N-(3-isopropoxypropyl)-piperidine-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(3-isopropoxypropyl)-piperidine-4-carboxamide
• 英文别名: N-[3-(propan-2-yloxy)propyl]piperidine-4-carboxamide；N-(3-propan-2-yloxypropyl)piperidine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₂
• mdl: MFCD06739718
• 分子量: 228.335
• InChiKey: HMPRACHVJIAAOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-isopropoxypropyl)-piperidine-4-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(3-bromopropioloyl)-N-(3-isopropoxypropyl)piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  卤代炔烃和内部炔烃的分子间环三聚：轻松获得芳烃和邻苯二甲酸酯

  摘要：

  据报道，在3-卤代丙酰胺和对称内部炔烃之间具有高度的化学和区域选择性环（共）三聚作用。该反应由CpRuCl（COD）催化，在空气中，环境温度下于乙醇中进行，无需其他预防措施。碘代，溴代和氯代丙酰胺，酯和酮是可行的偶合伴侣，相对于内部炔烃，化学计量比为2：1，一步即可得到完全取代的芳烃。当使用2°和3°-卤代丙酰胺时，观察到最高的区域选择性（96％的单一异构体）。提出了解释这种选择性的机械假设。显着地，通过使用1，4-丁炔二醇作为内部炔烃，在[2 + 2 + 2]-环加成之后的原位内酯化直接产生与治疗相关的邻苯二甲酸酯药效团。

  DOI：

  10.1039/d0cc05706a
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(3-isopropoxypropyl)-piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  卤代炔烃和内部炔烃的分子间环三聚：轻松获得芳烃和邻苯二甲酸酯

  摘要：

  据报道，在3-卤代丙酰胺和对称内部炔烃之间具有高度的化学和区域选择性环（共）三聚作用。该反应由CpRuCl（COD）催化，在空气中，环境温度下于乙醇中进行，无需其他预防措施。碘代，溴代和氯代丙酰胺，酯和酮是可行的偶合伴侣，相对于内部炔烃，化学计量比为2：1，一步即可得到完全取代的芳烃。当使用2°和3°-卤代丙酰胺时，观察到最高的区域选择性（96％的单一异构体）。提出了解释这种选择性的机械假设。显着地，通过使用1，4-丁炔二醇作为内部炔烃，在[2 + 2 + 2]-环加成之后的原位内酯化直接产生与治疗相关的邻苯二甲酸酯药效团。

  DOI：

  10.1039/d0cc05706a

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cycloadditions of 1-Haloalkynes with Nitrile Oxides and Organic Azides: Synthesis of 4-Haloisoxazoles and 5-Halotriazoles
  作者：James S. Oakdale、Rakesh K. Sit、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/chem.201402559

  日期：2014.8.25

  (Cyclopentadienyl)(cyclooctadiene) ruthenium(II) chloride [CpRuCl(cod)] catalyzes the reaction between nitrile oxides and electronically deficient 1‐choro‐, 1‐bromo‐, and 1‐iodoalkynes leading to 4‐haloisoxazoles. Organic azides are also suitable 1,3‐dipoles, resulting in 5‐halo‐1,2,3‐triazoles. These air‐tolerant reactions can be performed at room temperature with 1.25 equivalents of the respective

  （环戊二烯基）（环辛二烯）氯化钌（II）[CpRuCl(cod)] 催化腈氧化物与电子缺陷的 1-氯-、1-溴-和 1-碘炔之间的反应，生成 4-卤代异恶唑。有机叠氮化物也是合适的 1,3-偶极子，产生 5-卤代-1,2,3-三唑。这些耐空气反应可以在室温下进行，相对于炔烃组分，相应的 1,3-偶极子为 1.25 当量。反应性 1-卤代炔烃包括丙炔酰胺、酯、酮和膦酸酯。卤化唑类产物的后官能化可以通过钯催化的交叉偶联反应和活性酰胺基团的操作来实现。用 [Cp*RuCl(cod)]（Cp*=五甲基环戊二烯基）观察到的催化缺乏归因于 Cp* 的空间需求（η 5 ‐C 5 Me 5 ) 配体与母体 Cp ( η 5 ‐C 5 H 5 ) 相比。[( η 5 ‐C 5 Me 4 CF 3 )RuCl(cod)]的低反应性支持了这一假设，它作为 Cp* 的等排模拟物和 Cp 的等电子类似物。
• Intermolecular cyclotrimerization of haloketoalkynes and internal alkynes: facile access to arenes and phthalides
  作者：A. P. Silvestri、J. S. Oakdale

  DOI：10.1039/d0cc05706a

  日期：——

  arenes in a single step. The highest regioselectivities (96% single isomer) were observed when employing 2° and 3°-halopropiolamides. A mechanistic hypothesis accounting for this selectivity is proposed. Notably, by using 1,4-butynediol as the internal alkyne, in situ lactonization following [2+2+2]-cycloaddition generates therapeutically-relevant phthalide pharmacophores directly.

  据报道，在3-卤代丙酰胺和对称内部炔烃之间具有高度的化学和区域选择性环（共）三聚作用。该反应由CpRuCl（COD）催化，在空气中，环境温度下于乙醇中进行，无需其他预防措施。碘代，溴代和氯代丙酰胺，酯和酮是可行的偶合伴侣，相对于内部炔烃，化学计量比为2：1，一步即可得到完全取代的芳烃。当使用2°和3°-卤代丙酰胺时，观察到最高的区域选择性（96％的单一异构体）。提出了解释这种选择性的机械假设。显着地，通过使用1，4-丁炔二醇作为内部炔烃，在[2 + 2 + 2]-环加成之后的原位内酯化直接产生与治疗相关的邻苯二甲酸酯药效团。