基)丙酸(3-HPP)分解途径的基因簇的完整核苷酸序列。序列分析揭示了存在8个基因，这些基因位于染色体的min 8区域，介于lac和hemB区域之间。六个编码酶的基因解释了黄酮型单加氧酶(mhpA)、外二元酸双加氧酶(mhpB)和间位裂解途径(mhpCDFE)。这些分解代谢基因的顺序，除了mhpF之外，与途径的酶步骤的顺序相似。mhpF基因可能编码末端乙醛脱氢酶(酰化)，这在提出的途径中以前没有报道过。催化途径早期反应的酶MhpA和MhpB，与其他芳香族分解途径中类似的酶相比，显示出最低的序列相似性。然而，mhpCDFE基因的组织方式相同，并且似乎与假单胞菌xyl、dmp和nah的间位裂解途径基因同源，支持分解代谢途径模块化进化的假说，并成为该类分解代谢模块在假单胞菌属以外的第一个例子。在mhpABCDFE位点下游发现了两个细菌间杂合嵌合元件，并夹挟一个orfT基因，该基因编码与跨膜促进因子超家族相关的蛋白质，可能与转运有关。3-HPP簇的所有基因都以相同的方向转录，唯一的例外是mhpR。mhp分解代谢基因的诱导表达取决于功能性mhpR基因的存在，无论是在顺式还是反式位置，这表明mhpR基因产物是3-HPP生物降解途径的激活剂。MhpR的主要结构与转录调节因子IclR亚家族的成员显著相似。3-HPP分解代谢DNA盒被工程化，显示其不仅在肠道细菌(E. coli和沙门氏菌伤寒杆菌)中功能正常，而且在假单胞菌putida和苜蓿根瘤菌中也是如此，因此有助于提高细菌菌株降解芳香族化合物的分解代谢能力。

  DOI：

  10.1128/jb.179.8.2573-2581.1997