2,3-bis((4-fluorophenyl)thio)benzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3-bis((4-fluorophenyl)thio)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2,3-Bis[(4-fluorophenyl)sulfanyl]-1-benzothiophene；2,3-bis[(4-fluorophenyl)sulfanyl]-1-benzothiophene
• 化学式: C₂₀H₁₂F₂S₃
• 分子量: 386.51
• InChiKey: LLUWXUQIOXKFOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰肼 、 苯并噻吩 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到2,3-bis((4-fluorophenyl)thio)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯并杂环与芳基磺酰肼直接双硫醇化

  摘要：

  通过铜催化苯并杂环的直接磺基化，以良好的收率制备了一系列双芳基磺基化吲哚 (10)、苯并呋喃 (3) 和苯并噻吩 (3) 以及单磺基化吲哚 (5)，其中 12 个是新型的芳基磺酰肼。硫代磺酸盐可能是该转化中主要的硫醇化中间体。

  DOI：

  10.3184/174751918x15350179602459

文献信息

• Hypervalent iodine-induced disulfenylation of thiophene derivatives with thiophenols
  作者：Jianji Li、Bo Liu、Yifan Hu、Xianwei Li、Yanping Huo、Qian Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154041

  日期：2022.8

  A hypervalent iodine-induced disulfenylation of thiophene derivatives with thiophenols via a thiyl radical reaction pathway has been achieved. This transformation provides direct synthetic access to 2,3-disulfenylated thiophene derivatives in 34–78% yields with good functional group compatibility under mild reaction conditions.

  已经实现了通过噻吩自由基反应途径的高价碘诱导的噻吩衍生物与苯硫酚的二苯基化。这种转化提供了在温和反应条件下以 34-78% 的收率直接合成获得 2,3-二硫基化噻吩衍生物的途径，并具有良好的官能团相容性。
• Cu-Catalysed Direct Bis-Thiolation of Benzoheterocycles with Arylsulfonyl Hydrazides
  作者：Lingjuan Chen、Jiangxin Pu、Ping Liu、Bin Dai

  DOI：10.3184/174751918x15350179602459

  日期：2018.9

  bis-arylsulfenylated indoles (10), benzofurans (3), and benzothiophenes (3) and of monosulfenylated indoles (5), 12 of which are novel, were prepared in good yields via a Cu-catalysed direct sulfenylation of benzoheterocycles with arylsulfonyl hydrazides. Sulfonothioates are probably the major thiolated intermediates in this transformation.

  通过铜催化苯并杂环的直接磺基化，以良好的收率制备了一系列双芳基磺基化吲哚 (10)、苯并呋喃 (3) 和苯并噻吩 (3) 以及单磺基化吲哚 (5)，其中 12 个是新型的芳基磺酰肼。硫代磺酸盐可能是该转化中主要的硫醇化中间体。