(4-nitrobenzyl)(trifluoromethyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitrobenzyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: (4-Nitrobenzyl)(trifluoromethyl) sulfide；1-nitro-4-(trifluoromethylsulfanylmethyl)benzene
• 化学式: C₈H₆F₃NO₂S
• 分子量: 237.202
• InChiKey: CGYSDFQJYKWPNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrobenzyl)(trifluoromethyl)sulfane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以77 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化不对称根岸偶联反应对映选择性构建 C−SCF3 立构中心

  摘要：

  通过镍催化，开发了含有高对映选择性的1,1-二芳基叔碳中心的手性SR f (SCF 3 、SC 2 F 5 、SC 3 F 7 、SC 4 F 9和SCF 2 CO 2 Et)的结构不对称根岸偶联反应。该策略的合成效用在克级反应中得到证明，并且通过引入SCF 3基团合成生物活性化合物的光学类似物，而对映选择性没有明显降低。

  DOI：

  10.1002/anie.202400308
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-nitrobenzyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  硫代磺酸盐的全氟烷基化：全氟烷基硫化物的合成。

  摘要：

  描述了全氟烷基硫化物的实际合成。该方法采用稳定且易于获得的硫代磺酸盐作为新的亲电子试剂，并带有商用亲核全氟烷基化试剂。温和的反应条件允许获得适用于药物开发的各种芳基和烷基取代的全氟烷基硫化物。此外，该反应操作简单，无味，不产生有毒废物，因此应吸引工业规模生产的从业人员。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02235

文献信息

• Deoxytrifluoromethylthiolation and Selenylation of Alcohols by Using Benzothiazolium Reagents
  作者：Stefan Dix、Michael Jakob、Matthew N. Hopkinson

  DOI：10.1002/chem.201901607

  日期：2019.6.7

  Aliphatic compounds substituted with medicinally important trifluoromethylthio (SCF3) and trifluoromethylselenyl (SeCF3) groups were synthesized directly from alcohols by using the new benzothiazolium salts BT‐SCF3 and BT‐SeCF3. These bench‐stable fluorine‐containing reagents are facile to use and can be prepared in two steps from non‐fluorinated heteroaromatic starting materials. The metal‐free d

  使用新的苯并噻唑鎓盐BT-SCF 3和BT-SeCF 3从醇中直接合成被医学上重要的三氟甲硫基（SCF 3）和三氟甲基硒基（SeCF 3）取代的脂肪族化合物。这些台式稳定的含氟试剂易于使用，可以由非氟化杂芳族原料分两步制备。使用BT-SCF 3的无金属脱氧三氟甲基硫醇化过程在温和条件下进行，使用BT-SeCF 3的三氟甲基硒基化反应同样有效 据我们所知，这是首次报道这种转变的例子。
• [EN] FLUORINE-CONTAINING COMPOUNDS FOR USE AS NUCLEOPHILIC REAGENTS FOR TRANSFERRING FUNCTIONAL GROUPS ONTO HIGH VALUE ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU FLUOR DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE RÉACTIFS NUCLÉOPHILES POUR TRANSFÉRER DES GROUPES FONCTIONNELS SUR DES COMPOSÉS ORGANIQUES À VALEUR ÉLEVÉE
  申请人：UNIV BERLIN FREIE

  公开号：WO2020141195A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The present invention relates to a compound of general formulae (I) and their use as reagents

  本发明涉及一种一般式(I)的化合物及其作为试剂的用途。
• An efficient and practical approach to trifluoromethylthiolation of α-haloketones/α-haloarylmethanes
  作者：Min Jiang、Fangxia Zhu、Haoyue Xiang、Xing Xu、Lianfu Deng、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c5ob00858a

  日期：——

  An efficient and practical approach to the trifluoromethylthiolation of α-haloketones/α-haloarylmethanes was developed, providing an unprecedentedly easy entry to various α-SCF₃-substituted ketones/arylmethanes.

  一种高效实用的方法用于三氟甲硫基化α-卤代酮/α-卤代芳基甲烷，为各种α-SCF₃取代酮/芳基甲烷提供了前所未有的简便途径。
• Dehydroxylative Trifluoromethylthiolation, Trifluoromethylation, and Difluoromethylation of Alcohols
  作者：Wei Zhang、Jin‐Hong Lin、Wenfeng Wu、Yu‐Cai Cao、Ji‐Chang Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.201900364

  日期：2020.2

  functionalities for drug development. Despite significant accomplishments in the trifluoromethylthiolation, trifluoromethylation and difluoromethylation reactions, directly converting common functional groups into CF3S, CF3 or HCF2 groups is still highly desirable. Described here is the dehydroxylative trifluoromethylthiolation, trifluoromethylation and difluoromethylation of alcohols promoted by a R3P/ICH2CH2I

  CF 3 S，CF 3和HCF 2基团已被确定为药物开发的有价值的功能。尽管在三氟甲基硫醇化，三氟甲基化和二氟甲基化反应方面取得了重大成就，仍然非常需要将常见的官能团直接转化为CF 3 S，CF 3或HCF 2基团。在此描述的是由R 3 P / ICH 2 CH 2 I体系促进的醇的脱羟基三氟甲基硫醇化，三氟甲基化和二氟甲基化。所有这些脱羟基反应都是在温和条件下通过R活化羟基而实现的3 P / ICH 2 CH 2 I系统。观察到较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Direct Dehydroxytrifluoromethylthiolation of Alcohols Using Silver(I) Trifluoromethanethiolate and Tetra-<i>n</i>-butylammonium Iodide
  作者：Jian-Bo Liu、Xiu-Hua Xu、Zeng-Hao Chen、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201409983

  日期：2015.1.12

  reaction for the direct trifluoromethylthiolation and fluorination of alkyl alcohols using AgSCF3 and nBu4NI has been developed. The trifluoromethylthiolated compounds and alkyl fluorides were selectively formed by changing the ratio of AgSCF3/nBu4NI. This protocol is tolerant of different functional groups and might be applicable to late‐stage trifluoromethylthiolation of alcohols.

  已经开发了使用AgSCF 3和nBu 4 NI进行烷基醇的直接三氟甲基硫醇化和氟化的前所未有的反应。通过改变AgSCF 3 / nBu 4 NI的比例选择性地形成三氟甲基硫醇化的化合物和烷基氟化物。该方案可耐受不同的官能团，并且可能适用于醇的晚期三氟甲基硫醇化。