2-(2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)-5-(4-nitrobenzylthio)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)-5-(4-nitrobenzylthio)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-[2,5-Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]-5-[(4-nitrophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₉H₁₃F₆N₃O₅S
• 分子量: 509.386
• InChiKey: CPMVUEBSMNFUOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)-5-(4-nitrobenzylthio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的葡萄糖苷酶抑制剂的新型 5-(2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 衍生物的合成

  摘要：

  背景 与标准药物相比，不同生物活性物质的混合分子可以提高亲和力和效率。因此，基于这一事实，我们预测与标准药物相比，氟、恶二唑、硫等的组合可能会增强 α-葡萄糖苷酶抑制活性。 方法 合成了一系列新型 5-(2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 衍生物(2a-2i ) 并使用光谱技术进行表征，例如1 HNMR和LC-MS。为了评价其生物活性，进行了体外α-淀粉酶和α-糖苷酶抑制活性。使用遗传模型黑腹果蝇进行体内研究，以评估抗高血糖作用。 结果  与标准阿卡波糖 (IC 50  = 34.71 μg/ml)相比，化合物2a-2i在 IC 50 = 40.00–80.00 μg/ml范围内表现出α-淀粉酶抑制活性。 与标准阿卡波糖 (IC 50  = 34.72 μg/ml)相比，化合物2a-2i在 IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105046