N-neopentyl-2-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-neopentyl-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,2-dimethylpropyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 272.325
• InChiKey: NAOOXTYQESIEPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-neopentyl-2-nitrobenzenesulfonamide 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-amino-N-(2,2-dimethyl-propyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PYRIMIDINE

  摘要：

  公开号：

  WO2006021454A3
• 作为产物：
  描述：

  特戊胺 、 邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-neopentyl-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有有效体外和体内抗疟活性的大环拟肽 Plasmepsin X 抑制剂

  摘要：

  恶性疟原虫天冬氨酸蛋白酶 plasmepsin X (PMX) 对于侵入性裂殖子形式的寄生虫的排出至关重要。因此，PMX 已成为新的潜在抗疟靶点。基于源自表型筛选的肽氨基醇，我们开发了一系列大环类似物作为 PMX 抑制剂。与无环类似物相比，在 S1 苯基和 S3 酰胺之间掺入延长的连接基导致先导化合物的 PMX 抑制效力提高了 10 倍，并且在微粒体稳定性测定中半衰期提高了 3 倍。该先导化合物也是新型大环化合物中体外抑制寄生虫生长最有效的化合物。当对受感染的人源化小鼠口服给药时，抑制剂7k以剂量依赖性方式清除血液阶段的恶性疟原虫。因此，先导化合物7k代表了一种有前途的口服生物利用分子，可进一步开发为 PMX 靶向抗疟药。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00812

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC AMIDES ACTING AS PLASMEPSIN INHBITORS FOR THE TREATMENT OF MALARIA<br/>[FR] AMIDES MACROCYCLIQUES AGISSANT COMME INHIBITEURS DE LA PLASMEPSINE POUR LE TRAITEMENT DU PALUDISME
  申请人：LATVIAN INST ORGANIC SYNTHESIS

  公开号：WO2021123883A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to medicine and in particular to the treatment of malarial infections, more particularly to inhibitors of malarial aspartic proteases - plasmepsins. Even more particularly, the invention relates to macrocyclic amides and pharmaceutical compositions thereof and their use as inhibitors for plasmepsins (Plm).

  本发明涉及医学，特别是治疗疟疾感染，更具体地涉及疟原虫天冬氨酸蛋白酶 - 质膜蛋白酶的抑制剂。更具体地说，本发明涉及大环酰胺及其药物组合物，以及它们作为质膜蛋白酶（Plm）抑制剂的用途。
• Pyrimidine Derivatives
  申请人：Imbach Patricia

  公开号：US20090131436A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Novel pyrimidine derivatives of formula (I) to processes for their production, their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions comprising them.

  该专利涉及配方(I)的新型嘧啶衍生物，以及用于生产它们的方法，它们作为药物的用途，以及包含它们的药物组合物。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2006021454A3

  公开（公告）日：2006-05-04
• Macrocyclic Peptidomimetic Plasmepsin X Inhibitors with Potent <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i> Antimalarial Activity
  作者：Vadims Kovada、Chrislaine Withers-Martinez、Raitis Bobrovs、Hele̅na Ce̅rule、Edgars Liepins、Solveiga Grinberga、Fiona Hackett、Christine R. Collins、Agrita Kreicberga、María Belén Jiménez-Díaz、Iñigo Angulo-Barturen、Dace Rasina、Edgars Suna、Kristaps Jaudzems、Michael J. Blackman、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00812

  日期：2023.8.10

  The Plasmodium falciparum aspartic protease plasmepsin X (PMX) is essential for the egress of invasive merozoite forms of the parasite. PMX has therefore emerged as a new potential antimalarial target. Building on peptidic amino alcohols originating from a phenotypic screening hit, we have here developed a series of macrocyclic analogues as PMX inhibitors. Incorporation of an extended linker between

  恶性疟原虫天冬氨酸蛋白酶 plasmepsin X (PMX) 对于侵入性裂殖子形式的寄生虫的排出至关重要。因此，PMX 已成为新的潜在抗疟靶点。基于源自表型筛选的肽氨基醇，我们开发了一系列大环类似物作为 PMX 抑制剂。与无环类似物相比，在 S1 苯基和 S3 酰胺之间掺入延长的连接基导致先导化合物的 PMX 抑制效力提高了 10 倍，并且在微粒体稳定性测定中半衰期提高了 3 倍。该先导化合物也是新型大环化合物中体外抑制寄生虫生长最有效的化合物。当对受感染的人源化小鼠口服给药时，抑制剂7k以剂量依赖性方式清除血液阶段的恶性疟原虫。因此，先导化合物7k代表了一种有前途的口服生物利用分子，可进一步开发为 PMX 靶向抗疟药。