1-cyclopropyl-1-(3-trifluoromethylphenyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1-(3-trifluoromethylphenyl)ethene
• 英文别名: 1-(1-Cyclopropylethenyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃
• 分子量: 212.215
• InChiKey: DDZJHTYLDRLQRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-1-(3-trifluoromethylphenyl)ethene 、 diiron nonacarbonyl 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 叔丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以70%的产率得到3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Fe 2（CO）9介导的乙烯基环丙烷与CO的[5 + 1]环加成反应，合成α，β-环己烯酮

  摘要：

  已经开发出Fe 2（CO）9介导的乙烯基环丙烷（VCP）和CO与α，β-环己烯酮的[5 + 1]环加成反应。该反应可以耐受VCPsα位的芳基和脂族基团，而带有乙烯基或炔基取代基的VCP底物不是合适的。另外，如果芳基连接至底物的乙烯基部分，则该反应也可用于合成双环。与Fe（CO）5介导的[5 + 1]反应相比，便宜，安全的Fe 2（CO）9的使用和放弃光辐照条件是本方法的两个主要优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.046
• 作为产物：
  描述：

  1-(cyclopropyl)vinyl diphenyl phosphate 、 3-(三氟甲基)苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) potassium phosphate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到1-cyclopropyl-1-(3-trifluoromethylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Investigations on the Suzuki−Miyaura and Negishi Couplings with Alkenyl Phosphates:  Application to the Synthesis of 1,1-Disubstituted Alkenes

  摘要：

  The development of versatile Suzuki-Miyaura and Negishi cross-couplings with nonactivated alkenyl phosphates and aromatic boronic acids or organozinc reagents was achieved in acceptable to good yields. A series of 1,1-disubstituted alkenes were synthesized using a combination of either Ni(COD)(2)/Cy3P/ K3PO4 or Pd(2)dba(3)/DPPF in THF. When working with alkenyl electrophiles in metal-catalyzed cross-couplings, this method lends itself as a less costly and more stable alternative to the corresponding triflate or nonaflate derivatives. In addition, initial studies are presented regarding an efficient 1,2-migration under Negishi coupling conditions.

  DOI：

  10.1021/jo070912k

文献信息

• Br-radical-mediated [3+2] annulation: synthesis of 2-bromomethyl-substituted alkenylcyclopentanes by the reaction of alkenylcyclopropanes with allyl bromides under photo irradiation
  作者：Takahide Fukuyama、Takashi Kippo、Kanako Hamaoka、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1007/s11426-019-9595-0

  日期：2019.11

  A radical chain addition of allyl bromides 2 to alkenylcyclopropanes 1 resulted in [3+2] annulation to give 2-bromomethyl-alkenylcyclopentanes 3 in good yields (16 examples). In this reaction, two kinetically fast radical reactions, cyclopropylcarbinyl radical-ring-opening and 5-exo-radical cyclization, preceded the β-fragmentation of a bromine radical to make the formal cycloaddition possible.

  烯丙基溴2在链烯基环丙烷1上的自由基链加成导致[3 + 2]环化，以高收率得到2-溴甲基-烯基环戊烷3（16个实例）。在该反应中，先进行了两个动力学上快速的自由基反应，即环丙基羰基自由基的开环和5-外自由基的环化反应，然后再进行溴自由基的β片段化反应，从而使正式的环加成反应成为可能。