3-benzyl-3-bromopentane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3-bromopentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-Benzyl-3-bromopentane-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: GOOXMLVZGJFAMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3-bromopentane-2,4-dione 在 silica-supported sulfuric acid 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-溴-4-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Silica Sulfuric Acid-promoted Deacylation of α-Bromo-β-diketones

  摘要：

  利用二氧化硅硫酸（SSA）开发出了α-溴-β-二酮的新型脱乙酰化方法。在 SSA 存在下，在温和条件下，在二氯乙烷中对 3-溴戊烷-2,4-二酮和 2-溴丁烷-1,3-二酮进行了脱乙酰化反应，得到了相应的α-溴酮，收率从良好到极佳。SSA 还能促进苯与 3-(仲烷基)-2,4-戊二酮的 Friedel-Crafts 型烷基化反应，从而在苯中高产率地得到相应的三芳基甲烷。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.484
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3-溴戊烷-2,4-二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38 %的产率得到3-benzyl-3-bromopentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  邻二异氰芳烃的可见光诱导自由基级联环化：苯并[a]吩嗪-6,6(5H)-二羧酸二乙酯的合成

  摘要：

  已开发出用于合成苯并[ a ]吩嗪-6,6(5 H )-二羧酸二乙酯的邻二异氰芳烃的可见光诱导自由基级联环化。该过程为构建广泛存在于生物活性分子和药物中的苯并[ a ]吩嗪骨架提供了一种高效便捷的方案。该反应在温和的条件下进行，以中等至极好的收率获得产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100474

文献信息

• Integration of a Four-Step Reaction into One-Pot under the Coexistence­ of Silica-Gel-Supported Acid and Base Reagents: Synthesis of Benzo- and Naphthothiophenes Using NaHSO4/SiO2 and Na2CO3/SiO2
  作者：Mamiko Hayakawa、Tadashi Aoyama、Kyohei Nakaoka、Masayuki Kosuge、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1055/s-0037-1610866

  日期：2019.6

  reaction proceeded efficiently by introduction of starting materials and reagents in a single reaction vessel. The starting materials were very easy to handle and unpleasant smell of aryl thiols that were used in conventional methods could be avoided. Novel thirty-nine benzo- and naphthothiophenes were synthesized by this method in excellent to fair yields. A four-step synthesis of benzo- and naphthothiophenes

  抽象的 通过硅胶支持的酸和碱试剂NaHSO 4 / SiO 2和Na 2 CO 3 / SiO ，将具有生物学重要性并在材料科学中应用的四步合成苯并噻吩和萘噻吩整合到一锅反应中。2。负载的试剂在不中和的情况下在支持物表面上提供了酸性和碱性环境，并在同一介质中单独工作。该四步反应包括（i）3-卤代2,4-戊二酮的脱乙酰基化为α-卤代酮，（ii）S脱乙酰基-将芳基硫代乙酸酯合成芳硫醇，（iii）将α-卤代酮和芳硫醇偶联以生成α-硫烷基酮，以及（iv）将硫烷基酮环化为苯并噻吩和萘噻吩。步骤（i）和（iii）通过Na 2 CO 3 / SiO 2进行，并且（ii）和（iv）通过NaHSO 4 / SiO 2进行。通过将原料和试剂引入单个反应容器中，四步反应有效地进行了。起始原料非常易于处理，可以避免传统方法中所用芳基硫醇的难闻气味。用这种方法合成了新颖的三十九个苯并噻吩和萘并噻吩，收率极高。 通过硅胶支持的酸和碱试剂NaHSO
• Silica Sulfuric Acid-promoted Deacylation of α-Bromo-β-diketones
  作者：Tadashi Aoyama、Sho Kubota、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1246/cl.2011.484

  日期：2011.5.5

  Novel deacylation of α-bromo-β-diketones using silica sulfuric acid (SSA) has been developed. Deacylation of 3-bromopentane-2,4-diones and 2-bromobutane-1,3-diones were carried out in the presence of SSA in dichloroethane under mild conditions to obtain the corresponding α-bromo ketones in good to excellent yields. SSA also promoted the Friedel–Crafts type alkylation of benzene with 3-(sec-alkyl)-2,4-pentanediones to give the corresponding triarylmethanes in high yields in benzene.

  利用二氧化硅硫酸（SSA）开发出了α-溴-β-二酮的新型脱乙酰化方法。在 SSA 存在下，在温和条件下，在二氯乙烷中对 3-溴戊烷-2,4-二酮和 2-溴丁烷-1,3-二酮进行了脱乙酰化反应，得到了相应的α-溴酮，收率从良好到极佳。SSA 还能促进苯与 3-(仲烷基)-2,4-戊二酮的 Friedel-Crafts 型烷基化反应，从而在苯中高产率地得到相应的三芳基甲烷。
• Novel one-pot three-step reaction using supported reagents system: synthesis of 2-aminothiazoles
  作者：Tadashi Aoyama、Sumiko Murata、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.017

  日期：2007.11

  One-pot tandem three-step reaction has been developed by using supported reagents system. The synthesis of 2-aminothiazoles was selected for confirming the effectiveness of the method using supported reagents system. One-pot three-step reaction effectively proceeded, and the yield of the products is higher than that in step-wise process. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Simple Method for sp2–sp3 and sp3–sp3 Carbon–Carbon Bond Activation in 2-Substituted 1,3-Diketones
  作者：Tadashi Aoyama、Mamiko Hayakawa、Sho Kubota、Sumire Ogawa、Erika Nakajima、Emi Mitsuyama、Taku Iwabuchi、Haruki Kaneko、Rina Obara、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1055/s-0034-1378862

  日期：——

  Simple and efficient methods were developed for sp(2)-sp(3) and sp(3)-sp(3) C-C bond-activation reactions of 2-substituted 1,3-diketones. 3-Substituted 3-bromopentane-2,4-diones were deacylated in the presence of an aromatic compound and a silica gel supported Bronsted acid containing sulfonic groups. The carbocation formed by cleavage of the sp(3)-sp(3) C-C bond of the dione alkylated the aromatic compound.
• Visible‐Light‐Induced Radical Cascade Cyclization of <i>o‐</i>Diisocyanoarenes: Synthesis of Diethyl Benzo[<i>a</i>]phenazine‐6,6(5<i>H</i>)‐Dicarboxylate
  作者：Yao Yuan、Si‐Yuan Zhang、Wu‐Heng Dong、Feng Wu、Xiao‐Min Xie、Zhao‐Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202100474

  日期：2021.9.7

  A visible-light-induced radical cascade cyclization of ortho-diisocyanoarenes for the synthesis of diethyl benzo[a]phenazine-6,6(5H)-dicarboxylates has been developed. This process provides an efficient and convenient protocol for the construction of benzo[a]phenazine skeleton that widely present in biologically active molecules and pharmaceuticals. The reaction takes place under mild conditions and

  已开发出用于合成苯并[ a ]吩嗪-6,6(5 H )-二羧酸二乙酯的邻二异氰芳烃的可见光诱导自由基级联环化。该过程为构建广泛存在于生物活性分子和药物中的苯并[ a ]吩嗪骨架提供了一种高效便捷的方案。该反应在温和的条件下进行，以中等至极好的收率获得产物。