2,3-octadienoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3-octadienoic acid
• 英文别名: octa-2,3-dienoic acid
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: VGSGZESRJUXABC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-octadienoic acid 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以91%的产率得到γ-(n-butyl)-β-iodobutenolide
  参考文献：
  名称：

  β-卤代丁烯内酯的合成及其与末端炔烃和有机锌试剂的Pd（0）催化的交叉偶联反应。β-取代的丁烯内酯的一般路线和顺式威士忌内酯的形式合成

  摘要：

  开发了一种有效合成β-卤代丁烯内酯的改进方法。仔细研究了β-卤代丁烯内酯与末端炔烃或有机锌试剂（即1-烯基，芳基和烷基锌试剂）在Pd（0）催化下的偶联反应，得到β-取代的丁烯内酯。使用γ-（正丁基）-β-碘丁烯内酯与甲基卤化锌的偶联方案，我们进行了威士忌内酯的有效形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00726-7
• 作为产物：
  描述：

  己酰氯 在 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-octynoic acid 、 2,3-octadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  双功能甜菜碱催化剂介导的串联曼尼希异构化反应一步不对称构建 1,4-立构中心

  摘要：

  包含不相邻立体中心的手性基序的构建是一项重大挑战，因为它们通常是使用不同的手性催化剂在不同的步骤中构建的。因此，开发简化此类复杂基序构造的新策略已成为不对称合成的主要焦点。我们在此报告了前所未有的不对称串联曼尼希异构化反应，该反应允许以高度立体选择性的方式直接构建 1,4-立体中心。这种不对称转化证明了串联亲核加成异构化反应作为有效构建 1,4-立体中心的广泛有用策略的潜力。值得注意的是，这种串联反应是由作为双功能催化剂的单一手性甜菜碱介导的，

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00465

文献信息

• A Novel Three-Component Reaction of Allenoates, Isocyanides, and Carboxylic Acids:  Facile Synthesis of Highly Substituted Acryl Imide Derivatives
  作者：Xian Huang、Feng Sha

  DOI：10.1021/jo702382h

  日期：2008.2.1

  A novel synthesis of highly substituted acryl imide derivatives by the three-component reaction of allenoates, isocyanides, and carboxylic acids was reported, and the intramolecular cyclization reaction of allenoic acids with isocyanides was also described.

  报道了通过烯丙酸酯，异氰酸酯和羧酸的三组分反应新型合成高度取代的丙烯酰亚胺衍生物，并且还描述了烯丙酸与异氰酸酯的分子内环化反应。
• Asymmetric Olefin Isomerization of Butenolides via Proton Transfer Catalysis by an Organic Molecule
  作者：Yongwei Wu、Ravi P. Singh、Li Deng

  DOI：10.1021/ja205674x

  日期：2011.8.17

  general olefin isomerization was realized via biomimetic proton transfer catalysis with a new chiral organic catalyst. A broad range of mono- and disubstituted β,γ-unsaturated butenolides were transformed into the corresponding chiral α,β-unsaturated butenolides in high enantioselectivity and yield in the presence of as low as 0.5 mol % catalyst. Mechanistic studies have revealed the protonation as the

  通过使用新型手性有机催化剂的仿生质子转移催化，实现了前所未有的对映选择性和通用烯烃异构化。在低至 0.5 mol% 的催化剂存在下，多种单取代和双取代的 β,γ-不饱和丁烯内酯以高对映选择性和产率转化为相应的手性 α,β-不饱和丁烯内酯。机理研究表明质子化是决定速率的步骤。
• Reaction of PhSeCl or PhSCl with 2,3-Allenoic Acids: An Efficient Synthesis of β-Organoselenium or β-Organosulfur Substituted Butenolides
  作者：Shengming Ma、Feng Pan、Xueshi Hao、Xian Huang

  DOI：10.1055/s-2003-43377

  日期：——

  β-Organoselenium or β-organosulfur-substituted butenolides were prepared via the electrophilic cyclization of 2,3-allenoic acids with PhSeCl or PhSCl.

  δ-有机硒或δ-有机硫取代的丁烯内酯是通过 2,3-allenoic acids 与 PhSeCl 或 PhSCl 的亲电环化反应制备的。
• Facile Synthesis of β<i>-</i>Organotellurobutenolides via Electrophilic Tellurolactonization of <i>α</i>-Allenoic Acids
  作者：Qing Xu、Xian Huang、Jingqi Yuan

  DOI：10.1021/jo050564r

  日期：2005.8.1

  We report a convenient and highly efficient method for the synthesis of β-organotellurobutenolides by the aryltellurenyl halides-induced electrophilic tellurolactonization of α-allenoic acids under mild conditions. The resulting β-organotellurobutenolides can be utilized as precursors for versatile butenolide derivatives through a substitution reaction with organocuprate reagent or Pd/Cu(I)-catalyzed

  我们报告β的合成方便，高效的方法-通过的aryltellurenyl卤化物引起的电tellurolactonization organotellurobutenolides α温和的条件下-allenoic酸。将所得的β - organotellurobutenolides可以用作通过与有机铜试剂或Pd / Cu的取代反应的前体多功能丁烯酸内酯衍生物（Ⅰ）催化与末端炔交叉耦合。
• Ma; Xie; Wang, Synthesis, 2001, # 5, p. 713 - 730
  作者：Ma、Xie、Wang、Zhang、Shi

  DOI：——

  日期：——