1-phenyl-2-(n-pentyl)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-phenyl-2-(n-pentyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-pentyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole；2-Pentyl-1-phenylbenzimidazole
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: QUWRSDWOBLDEMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N'-(2-bromophenyl)-N-phenylbutylamidine 在 1,10-菲罗啉 、 Co(acac)₂*2H₂O 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以85%的产率得到1-phenyl-2-(n-pentyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  钴催化的分子内C – N和C – O交叉偶联反应：苯并咪唑和苯并恶唑的合成†

  摘要：

  钴（II）配合物有效催化Z - N '-（2-卤代苯基）-N-苯基am和N-（2-溴苯基）苯甲酰胺的分子内C – N和C – O交叉偶联，提供相应的取代苯并咪唑在中等温度下在K 2 CO 3存在下使用苯并恶唑和苯并恶唑。该方案是一般的，空气稳定的，并且以中等至高收率选择性地提供产物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00405g

文献信息

• Ruthenium-catalysed rearrangements of azobenzenes
  作者：Alwyn Spencer

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87451-9

  日期：1985.10

  derivatives from azobenzenes and tertiary amines. The reaction involves rearrangement of the azobenzene moiety to an N-phenyl-1,2-phenylenediamine intermediate which then undergoes alkylation at nitrogen with an alkyl group from the tertiary amine followed by ring closure and aromatization. Various ruthenium complexes serve as catalyst precursors for the reaction and the presence of carbon monoxide is required

  钌的羰基配合物催化由偶氮苯和叔胺形成1-苯基-2-烷基苯并咪唑衍生物。该反应包括将偶氮苯部分重排成N-苯基-1,2-苯二胺中间体，然后在氮处用叔胺的烷基在烷基上进行烷基化，然后闭环和芳构化。各种钌络合物用作反应的催化剂前体，如果要获得良好的收率，则需要一氧化碳的存在。RuCl 3 ·3H 2 O是优选的催化剂前体。所形成产物的产率显示出对偶氮苯衍生物中取代基的显着依赖性。RhCl 3 ·3H 2O也催化反应，尽管效率不如钌络合物。
• A Bioinspired Catalytic Aerobic Oxidative CH Functionalization of Primary Aliphatic Amines: Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Khac Minh Huy Nguyen、Martine Largeron

  DOI：10.1002/chem.201502487

  日期：2015.9.1

  Aerobic oxidative CH functionalization of primary aliphatic amines has been accomplished with a biomimetic cooperative catalytic system to furnish 1,2‐disubstituted benzimidazoles that play an important role as drug discovery targets. This one‐pot atom‐economical multistep process, which proceeds under mild conditions, with ambient air and equimolar amounts of each coupling partner, constitutes a

  脂肪族伯胺的好氧氧化CH功能已通过仿生协同催化系统完成，以提供1,2-二取代的苯并咪唑类化合物，这些化合物在药物发现目标中起着重要的作用。这种单罐原子经济的多步工艺在温和的条件下进行，在环境空气和等摩尔量的每个偶合配偶体的条件下进行，构成了一种方便的环保策略，以功能化非活化脂族胺，这些胺仍然是非酶催化好氧性底物系统。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzimidazolen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0138750A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  Die Ruthenium- oder Rhodium katalysierte Reaktion von Azobenzolen mit tertiären Aminen, die mindestens eine RCH2-Gruppe aufweisen, oder die Rutheniumkatalysierte Reaktion mit primären Alkoholen bzw. deren Ester aliphatischer Carbonsäuren, führt zu 1-Phenyl-2-substituierten Benzimidazolen.

  通过钌或铑催化偶氮苯与至少含有一个 RCH2 基团的叔胺反应，或钌催化偶氮苯与伯醇或其脂肪族羧酸酯反应，可生成 1-苯基-2-取代的苯并咪唑。
• 10.1039/d4ob00360h
  作者：Shiogai, Yuta、Oka, Marina、Miyake, Hazuki、Iida, Hiroki

  DOI：10.1039/d4ob00360h

  日期：——

  Flavin photocatalysis were utilised for an aerobic oxidative reaction between arylamines and o-phenylenediamine. This metal-free reaction proceeded in methanol under visible light irradiation and consumed only atmospheric molecular oxygen, providing a novel eco-friendly method for the synthesis of benzimidazoles.

  黄素光催化用于芳胺和邻苯二胺之间的有氧氧化反应。这种无金属反应在可见光照射下在甲醇中进行，仅消耗大气分子氧，为苯并咪唑的合成提供了一种新的环保方法。
• Cobalt-catalyzed intramolecular C–N and C–O cross-coupling reactions: synthesis of benzimidazoles and benzoxazoles
  作者：Prasenjit Saha、Md Ashif Ali、Pokhraj Ghosh、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c0ob00405g

  日期：——

  Cobalt(II)-complex catalyzes efficiently the intramolecular C–N and C–O cross-couplings of Z-N′-(2-halophenyl)-N-phenylamidines and N-(2-bromophenyl)benzamides to afford the corresponding substituted benzimidazoles and benzoxazoles in the presence of K2CO3 at moderate temperature. The protocol is general, air stable and affords the products selectively in moderate to high yield.

  钴（II）配合物有效催化Z - N '-（2-卤代苯基）-N-苯基am和N-（2-溴苯基）苯甲酰胺的分子内C – N和C – O交叉偶联，提供相应的取代苯并咪唑在中等温度下在K 2 CO 3存在下使用苯并恶唑和苯并恶唑。该方案是一般的，空气稳定的，并且以中等至高收率选择性地提供产物。