N-((2-fluorophenyl)sulfonyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2-fluorophenyl)sulfonyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-fluorophenyl)sulfonylacetamide
• 化学式: C₈H₈FNO₃S
• 分子量: 217.221
• InChiKey: RJFZKIUPGWRYIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2-fluorophenyl)sulfonyl)acetamide 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种以金属为中心手性的亚胺N-杂环碳铱铱催化剂，用于亚胺的对映选择性转移加氢

  摘要：

  设计了具有金属中心手性的环金属化N-杂环卡宾铱配合物，并将其应用于亚胺的不对称转移氢化（ATH）。四个强σ供电的碳基取代基（2个碳烯和2个苯基部分），手性直接从立体金属中心转移至底物的C = N键，以及由于空间要求的取代基限制了催化剂的失活就催化剂的负载量（低至0.01 mol％），底物范围（24个实例）和对映选择性（94-98％ee）而言，这种新型的络合物是用于环N-磺酰亚胺的ATH的最有效的催化剂之一。

  DOI：

  10.1039/c7cc04691j
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯磺酰胺 、 乙酸酐 在 zinc(II) chloride 作用下， 以85%的产率得到N-((2-fluorophenyl)sulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzofused Five-Ring Sultams via Rh-Catalyzed C–H Olefination Directed by an N-Ac-Substituted Sulfonamide Group

  摘要：

  A Rh-catalyzed N-Ac-sulfonamide group directed C-H olefination-cyclization to afford benzofused five-ring sultam is described with high yield and a wide range of substrate scope. The N-acetyl group is a key for this transformation implying that N-H acidity is the major influence. The acetyl group is removed under mild conditions in excellent yield to provide NH-free sultam that can be transformed into various benzofused five-ring sultam analogues via acylation, nucleophilic substitution, and Mitsunobu alkylation.

  DOI：

  10.1021/jo502224d

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed tandem oxidative olefination-cyclization of aryl sulfonamides
  作者：Qiuping Ding、Tong Liu、Qiang Zheng、Yadong Zhang、Ling Long、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/c4ra09041a

  日期：——

  An efficient Rh(iii)-catalyzed ortho-selective C–H activation and tandem oxidative olefination-cyclization of aryl sulfonamides is described. The protocol has been applied to various substrates with good functional group tolerance.

  一种高效的Rh（III）催化的对位选择性C-H活化和串联氧化烯烃化-环化反应的芳基磺酰胺描述。该方案已应用于多种底物，并具有良好的官能团容忍性。
• Synthesis of Succinimide Spiro-Fused Sultams from the Reaction of <i>N</i>-(Phenylsulfonyl)acetamides with Maleimides via C(sp²)–H Activation
  作者：Bing Hu、Guang Chen、Jie Zhao、Lian Xue、Yuqin Jiang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01048

  日期：2021.8.6

  spiro-fused sultams through the coupling reaction of N-(phenylsulfonyl)acetamides with maleimides. It is deduced that this reaction should proceed through a cascade process including Rh(III)-catalyzed C(sp2)–H bond cleavage of N-(phenylsulfonyl)acetamide, maleimide double bond insertion into the C–Rh bond, β-hydride elimination, reductive elimination, and intramolecular aza-Michael addition. Notably, this

  本文提出了通过N- (苯基磺酰基)乙酰胺与马来酰亚胺的偶联反应有效制备琥珀酰亚胺螺稠合的磺胺。据推测，该反应应该通过一个级联过程进行，包括 Rh(III) 催化的N 的C(sp 2 )-H 键断裂-(苯磺酰基)乙酰胺、马来酰亚胺双键插入C-Rh键、β-氢化物消除、还原消除和分子内氮杂-迈克尔加成。值得注意的是，这种级联过程的特点是通过使用空气作为经济的氧化剂来辅助活性 Rh(III) 催化剂的再生，将导向基团无痕融合到目标产物中，从而同时进行环化和螺环化。这种新方法具有多种优势，包括范围广泛的易于获取的起始材料、显着减少的合成步骤、氧化还原中性条件、高原子经济性和可持续性。
• RhCl₃-Catalyzed Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of (Hetero)aromatic Sulfonamides with (Hetero)arenes
  作者：You Ran、Yudong Yang、Huansha You、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.7b04298

  日期：2018.3.2

  1,1′-Bi(hetero)aryl 2-sulfonamide scaffolds have been widely used as a privileged structure in drug discovery. Herein, we report an efficient rhodium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling between a (hetero)aromatic sulfonamide and a (hetero)arene to afford ortho-sulfonamido bi(hetero)aryls. This methodology features broad substrate scope, good functional group tolerance, and relatively inexpensive

  1,1'-Bi（杂）芳基2-磺酰胺支架已被广泛用作药物发现中的优先结构。在本文中，我们报道了（杂）芳族磺酰胺和（杂）芳烃在铑催化下的C–H / C–H交叉交叉偶联，可得到邻磺酰胺基双（杂）芳基。该方法具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和相对便宜的催化剂（无需使用RhCp *）。各种各样的（杂）芳烃，例如噻吩，苯并噻吩，吡咯，呋喃，苯并呋喃，吲哚嗪和简单的芳烃都可以参与这种转化。该协议还提供了一条容易的途径来制得双（杂）芳基阿马酸和二苯并[ b，d噻吩5,5-二氧化物通过进一步的分子内环化反应，表明其在材料开发中的潜在应用。
• Ruthenium-Catalyzed Selectively Oxidative C–H Alkenylation of <i>N</i>-Acylated Aryl Sulfonamides by Using Molecular Oxygen as an Oxidant
  作者：Xueyuan Li、Xiao Hu、Zijie Liu、Jingshu Yang、Bo Mei、Yi Dong、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00242

  日期：2020.5.1

  A ruthenium-catalyzed sulfonamide-directed ortho aryl C-H alkenylation/annulation to afford five-membered sultam by using of molecular oxygen as an oxidant is reported in this article. Compared to the previous transition-metal-catalyzed C-H alkenylation of aryl sulfonamides, no excess metal salt oxidant was required in this method. A wide sulfonamide substrates scope and good regioselectivity and site-selectivity

  本文报道了以分子氧为氧化剂，钌催化磺酰胺定向邻芳基 CH 烯基化/环化得到五元苏丹坦。与之前的过渡金属催化芳基磺酰胺的 CH 烯基化相比，该方法不需要过量的金属盐氧化剂。广泛的磺酰胺底物范围和良好的区域选择性和位点选择性使这种Ru催化方法更具吸引力。重要的是，该方法不仅可以有效制备具有生物活性的五元舒坦分子，还可以有效地应用于磺胺类药物的后期修饰。
• Cp*Rh^III-Catalyzed Sulfonamide-Directed Ortho Arene C–H Carbenoid Functionalization with Pyridotriazoles
  作者：Yi Dong、Jiajing Chen、Yunjian Cui、Liangliang Bao、Heng Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03904

  日期：2020.2.7

  In this Letter, triazoles as carbene reagents were used for sulfonamide-directed C-H insertion carbenoid functionalization to construct benzylpyridine sulfonamide dual-pharmacophore compounds. This method is simple and efficient and can be used for the late-stage modification of sulfonamide drugs.

  在这封信中，将三唑类作为卡宾试剂用于磺酰胺导向的CH插入类胡萝卜素官能化反应，以构建苄基吡啶磺酰胺双药效团化合物。该方法简单有效，可用于磺酰胺药物的后期修饰。