N¹-benzyl-N¹-phenylbenzene-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-benzyl-N¹-phenylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: N1-Benzyl-N1-phenylbenzene-1,2-diamine；2-N-benzyl-2-N-phenylbenzene-1,2-diamine
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: VCMMQZFYLSZFNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-benzyl-N¹-phenylbenzene-1,2-diamine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  几何约束膦对氨的热中性 N−H 键活化

  摘要：

  报道了一种带有三齿 NNS 钳配体的几何约束膦。通过理论计算和衍生反应探讨了几何约束对电子结构的影响。与 NH 键的反应导致形成协同加成产物。这些转化的热化学很大程度上取决于底物，氨活化是热中性的。这代表了分子化合物的第一个例子，该分子化合物在温和加热下通过溶液中的 NH 键断裂可逆地激活氨。

  DOI：

  10.1002/anie.202111017
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-nitrodiphenylamine 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N¹-benzyl-N¹-phenylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过邻异氰基二芳基胺和二芳基二硫化物的串联亚磺酰化/环化一锅法合成 11-硫基二苯二氮卓类化合物

  摘要：

  已经描述了邻异氰基二芳基胺的一锅法亚磺酰化/环化用于制备 11-亚硫基二苯并二氮杂卓。这种 AgI 催化的反应涵盖了一个未探索的串联过程，可生成七元 N-杂环。这种转化显示出广泛的底物范围，操作简单，在有氧条件下具有中等至良好的产量。二苯基二硒化物也可以以可接受的收率生产。

  DOI：

  10.1039/d3ob00220a

文献信息

• Synthesis of 1,2-Fused/Disubstituted Benzimidazoles and Benzimidazolium Salts by I₂-Mediated sp³ C–H Amination
  作者：Xiaofei Yi、Zongxiang Zhao、Manman Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03630

  日期：2022.12.2

  intramolecular sp3 C–H amination reaction of aniline derivatives has been established. This reaction employs molecular iodine (I2) under transition-metal-free conditions and produces 1,2-fused or 1,2-disubstituted benzimidazoles. This operationally simple synthetic process works well with N-substituted aniline substrates, forming novel benzimidazolium frameworks. Under the optimal reaction conditions, a broad variety

  建立了苯胺衍生物的分子内sp 3 C-H胺化反应。该反应在无过渡金属的条件下使用分子碘 (I 2 ) 并生成 1,2-稠合或 1,2-二取代的苯并咪唑。这种操作简单的合成过程适用于N-取代苯胺底物，形成新型苯并咪唑骨架。在最佳反应条件下，多种 1,2-稠合/二取代苯并咪唑和苯并咪唑盐，包括几种生物活性化合物，以高效和可扩展的方式从易于获得的前体合成。