1-(3,4-propylenedioxyphenethyl)-4-(3-phenylpropyl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-propylenedioxyphenethyl)-4-(3-phenylpropyl)piperazine
• 英文别名: 1-[2-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₂
• 分子量: 380.53
• InChiKey: KVAKDFUPWKKVLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酸 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3,4-propylenedioxyphenethyl)-4-(3-phenylpropyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-(3-苯基丙基)哌嗪 (SA4503) 的醚修饰：对 Sigma 受体和单胺转运蛋白的结合亲和力和选择性的影响

  摘要：

  已经制备了两个系列的σ(σ)受体配体1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-(3-苯基丙基)哌嗪(SA4503)的新型醚类似物。在一系列中，4-甲氧基的烷基部分被烯丙基、丙基、溴乙基、苄基、苯乙基和苯丙基部分取代。在第二个系列中，3,4-二甲氧基被环状亚甲二氧基、亚乙二氧基和亚丙二氧基取代。对这些配体以及 4- O - des-甲基 SA4503 的 σ 1和 σ 2受体亲和力进行了评估，并与 SA4503 和几种已知的醚类似物进行了比较。还评估了 SA4503 和醚类似物的子集的多巴胺转运蛋白 (DAT) 和血清素转运蛋白 (SERT) 亲和力。 4- O - des -methyl SA4503、SA4503 和亚甲二氧基类似物观察到最高的 σ 1受体亲和力， K i值为 1.75–4.63 nM。随着空间体积的增加， σ1受体亲和力降低，但仅降低到一定程度。烯丙基、丙基和溴乙基取代使

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.11.007