2-(thiophen-2-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-thienyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine；2-thiophen-2-yl-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 化学式: C₁₀H₆F₃NS
• 分子量: 229.226
• InChiKey: ROJZKPKOWHXGLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以70%的产率得到2-bromo-5-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  ベンゾビスチアジアゾール化合物、並びにこれを含む有機薄膜および有機半導体素子

  摘要：

  提供一种可用作具有优异电子输运性和运动稳定性的有机半导体材料的苯并噻二唑化合物。解决方案是化合物由式（I）表示。（其中X1和X2各自独立地是炔基、噻吩基或噻唑基；Ar1和Ar2各自独立地是被R取代的吡啶基、被R取代的N-氧代吡啶基、被R取代的嘧啶基、被R取代的吡咯基或被R取代的苯基；R是电子吸引取代基；但是，如果X1和X2均为噻吩基，则Ar1和Ar2各自独立地是被R取代的吡啶基、被R取代的N-氧代吡啶基、被R取代的嘧啶基或被R取代的吡咯基）。【选择图】没有。

  公开号：

  JP2017193521A
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-(三氟甲基)吡啶 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 2-(thiophen-2-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  碱激活的潜在杂芳族亚磺酸盐作为钯催化交叉偶联反应中的亲核偶联伙伴

  摘要：

  杂芳族亚磺酸盐是Pd 0催化的与芳基卤化物交叉偶联反应中有效的亲核试剂。然而，金属亚磺酸盐的纯化、在反应介质中的溶解可能具有挑战性，并且不耐受多步转化。在这里，我们介绍碱激活的潜在亚磺酸盐试剂：β-腈和β-酯砜。我们表明，在交叉偶联条件下，这些物质原位生成亚磺酸盐，然后与（杂）芳基溴进行有效的钯催化脱亚磺交叉偶联，产生多种联芳基化合物。通过多步底物精制，这些潜在的亚磺酸盐试剂已被证明是稳定的，并且适合放大生产。

  DOI：

  10.1002/anie.202109146

文献信息

• Decarboxylative Trifluoromethylating Reagent [Cu(O₂ CCF₃ )(phen)] and Difluorocarbene Precursor [Cu(phen)₂ ][O₂ CCF₂ Cl]
  作者：Xiaoxi Lin、Chuanqi Hou、Haohong Li、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/chem.201504306

  日期：2016.2.5

  exhibited a linear relationship and a reaction parameter (ρ)=+0.56±0.02, which indicated that the trifluoromethylation reaction proceeded via a nucleophilic reactive species. Complex 2 reacts with phenols to produce aryl difluoromethyl ethers in modest‐to‐excellent yields. Mechanistic investigations revealed that the difluoromethylation reaction proceeds by initial copper‐mediated formation of difluorocarbene

  本文介绍了一种新型的经济型脱羧三氟甲基化试剂[Cu（phen）（O 2 CCF 3）]（1 ; phen = 1,10-菲咯啉）和有效的二氟卡宾前体[Cu（phen）2 ] [O 2 CCF 2 Cl ]（2）。用苯酚处理叔丁醇铜，然后加入三氟乙酸或氯二氟乙酸，分别提供了空气稳定的络合物1和2，其特征在于X射线晶体学分析。在铜（I）离子1由二齿配位体啉，单齿三氟乙基，和CH的分子配位扭曲的四面体配位几何形状的3 CN。的分子结构2采用的是由一个的离子形式[铜（phen）的2 ] +阳离子和氯二氟乙一个阴离子。配合物1与各种芳基和杂芳基卤化物反应以高收率形成三氟甲基（杂）芳烃。相应的哈米特图显示出线性关系和反应参数（ρ）＝ + 0.56±0.02，这表明三氟甲基化反应是通过亲核反应性物质进行的。复杂2与酚反应生成芳基二氟甲基醚，产率中等至优异。机理研究表明，二氟甲基化反应是通过最初的铜介导的
• Homoleptic Cyclometalated Iridium Complexes with Highly Efficient Red Phosphorescence and Application to Organic Light-Emitting Diode
  作者：Akira Tsuboyama、Hironobu Iwawaki、Manabu Furugori、Taihei Mukaide、Jun Kamatani、Satoshi Igawa、Takashi Moriyama、Seishi Miura、Takao Takiguchi、Shinjiro Okada、Mikio Hoshino、Kazunori Ueno

  DOI：10.1021/ja034732d

  日期：2003.10.1

  = 558-652 nm, and emission lifetimes tau = 0.74-4.7 micros. Bathochromic shifts of the Ir(thpy)(3) family [the complexes with 2-(thiophen-2-yl)pyridine derivatives] are observed by introducing appropriate substituents, e.g., methyl, trifluoromethyl, or thiophen-2-yl. However, Phi(p) of the red emissive complexes (lambda(max) > 600 nm) becomes small, caused by a significant decrease of the radiative

