(S)-2-amino-N-(naphthalene-1-yl)-3-methylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-(naphthalene-1-yl)-3-methylbutanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-methyl-N-naphthalen-1-ylbutanamide
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• mdl: MFCD13211225
• 分子量: 242.321
• InChiKey: RXJYEWKXFATCQX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-(naphthalene-1-yl)-3-methylbutanamide 在 ammonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异构体手性吡咯二酰胺及其在溶胶-凝胶介质中酒石酸对映选择性传感中的功效

  摘要：

  设计并合成了基于吡啶基序的手性吡咯二酰胺裂隙1和2，用于在溶胶-凝胶介质中手性识别羟基羧酸盐。在两个异构的手性受体中，受体1在其CH 3 CN中的镜像异构体上显示出酒石酸d-丁酯的选择性传感。异构体受体2在识别中没有显示任何对映选择性。此外，受体1通过凝胶验证了酒石酸d-酒石的迅速视觉感测。通过荧光，紫外可见，1 H NMR和CD光谱法研究了受体的识别特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.128
• 作为产物：
  描述：

  (S) tert-butyl 3-methyl-1-(naphthalen-1-ylamino)-1-oxobutan-2-ylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以68%的产率得到(S)-2-amino-N-(naphthalene-1-yl)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  异构体手性吡咯二酰胺及其在溶胶-凝胶介质中酒石酸对映选择性传感中的功效

  摘要：

  设计并合成了基于吡啶基序的手性吡咯二酰胺裂隙1和2，用于在溶胶-凝胶介质中手性识别羟基羧酸盐。在两个异构的手性受体中，受体1在其CH 3 CN中的镜像异构体上显示出酒石酸d-丁酯的选择性传感。异构体受体2在识别中没有显示任何对映选择性。此外，受体1通过凝胶验证了酒石酸d-酒石的迅速视觉感测。通过荧光，紫外可见，1 H NMR和CD光谱法研究了受体的识别特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.128

文献信息

• Simple Primary Amino Amide Organocatalyst for Enantioselective Aldol Reactions of Isatins with Ketones
  作者：Jo Kimura、Ummareddy Venkata Subba Reddy、Yoshihito Kohari、Chigusa Seki、Yasuteru Mawatari、Koji Uwai、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Tatsuo Iwasa、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201600414

  日期：2016.8

  Enantioselective aldol reactions of various isatins with ketones using newly designed amino amide organocatalysts were found to provide chiral 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles in good to excellent yields and with excellent stereoselectivities (up to 99 %, up to 98 % ee, syn/anti = 99:1); one catalyst, 3i, proved particularly successful. One of the resulting oxindoles, 3-hydroxy-3-(2-oxocyclohexyl)-2-indolinone

  发现使用新设计的氨基酰胺有机催化剂，各种靛红与酮的对映选择性羟醛反应可提供手性 3-取代 3-羟基-2-羟吲哚，收率良好至极好，立体选择性（高达 99 %，高达 98 % ee，同步/反 = 99:1); 一种催化剂，3i，证明特别成功。所得羟吲哚中的一种，3-羟基-3-(2-氧代环己基)-2-吲哚酮可用作药学上重要化合物的合成中间体，并且就其本身而言，显示出有趣的抗惊厥活性。
• Pyrrole-based tetra-amide for hydrogen pyrophosphate (HP₂O₇³⁻) and F⁻ ions in sol-gel medium
  作者：Sumit Ghosh、Koushik Goswami、Kumaresh Ghosh

  DOI：10.1080/10610278.2017.1348603

  日期：2017.12.2

  A simple pyrrole-based tetra-amide 1 shows selective fluorescence sensing of HP2O73- over a series of other anions in CH3CN by exhibiting excimer emission at similar to 450nm. In DMSO:CHCl3 (1:5 v/v), compound 1 forms gel that undergoes disintegration to sol in the presence of basic anions such as F-, AcO- and H2PO4-. However, the gel state of 1 under a particular condition is observed to be selective to F- over AcO- and H2PO4- anions. The recognition properties of the receptor have been studied by fluorescence, UV-vis and H-1 NMR spectroscopic methods.
• Isomeric chiral pyrrole diamides and their efficacy in enantioselective sensing of tartrate in sol–gel medium
  作者：Kumaresh Ghosh、Anupam Majumdar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.128

  日期：2016.8

  synthesized for chiral recognition of hydroxycarboxylates in sol–gel medium. Of the two isomeric chiral receptors, receptor 1 shows selective sensing of d-tetrabutylammonium tartrate over its mirror image isomer in CH3CN. The isomeric receptor 2 did not show any enantioselectivity in the recognition. Moreover, the receptor 1 validates prompt visual sensing of d-tartrate through gelation. The recognition

  设计并合成了基于吡啶基序的手性吡咯二酰胺裂隙1和2，用于在溶胶-凝胶介质中手性识别羟基羧酸盐。在两个异构的手性受体中，受体1在其CH 3 CN中的镜像异构体上显示出酒石酸d-丁酯的选择性传感。异构体受体2在识别中没有显示任何对映选择性。此外，受体1通过凝胶验证了酒石酸d-酒石的迅速视觉感测。通过荧光，紫外可见，1 H NMR和CD光谱法研究了受体的识别特性。
• Amino Amide Organocatalysts for Asymmetric Michael Addition of β-Keto Esters with β-Nitroolefins
  作者：Isiaka Alade Owolabi、Madhu Chennapuram、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1246/bcsj.20180302

  日期：2019.3.15

  Asymmetric Michael addition of β-keto esters with trans-β-nitroolefins using chiral amino amide organocatalyst was tried and afforded synthetically useful chiral Michael adducts in both excellent c...

  使用手性氨基酰胺有机催化剂尝试了β-酮酯与反式-β-硝基烯烃的不对称迈克尔加成，并以两种优异的方式提供了合成有用的手性迈克尔加合物。