(E)-4-((5,6-dimethoxy-1-oxo-1H-inden-2(3H)-ylidene)methyl)-1-(4-nitrobenzyl)pyridin-1-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-4-((5,6-dimethoxy-1-oxo-1H-inden-2(3H)-ylidene)methyl)-1-(4-nitrobenzyl)pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: (2E)-5,6-dimethoxy-2-[[1-[(4-nitrophenyl)methyl]pyridin-1-ium-4-yl]methylidene]-3H-inden-1-one;bromide
• 化学式: Br*C₂₄H₂₁N₂O₅
• 分子量: 497.345
• InChiKey: LTERFXIDAXCWCJ-YLFUTEQJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-4-((5,6-dimethoxy-1-oxo-1H-inden-2(3H)-ylidene)methyl)-1-(4-nitrobenzyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和具有N-苄基吡啶鎓部分作为有效和双重结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型多奈哌齐衍生物的生物活性。

  摘要：

  设计合成了一系列新的多奈哌齐衍生物，并将其评估为对抗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能胆碱酯酶抑制剂。体外研究表明，它们大多数显示出显着的抑制乙酰胆碱酯酶和自我诱导的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集的能力，并具有中等的抗氧化活性。特别地，化合物5b表现出最大的抑制胆碱酯酶的能力（IC50，eeAChE为1.9 nM，hAChE为0.8 nM），对Aβ聚集的抑制作用很好（在20μM时为53.7％）和良好的抗氧化活性（0.54 trolox当量）。动力学和分子模型研究表明，化合物5b是一种混合型抑制剂，同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。此外，化合物5b可以减少氧化应激和Aβ（1-42）诱导的PC12细胞死亡。此外，体内实验表明化合物5b是无毒的，并且在高达2000 mg / kg的剂量下可以耐受。这些结果表明，化合物5b可能是用于AD治疗的优异的多功能剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.045