2-((3-nitrobenzyl)thio)anthra[2,3-d]oxazole-5,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-((3-nitrobenzyl)thio)anthra[2,3-d]oxazole-5,10-dione
• 英文别名: 2-[(3-Nitrophenyl)methylsulfanyl]naphtho[2,3-f][1,3]benzoxazole-5,10-dione；2-[(3-nitrophenyl)methylsulfanyl]naphtho[2,3-f][1,3]benzoxazole-5,10-dione
• 化学式: C₂₂H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 416.414
• InChiKey: WEFKMNUAWJYTMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基蒽醌 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-((3-nitrobenzyl)thio)anthra[2,3-d]oxazole-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  环状融合策略合成蒽[2,3 - d ]恶唑-2-硫酮-5,10-二酮同系物作为DNA拓扑异构酶抑制剂和抗肿瘤剂

  摘要：

  开发了单取代的蒽醌的有效合成方法和环合成蒽[2,3 - d ]恶唑-2-硫酮-5,10-二酮衍生物的环，并测试了所有化合物对PC-3癌细胞的细胞毒性线。化合物8，14，17和23是由NCI选定和12，17和19进行评价拓扑异构酶I介导的DNA松弛。其中17种似乎是该系列中活性最高的化合物，并且从针对PC-3癌细胞系的低IC 50值表明不仅显示出更高的抑制作用，而且减弱了PC-3癌细胞的生长。低微摩尔浓度的体外拓扑异构酶I介导的DNA松弛。所有测试化合物均表现出不同的细胞抑制活性和细胞毒性活性，以进一步开发潜在的抗癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.016

文献信息

• Ring fusion strategy for the synthesis of anthra[2,3-d]oxazole-2-thione-5,10-dione homologues as DNA topoisomerase inhibitors and as antitumor agents
  作者：Chun-Liang Chen、Fei-Lan Liu、Chia-Chung Lee、Tsung-Chih Chen、Wen-Wei Chang、Jih-Hwa Guh、Ahmed Atef Ahmed Ali、Deh-Ming Chang、Hsu-Shan Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.016

  日期：2014.11

  The efficient synthesis of mono-substituted anthraquinones and ring fusion into anthra[2,3-d]oxazole-2-thione-5,10-dione derivatives were developed, and all the compounds were tested for their cytotoxicity against PC-3 cancer cell lines. Compounds 8, 14, 17 and 23 were selected by the NCI and 12, 17 and 19 were evaluated for topoisomerase I-mediated DNA relaxation. Among them, 17 appeared to be the

  开发了单取代的蒽醌的有效合成方法和环合成蒽[2,3 - d ]恶唑-2-硫酮-5,10-二酮衍生物的环，并测试了所有化合物对PC-3癌细胞的细胞毒性线。化合物8，14，17和23是由NCI选定和12，17和19进行评价拓扑异构酶I介导的DNA松弛。其中17种似乎是该系列中活性最高的化合物，并且从针对PC-3癌细胞系的低IC 50值表明不仅显示出更高的抑制作用，而且减弱了PC-3癌细胞的生长。低微摩尔浓度的体外拓扑异构酶I介导的DNA松弛。所有测试化合物均表现出不同的细胞抑制活性和细胞毒性活性，以进一步开发潜在的抗癌药物。