双(4-羧基苄基)胺 | 14900-61-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(4-羧基苄基)胺
• 中文别名: 氨基甲基苯甲酸杂质1
• 英文名称: bis(4-carboxy-benzyl)amine
• 英文别名: 4,4’-(azanediylbis(methylene))dibenzoic acid；4,4'-(azanediylbis(methylene))dibenzoic acid；4-bcba-H3；4,4'-(2-aza-propanediyl)-di-benzoic acid；4,4'-(2-Aza-propandiyl)-di-benzoesaeure；Dibenzylamin-dicarbonsaeure-(4.4')；Di(p-carboxybenzyl)amine；4-[[(4-carboxyphenyl)methylamino]methyl]benzoic acid
• CAS: 14900-61-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: LENBSQBVUYZKPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  286-288 °C
• 沸点：
  516.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(4-羧基苄基)胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 bis(4-methoxycarbonylbenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  N,N'-alkenylene amine/mercaptotolyl-imidazole blends as high temperature antioxidants for elastomers

  摘要：

  弹性体在高温下通过使用N,N,N',N'-四取代的1,4-二氨基-2-丁烯与一种巯基咪唑的混合物（其中取代基为烷基、环烷基、芳基、苄基或它们的混合物）进行稳定，可以有效防止热氧化降解。

  公开号：

  EP0585202A1
• 作为产物：
  描述：

  N-4-(((4-carboxybenzyl)imino)methyl)benzoic acid 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到双(4-羧基苄基)胺
  参考文献：
  名称：

  Kagomé type extra-large microporous solid based on a paddle-wheel Cu2+ dimer

  摘要：

  一种具有卡戈梅（Kagomé）结构、由羧酸盐/胺类多功能配体与铜簇（Cu2+）合成的坚固超大型微孔配位聚合物，其六边形一维通道（∼15 Å）对气体分子表现出I型和IV型吸附等温线。

  DOI：

  10.1039/b806616g

文献信息

• Substituted 1,4-diamino-2-butene stabilizers
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05283367A1

  公开（公告）日：1994-02-01

  N,N,N',N'-Tetrasubstituted 1,4-diamino-2-butenes where the substituents are alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl or mixtures thereof provide effective antioxidant protection to lubricants and/or synthetic polymers.

  N,N,N',N'-四取代的1,4-二氨基-2-丁烯，其中取代基是烷基、环烷基、芳烷基、芳基或它们的混合物，能够为润滑油和/或合成聚合物提供有效的抗氧化保护。
• Construction of functional coordination polymers derived from designed flexible bis(4-carboxybenzyl)amine
  作者：Xiutang Zhang、Hongtai Chen、Bin Li、Guangzeng Liu、Xinzheng Liu

  DOI：10.1039/c8ce01418c

  日期：——

  Four coordination polymers (CPs), [Zn2(H2BCA)2(o-bimb)2(H2O)2]n (1), [Pb(H2BCA)(p-bib)0.5]·H2O}n (2), [Cd2(H2BCA)2(p-bib)2]·(H2O)3}n (3) and [Zn(H2BCA)(m-bib)]·H2O}n (4), have been derived from the designed flexible bis(4-carboxybenzyl)amine (H2BCA) with bis(imidazole) linkers (p-bib = 1,1′-benzene-1,4-diylbis(1H-imidazole), m-bib = 1,3-bis(1-imidazoly)benzene, and o-bimb = 1,2-bis(imidazol-1-ylmethyl)

  四种配位聚合物（CP），[Zn 2（H 2 BCA）2（o -bimb）2（H 2 O）2 ] n（1），[Pb（H 2 BCA）（p -bib）0.5 ]· ħ 2 ö} ñ（2），[CD 2（H 2 BCA）2（p -bib）2 ]·（H 2 O）3 } ñ（3）和[锌（H 2 BCA）（米-围嘴）]·H2 O} n（ 4），来自具有双（咪唑）连接基的设计柔性双（4-羧基苄基）胺（H 2 BCA）（ p -bib = 1,1'-苯-1,4-二基双（1 ħ咪唑），米-bib = 1,3-双（1- imidazoly）苯，和ö -bimb = 1,2-双（咪唑-1-基甲基）苯）。X射线单晶衍射分析表明，配合物1是3D超分子结构，由2D 3个连接的hcb层通过氢接触构成。复合体2具有3D 2节点（4,5）连接的4 4 .6 2 } 4 4 .6 6} -tcs网。复合体3显示了一个新型的2节点3D（4
• Direct synthesis of an aliphatic amine functionalized metal–organic framework for efficient CO₂ removal and CH₄ purification
  作者：Ning-Yu Huang、Zong-Wen Mo、Lu-Jian Li、Wei-Jian Xu、Hao-Long Zhou、Dong-Dong Zhou、Pei-Qin Liao、Jie-Peng Zhang、Xiao-Ming Chen

