octyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate
• 英文别名: Octyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: YJQVKEIVXMKXQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  octyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate 在 三氟二甲基硫醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到octyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二羟基苯基乙酸酯和酰胺衍生物/结合物的新型有效合成方法及其抗氧化活性评估。

  摘要：

  酚酸是多酚的一个子类，已得到广泛研究。相反，很少研究3，4-二羟基苯基乙酸。为此目的，首次合成了一系列的3，4-二羟基苯基乙酸酯和酰胺衍生物/缀合物。已经进行了系统的研究，以使用不同的技术，例如1 H NMR，13 C NMR和ESI MS ，定量鉴定这些化合物中存在的官能团。通过DPPH自由基清除测定法评估合成的化合物的体外抗氧化活性。还使用Molinspiration工具研究了它们的理化特征。在所有测试的化合物中，酰胺基酯36表现出最佳的清除活性，并具有EC 50 与母体化合物相比，具有17μM的化学性质和改善的理化性质。

  DOI：

  10.1080/14786419.2017.1342090

文献信息

• Catechol-based inhibitors of bacterial urease
  作者：Aikaterini Pagoni、Theohari Daliani、Katarzyna Macegoniuk、Stamatia Vassiliou、Łukasz Berlicki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.032

  日期：2019.5

  structure. Forty amide and ester derivatives of 3,4-dihydroxyphenylacetic acid, caffeic acid, ferulic acid and gallic acid were obtained and screened against Sporosarcinia pasteurii urease. The most active compound, namely propargyl ester of 3,4-dihydroxyphenylacetic acid exhibited IC50 = 518 nM andkinact/Ki = 1379 M-1 s-1. Inhibitory activity of this compound was better and toxicity lower than those obtained

  基于儿茶酚结构开发了靶向的脲酶共价抑制剂。获得了40种3，4-二羟基苯基乙酸，咖啡酸，阿魏酸和没食子酸的酰胺和酯衍生物，并针对巴氏芽孢杆菌巴氏脲酶进行了筛选。活性最高的化合物，即3,4-二羟基苯基乙酸的炔丙基酯显示IC50 = 518 nM，运动/ Ki = 1379 M-1 s-1。与起始化合物邻苯二酚相比，该化合物的抑制活性更好，毒性更低。分子建模研究揭示了一种结合结构-活性关系的结合方式。
• A novel and efficient synthesis of 3,4-dihydroxyphenylacetic ester and amide derivatives/conjugates and assessment of their antioxidant activity
  作者：Aikaterini Pagoni、Stamatia Vassiliou

  DOI：10.1080/14786419.2017.1342090

  日期：2018.6.3

  4-dihydroxyphenylacetic acid ester and amide derivatives/conjugates were synthesised for the first time. A systematic study has been performed to quantitatively identify the functional groups present in these compounds using different techniques such as 1H NMR, 13C NMR and ESI MS. The synthesised compounds were evaluated for their in vitro antioxidant activity by a DPPH radical-scavenging assay. Their

  酚酸是多酚的一个子类，已得到广泛研究。相反，很少研究3，4-二羟基苯基乙酸。为此目的，首次合成了一系列的3，4-二羟基苯基乙酸酯和酰胺衍生物/缀合物。已经进行了系统的研究，以使用不同的技术，例如1 H NMR，13 C NMR和ESI MS ，定量鉴定这些化合物中存在的官能团。通过DPPH自由基清除测定法评估合成的化合物的体外抗氧化活性。还使用Molinspiration工具研究了它们的理化特征。在所有测试的化合物中，酰胺基酯36表现出最佳的清除活性，并具有EC 50 与母体化合物相比，具有17μM的化学性质和改善的理化性质。