5-(4,5-dimethyl-3-(thiophen-2-yl)furan-2-yl)hexanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-(4,5-dimethyl-3-(thiophen-2-yl)furan-2-yl)hexanenitrile
• 英文别名: 5-(4,5-Dimethyl-3-thiophen-2-ylfuran-2-yl)hexanenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₉NOS
• 分子量: 273.399
• InChiKey: WZTKEHSXUHHZCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 (4S*,5S*)-1-(3-cyanopropyl)-4,5-epoxy-1-methylhex-2-ynyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 samarium diiodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到5-(4,5-dimethyl-3-(thiophen-2-yl)furan-2-yl)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化丁三烯甲醇与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的偶联合成多取代基呋喃

  摘要：

  描述了使用容易获得的4，5-环氧-2-炔基酯作为起始原料的多取代呋喃的有效的一锅两步合成法。在第一步中，用SmI 2还原这些化合物可得到丁一1,2,3-三烯基甲醇中间体，在第二步中，它可能通过一种涉及以下机理的机制参与Pd（0）催化的与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的环化反应氧化加成，分子内氧化palpalpalation和还原消除步骤。以这种方式，最多四个碳取代基被结合到呋喃环上，其中芳基被引入到呋喃的3-或4-位。这些特征使得该方法特别适合于区域选择性合成四取代的呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.060