2-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-Thiophen-2-ylprop-2-en-1-ol；2-thiophen-2-ylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₇H₈OS
• 分子量: 140.206
• InChiKey: JKSBEQCWIFOBPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 iron(III)-acetylacetonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,3-dimethyl-5-(thiophen-2-yl)hex-5-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过草酸盐和碳酸烯丙酯的CO / CO键断裂形成烯丙基化的季碳中心。

  摘要：

  本文公开的重点在于草酸叔烷基酯与碳酸烯丙酯的铁促进的交亲电子烯丙基化，该烯丙基碳酸酯生成所有C（sp3）-季铵盐中心。该反应涉及草酸叔烷基酯CO键的断裂，得到叔烷基自由基中间体，将该基团加到受阻较小的烯烃末端，以及随后烯丙基CO键的断裂。Zn / MgCl2介导2-芳基取代的碳酸烯丙酯的烯丙基化，Fe用于提高自由基的加成效率。通过引入活化的烯烃，发生了三组分自由基级联反应。

  DOI：

  10.1039/c9cc07072a
• 作为产物：
  描述：

  2-丙-1-烯-2-基噻吩 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以15%的产率得到2-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enyne环烯异构化/ [5 + 1]反应序列，由Enyne-Enes和CO合成四氢异喹啉酮

  摘要：

  开发了烯炔环异构化/ [5 + 1]反应序列，以从线性烯炔和CO合成四氢异喹啉酮。第一步是金（I）催化的烯炔环异构化，生成六元环稠合的乙烯基环丙烷。第二步是...

  DOI：

  10.1039/c6cc09925d

文献信息

• Asymmetric Reductive and Alkynylative Heck Bicyclization of Enynes to Access Conformationally Restricted Aza[3.1.0]bicycles
  作者：Xiaolei Huang、Minh Hieu Nguyen、Maoping Pu、Luoqiang Zhang、Yonggui Robin Chi、Yun‐Dong Wu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.202000859

  日期：2020.6.26

  Conformationally restricted azabicycles are becoming increasingly important in medicinal research. Asymmetric Heck bicyclization of enynes proceeds to give medicinally useful aza[3.1.0] and aza[4.1.0] bicycles with excellent enantioselectivity. The key organopalladium species after bicyclization can be trapped by silanes and terminal alkynes.

  在医学研究中，构象受限的氮杂双环化合物变得越来越重要。烯炔的不对称Heck双环化反应可得到具有出色对映选择性的可药用的aza [3.1.0]和aza [4.1.0]自行车。双环化后的关键有机钯物质可能被硅烷和末端炔烃捕获。
• Enol Acetates: Versatile Substrates for the Enantioselective Intermolecular Tsuji Allylation
  作者：Ji Liu、Sourabh Mishra、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/jacs.8b08746

  日期：2018.11.28

  substrates are readily prepared from both aryl and aliphatic ketones, where the regioselective preparation has long been known utilizing a variety of methods. The power of this methodology lies in its ability to quickly produce a diverse set of single enantiomer products using different allylic alcohols with a common prochiral enol acetate. This is demonstrated here by two rapid formal syntheses of hamigeran

  报告了一种高度通用的对映选择性分子间Tsuji 烯丙基化，可产生α-四元立体中心。该方法利用前手性烯醇乙酸酯作为底物，这是在古老反应的对映选择性变体中成功使用的最后一类原始辻底物。这一发展实现了一种高度收敛的方法，通过促进烯丙基醇盐中烯丙基部分的结合，避免了制备烯丙醇碳酸酯的需要，从而有助于快速多样化和类似物合成。该反应操作简单，并使用容易获得的 PHOX 配体类。据报道，有 30 多个实例对映体过量 (ee) 值高达 96%，并且范围可以容忍烯丙基组分上的各种官能团。烯醇乙酸酯底物很容易从芳基酮和脂肪族酮制备，其中区域选择性制备早已为人所知，使用各种方法。这种方法的强大之处在于它能够使用不同的烯丙醇和共同的前手性烯醇乙酸酯快速生产一组多样化的单一对映异构体产品。这在此处通过 hamigeran B 的两个快速正式合成得到证明，该合成利用一个共同的中间体来拦截 Clive 和 Stoltz
• Nickel-catalyzed enantioselective hydrovinylation of silyl-protected allylic alcohols: An efficient access to homoallylic alcohols with a chiral quaternary center
  作者：Qi Zhang、Shou-Fei Zhu、Yan Cai、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1007/s11426-010-4036-6

  日期：2010.9

  Asymmetric hydrovinylation of silyl-protected allylic alcohols catalyzed by nickel complexes of chiral spiro phosphoramidite ligands was developed. A series of homoallylic alcohols with a chiral quaternary center were produced in high yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 95% ee). The reaction provides an efficient method for preparing bifunctional compounds with a chiral quaternary

  开发了由手性螺亚磷酰胺配体的镍配合物催化的甲硅烷基保护的烯丙基醇的不对称氢乙烯基化反应。以高收率（高达97％）和高对映选择性（高达ee的95％）生产了一系列具有手性四元中心的均丙醇。该反应提供了制备具有手性季碳中心的双官能化合物的有效方法。
• Highly regioselective Heck reactions of heteroaryl halides with electron-rich olefins in ionic liquid
  作者：Wen Pei、Jun Mo、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.008

  日期：2005.8

  Palladium-catalyzed Heck reactions of the heteroaryl halides, halopyridines, bromoquinoline and bromothiophenes, with the electron-rich olefins vinyl ethers and allyl alcohol were shown to give essentially only the branched olefins in an imidazolium ionic liquid, whereas in molecular solvents a mixture of regioisomers was formed. The method obviates the need for aryl triflates and stoichiometric inorganic

  杂芳基卤化物，卤代吡啶，溴喹啉和溴噻吩与钯的催化的Heck反应与富电子烯烃乙烯基醚和烯丙醇显示出在咪唑鎓离子液体中基本上仅得到支链烯烃，而在分子溶剂中则为区域异构体的混合物成立了。该方法消除了对芳基三氟甲磺酸酯和化学计量的无机盐添加剂的需要，从而提供了易于引入结合了乙酰基和2-烯丙基醇官能度的官能化杂芳族化合物的方法。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Heck-Type Allylation of β,β-Disubstituted Enones with Allyl Carbonates
  作者：Weiwei Jin、Qin Yang、Ping Wu、Jiping Chen、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400076

  日期：2014.6.16

  The palladium‐catalyzed oxidative Heck‐type allylation of β,β‐disubstituted enones, i.e., α‐oxoketene dithioacetals, was efficiently realized with allyl carbonates, providing a concise route to highly functionalized dienes. The present synthetic methodology utilizes the substrate activation strategy to activate the CH bond of β,β‐disubstituted enones by introduction of a 1,2‐dithiolane functionality

  β，β-二取代的烯酮（即α-氧杂环丁烯二硫缩醛）的钯催化氧化Heck型烯丙基化反应可通过碳酸烯丙酯有效地实现，从而为高官能化二烯的制备提供了一条简洁的途径。本合成方法利用了衬底激活策略，能活化 β的H键，β二取代烯酮通过引入的1,2-二硫戊环的功能，使烯酮基板高度极化，并由此提高其反应性，这表明对于罕见例子过渡金属催化的Heck型烯丙基化过程中的ß，ß-二取代的烯酮的烯丙基取代。