  已经进行了一系列面部均质环金属化铱 (III) 配合物的磷光研究。所研究的配合物具有一般结构 Ir(III)(CN)(3)，其中 (CN) 是单阴离子环金属化配体：2-(5-methylthiophen-2-yl)pyridinato, 2-(thiophen-2-yl) -5-三氟甲基吡啶基，2,5-二(噻吩-2-基)吡啶基，2,5-二(5-甲基噻吩-2-基)吡啶基，2-(苯并[b]噻吩-2-基)吡啶基， 2-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)吡啶基、1-苯基异喹啉基、1-(噻吩-2-基)异喹啉基或1-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)异喹啉。所有配合物在 298 K 甲苯中的发光特性如下：磷光量子产率 Phi(p) = 0.08-0.29，发射峰 lambda(max) = 558-652 nm，发射寿命 tau = 0.74-4.7 微米。通过引入适当的取代基，例如甲基、三氟甲基或噻吩-2-基，可以观察到
• Room-temperature palladium-catalysed Suzuki–Miyaura coupling of arylboric acid with aryl chlorides
  作者：Dan Wang、Hong-Guan Chen、Xin-Chuan Tian、Xiao-Xia Liang、Feng-Zhen Chen、Feng Gao

  DOI：10.1039/c5ra19790b

  日期：——

  An efficient room-temperature Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of aryl-boronic acids with aryl chlorides is communicated here. The Pd(OAc)2/NiXantphos catalyst system enables the coupling reaction at room temperature in good to excellent yields (average yield >90%).

  本文介绍了一种有效的室温钯催化的Suzuki-Miyaura芳基硼酸与芳基氯化物的交叉偶联反应。Pd（OAc）2 / NiXantphos催化剂体系能够在室温下以良好至优异的收率（平均收率> 90％）进行偶联反应。
• Cyclometalated Platinum(II) Complexes with Donor‐Acceptor‐Containing Bidentate Ligands and Their Application Studies as Organic Resistive Memories
  作者：Wei Church Poh、Ho‐Leung Au‐Yeung、Alan Kwun‐Wa Chan、Eugene Yau‐Hin Hong、Yat‐Hin Cheng、Ming‐Yi Leung、Shiu‐Lun Lai、Kam‐Hung Low、Vivian Wing‐Wah Yam

  DOI：10.1002/asia.202100897

  日期：2021.11.15

  Cyclometalated platinum(II) complexes with various donor-acceptor moieties have been synthesized and structurally characterized. The photophysical behaviors of the complexes are highly sensitive to the modulation of the donor and acceptor moieties. The donor-acceptor couple is also crucial to stabilize the field-induced charge-transfer state in the resistive memories based on this class of complexes, leading

  已经合成了具有各种供体-受体部分的环金属化铂 (II) 配合物并对其进行了结构表征。复合物的光物理行为对供体和受体部分的调制高度敏感。施主 - 受主对稳定基于此类复合物的电阻存储器中的场致电荷转移状态也至关重要，从而导致器件的低开关阈值电压、高开/关比和高耐用性。
• Synthesis of Decahydrocyclobuta[ <i>cd</i> ]indene Skeletons: Rhodium(III)‐Catalyzed Hydroarylation and Relay Thiophene‐Promoted Intramolecular [2+2] Cycloaddition
  作者：Dingding Gao、Feng Wang、Xing‐Yu Liu、Kai‐Rui Feng、Jia‐Ying Zhao、Yu‐Hui Wang、Xiao‐Di Yang、Ping Tian、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/adsc.202000825

  日期：2020.10.21

  The preparation of decahydrocyclobuta[cd]indene skeleton was accomplished through rhodium(III)‐catalyzed hydroarylation and relay thiophene‐promoted intramolecular [2+2] cycloaddition. This tandem reaction exhibited broad substrate scope (24 examples) and good functional group compatibility. Control experiments revealed the important role of sulfur (S) heteroatom, thus a tentative mechanism with thiophene‐promoted

  十氢环丁[ cd ]茚骨架的制备是通过铑（III）催化的氢芳基化反应和噻吩促进的分子内[2 + 2]环加成反应完成的。该串联反应表现出广泛的底物范围（24个实施例）和良好的官能团相容性。对照实验揭示了硫（S）杂原子的重要作用，因此提出了一种由噻吩促进的双迈克尔加成的尝试性机理来解释这种正式的[2 + 2]环加成。此外，所得的多环产物对乳腺癌细胞系MDA-MB-468表现出有效的抗癌活性。