1,1,3,3-tetramethyl-2-oxo-5-thiaspiro[3.4]oct-7-ene-7,8-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethyl-2-oxo-5-thiaspiro[3.4]oct-7-ene-7,8-dicarboxylate
• 英文别名: 1,1,3,3-Tetramethyl-2-oxo-5-thiaspiro[3.4]oct-7-ene-7,8-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂OS
• 分子量: 246.333
• InChiKey: IZKUJAONRGOPFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethyl-2-oxo-5-thiaspiro[3.4]oct-7-ene-7,8-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到2-(1,1,3-trimethyl-2-oxobutyl)thiophene-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硫代羰基 S-甲基化物与乙炔偶极体的反应和环负载的意外重排

  摘要：

  2,2,4,4-tetramethyl-3-thioxocyclobutanone S-methylide (2a) 的 1,3-偶极环加成反应，通过 N2 从相应的 2,5-dihydro-1,3,4 热挤压原位生成-噻二唑 1a 与缺电子炔属化合物产生 4 型螺环 2,5-二氢噻吩衍生物（方案 2）。在丙炔酸盐的情况下获得非对映异构体的混合物。应变的环辛炔还与硫酮 S-甲基化物进行平滑的环加成反应（方案 3）。在酸性条件下，通过环丁酮环的开环和五元环的芳构化，4 型和 6a 型螺环产物异构化为 7 型噻吩衍生物（方案 4）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<451::aid-hlca451>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  丁烷-1,4-二胺 、 1,1,3,3-四甲基-5-硫杂-7,8-二氮杂螺[3.4]辛-7-烯-2-酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到1,1,3,3-tetramethyl-2-oxo-5-thiaspiro[3.4]oct-7-ene-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫代羰基 S-甲基化物与乙炔偶极体的反应和环负载的意外重排

  摘要：

  2,2,4,4-tetramethyl-3-thioxocyclobutanone S-methylide (2a) 的 1,3-偶极环加成反应，通过 N2 从相应的 2,5-dihydro-1,3,4 热挤压原位生成-噻二唑 1a 与缺电子炔属化合物产生 4 型螺环 2,5-二氢噻吩衍生物（方案 2）。在丙炔酸盐的情况下获得非对映异构体的混合物。应变的环辛炔还与硫酮 S-甲基化物进行平滑的环加成反应（方案 3）。在酸性条件下，通过环丁酮环的开环和五元环的芳构化，4 型和 6a 型螺环产物异构化为 7 型噻吩衍生物（方案 4）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<451::aid-hlca451>3.0.co;2-9