  DOI：10.1039/c8ce00574e

  日期：——

  methods due to the high activity of these functional groups. We report a crystal-engineering strategy for such metal–organic frameworks. Reactions of Zn(II) ion with diversified coordination modes and bis(4-carboxy-benzyl)amine (H2bcba) with a secondary aliphatic amine bridge at different temperatures yielded a pair of isomeric frameworks with very similar framework structures but distinctly different local

  带有游离脂肪族胺基的多孔材料是二氧化碳的强力吸附剂，但由于这些官能团的高活性，通常必须通过复杂的多步合成后修饰方法进行合成。我们报告了这种金属有机框架的晶体工程策略。Zn（II）离子与多种配位方式的反应以及双（4-羧基-苄基）胺（H 2 bcba）与仲脂肪胺桥在不同温度下的反应产生了一对异构构架，它们具有非常相似的构架结构，但局部具有明显不同的构架结构，即具有所有氨基配位的α-[Zn（bcba）]（MCF-51或α-Zn）和β-[Zn（bcba）]（MCF-52或β-Zn）带有未配位的氨基。单组分气体吸附和CO 2 / CH 4混合物在环境条件下的穿透实验表明，以CO 2吸附焓（42 kJ mol -1），β-Zn的CO 2吸附能力和CH 4净化性能， CO 2 / CH 4选择性（32）和CH 4纯度/生产率（在99.999％+时为1.49 mmol g -1）远高于α-Zn（17 kJ
• Synthesis, Crystal Structures, Magnetic Properties and Hirshfeld Surface Analysis of Cu/Mn Coordination Polymers
  作者：Tao Zhou、Chong Zhang、Zilong Zhang、Yujie Zhang、Yu Xiao

  DOI：10.1002/zaac.202100236

  日期：2021.12.10

  P21/n while complex 2 belongs to triclinic system with space group Pī. Complex 1 is 1D coordination polymers while complex 2 is 2D coordination polymers. Hirshfeld surface analysis of 1 and 2 were investigated and discussed in detail. Moreover, Magnetic studies reveal that complex 2 displays dominant antiferromagnetic interactions between MnII ions through syn-syn-carboxyl bridges.

  两种新的配位聚合物 [Cu( L )(phen)] n ( 1 ) 和 [Mn 2 ( L ) 2 (phen) 2 ]⋅H 2 O} n ( 2 , H 2 L为 4,4'-(氮杂二(亚甲基))二苯甲酸，苯为邻-菲咯啉)采用水热法合成。配合物1和2通过粉末 XRD、FT-IR、元素分析、热重分析和 X 射线单晶衍射表征。配合物1属于单斜晶系，空间群为P 21 / Ñ而复杂2属于空间群三斜晶系P ī。配合物1是一维配位聚合物，而配合物2是二维配位聚合物。对1和2 的Hirshfeld 表面分析进行了详细研究和讨论。此外，磁性研究表明，配合物2通过Syn-syn-羧基桥在 Mn II离子之间显示出主要的反铁磁相互作用。
• Coordination cage with structural “defects” and open metal sites catalyzes selective oxidation of primary alcohols
  作者：Tian-Pu Sheng、Ying Wei、Parvathi Jampani、Chang Li、Feng-Rong Dai、Shuping Huang、Zhenqiang Wang、Zhong-Ning Chen

  DOI：10.1007/s11426-023-1584-y

  日期：2023.6

  by this unique inner cavity environment, promising catalytic activity toward selective oxidation of primary alcohols to carboxylic acids at room temperature is achieved. Mechanistic studies reveal that the coordinatively labile dimetallic Cu(II) sites can efficiently capture and activate the substrate and oxidant to catalyze the reaction, while the confined nano-cavity environment modulates substrate

  具有内在酶样活性的配位笼是一类很有前途的催化剂，可用于提高有机反应的效率。我们在此提出了一种可行的策略，可以方便地将多金属活性位点构建成配位笼预先形成的磺酰基杯 [4] 芳烃基四核铜 (II) 前体和氨基官能化二羧酸盐连接体的自组装。笼子呈现出“有缺陷”的、部分开放的圆柱形结构，并具有配位不稳定的双金属 Cu(II) 位点。通过这种独特的内腔环境调制，实现了在室温下将伯醇选择性氧化为羧酸的有前途的催化活性。机理研究表明，配位不稳定的双金属 Cu(II) 位点可以有效地捕获和激活底物和氧化剂以催化反应，而受限纳米腔环境调节底物结合并增强催化转换。