2-benzyl-3,3-dideuteroprop-2-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3,3-dideuteroprop-2-enal
• 英文别名: 2-Benzyl-3,3-dideuterioprop-2-enal；2-benzyl-3,3-dideuterioprop-2-enal
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 148.173
• InChiKey: DHNSDRAPEVOWJB-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 二氯甲烷-D2 在 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-benzyl-3,3-dideuteroprop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过醛或相应的臭氧化物与二卤甲烷和二乙胺反应制备α-取代的丙烯醛

  摘要：

  用二溴甲烷和二乙胺的混合物处理醛或相应的臭氧化物，以中等至良好的收率得到α-取代的丙烯醛。丙烯醛的β-碳（nc，n = 1-16）来自二溴甲烷。诸如酮，羟基，乙酰氧基，溴化物，碘化物，酯之类的官能团与该反应条件相容。发现该转化在二氯甲烷中的相对速率和产率按以下顺序：CH 2 I 2 > CH 2 Br 2 > CH 2 Cl 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00216-6

文献信息

• One-Pot Lewis Acid Mediated Water-Promoted Transformation of Styrenes to α-Substituted Conjugated Enals
  作者：Ekaterina S. Kudriashova、Margarita A. Yarushina、Andrei E. Gavryushin、Ivan D. Grishin、Yulia B. Malysheva、Vasilii F. Otvagin、Alexey Yu. Fedorov

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01576

  日期：2023.7.14

  We report herein an unusual one-pot preparation of α-benzyl-substituted conjugated enals via ZnCl2/LiCl/H2O-mediated transformation of styrenes. On the basis of experimental and computational studies, an underlying mechanism including electrophilic addition and hydride transfer with iminium cations has been proposed. The effect of the LiCl/ZnCl2/H2O combination on the reaction yield has been studied

  我们在此报道了一种通过ZnCl 2 /LiCl/H 2 O介导的苯乙烯转化来一锅法制备α-苄基取代的共轭烯醛的方法。在实验和计算研究的基础上，提出了包括亲电加成和亚胺阳离子氢化物转移的基本机制。研究了LiCl/ZnCl 2 /H 2 O组合对反应产率的影响，证明它们参与亚胺亲电子试剂的活化和关键异构化。
• Preparation of α-substituted acroleins via the reaction of aldehyde or the corresponding ozonide with dihalomethane and diethylamine
  作者：Yung-Son Hon、Feng-Jon Chang、Ling Lu、Wei-Chi Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00216-6

  日期：1998.5

  Treatment of aldehydes or the corresponding ozonides with a mixture of dibromomethane and diethylamine afforded α-substituted acroleins in modest to good yields. The β-carbon of the acrolein (nc, n = 1–16) derived from dibromomethane. Functional groups, such as ketone, hydroxy, acetoxy, bromide, iodide, ester are compatible with this reaction condition. The relative rates and yields of this transformation

  用二溴甲烷和二乙胺的混合物处理醛或相应的臭氧化物，以中等至良好的收率得到α-取代的丙烯醛。丙烯醛的β-碳（nc，n = 1-16）来自二溴甲烷。诸如酮，羟基，乙酰氧基，溴化物，碘化物，酯之类的官能团与该反应条件相容。发现该转化在二氯甲烷中的相对速率和产率按以下顺序：CH 2 I 2 > CH 2 Br 2 > CH 2 Cl 2。