2-oxo-2-(p-tolylamino)ethyl 4-chlorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-(p-tolylamino)ethyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: 2-[(4-Methylphenyl)amino]-2-oxoethyl 4-chlorobenzoate；[2-(4-methylanilino)-2-oxoethyl] 4-chlorobenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃
• 分子量: 303.745
• InChiKey: QHKPDFHTLIBEOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 4-甲苯基异腈 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到2-oxo-2-(p-tolylamino)ethyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  从芳基异氰化物：苯乙烯作为芳基和芳基羧亚甲基的化学选择合成N-芳基苯甲酰胺和苯甲氧基乙氧基苯胺

  摘要：

  在存在Cu（II）/ TBHP的情况下，苯乙烯可作为朝着芳基异氰酸酯的唯一芳基或芳基羧亚甲基来源，分别产生N-芳基苯甲酰胺或苯甲酰氧基乙酰苯胺。反应的化学选择性由苯乙烯环上存在的取代基的性质控制。用释放电子的烷基和烷氧基取代的苯乙烯会生成N-芳基苯甲酰胺，而未取代的苯乙烯和具有吸电子取代基的苯乙烯会提供苯甲酰氧基乙酰苯胺作为主要产物。以苄胺为底物，N‐芳基苯甲酰胺仅由于它们仅用作芳基供体而形成。TBHP用作促进剂和氧气源。据信这两种途径都是通过苯乙烯的初始氧化C-C键裂解来进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800107

文献信息

• Chemoselective Synthesis of <i>N</i> -arylbenzamides and Benzoyloxyacetanilides from Aryl Isocyanides: Styrene as Aryl and Arylcarboxymethylene Source
  作者：Poonam Sharma、Nidhi Jain

  DOI：10.1002/adsc.201800107

  日期：2018.5.16

  Styrenes serve as unique aryl or arylcarboxymethylene source towards aryl isocyanides in the presence of Cu(II)/TBHP, and yield N‐arylbenzamides or benzoyloxyacetanilides respectively. The chemoselectivity of the reaction is controlled by the nature of the substituents present on styrene ring. Whereas styrenes substituted with electron‐releasing alkyl and alkoxy groups yield N‐arylbenzamides, unsubstituted

  在存在Cu（II）/ TBHP的情况下，苯乙烯可作为朝着芳基异氰酸酯的唯一芳基或芳基羧亚甲基来源，分别产生N-芳基苯甲酰胺或苯甲酰氧基乙酰苯胺。反应的化学选择性由苯乙烯环上存在的取代基的性质控制。用释放电子的烷基和烷氧基取代的苯乙烯会生成N-芳基苯甲酰胺，而未取代的苯乙烯和具有吸电子取代基的苯乙烯会提供苯甲酰氧基乙酰苯胺作为主要产物。以苄胺为底物，N‐芳基苯甲酰胺仅由于它们仅用作芳基供体而形成。TBHP用作促进剂和氧气源。据信这两种途径都是通过苯乙烯的初始氧化C-C键裂解来进行的。