4-(3,5-dichlorophenyl)semicarbazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-dichlorophenyl)semicarbazide
• 英文别名: 1-Amino-3-(3,5-dichlorophenyl)urea
• 化学式: C₇H₇Cl₂N₃O
• 分子量: 220.058
• InChiKey: QMJPKWODBDMQFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dichlorophenyl)semicarbazide 、 1-selenochroman-4-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新硒代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的设计，合成及抗真菌活性

  摘要：

  设计，合成，测试了一系列带有半卡巴zone或氮杂环的硒代苯并吡喃-4-酮衍生物，并通过1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS对其进行了表征。这些化合物的设计基于分子杂交和生物等排体原理。我们的目标是将半咔唑酮或氮杂环连接到硒代苯并吡喃-4-酮上，以增强抗真菌活性。使用微量稀释肉汤法体外试验评估目标化合物的抗真菌活性。生物测定结果表明，一些衍生品上表现出良好的抑菌活性念珠菌zeylanoides，白色念珠菌，隐球菌，耐氟康唑菌株103（白色念珠菌），氟康唑菌株100（抗白色念珠菌）和应变SC5314（白色念珠菌）。所有化合物对被测真菌均表现出不同的抗真菌活性，其中有7种化合物对几种真菌的抗真菌活性均优于对照药物氟康唑。基于结果，总结了初步的结构活性关系（SAR），为进一步研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0239-z
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(3,5-dichlorophenyl)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  具有缩氨基脲支架作为选择性 c-Met 抑制剂的 4-苯氧基-6,7-二取代喹啉的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了带有无环缩氨基脲的新型喹啉衍生物，并确定了它们的化学结构和相对立体化学。在体外评估了所有合成化合物的 c-Met 激酶抑制活性和对细胞系 HT-29、MKN-45 和 MDA-MB-231 的细胞毒性。针对 A549 细胞进一步评估了几种有效化合物。大多数化合物显示出中等至极好的活性，结构-活性关系研究确定了最有希望的化合物 35 作为选择性 c-Met 激酶抑制剂 (IC50 = 4.3 nM)。与 foretinib 相比，化合物 35 在体外对 HT-29 和 A549 细胞的细胞毒性分别增加了 3.5 倍和 18.8 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300087

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel semicarbazone-selenochroman-4-ones hybrids as potent antifungal agents
  作者：Hang Xu、Xin Su、Xiao-qian Liu、Kai-peng Zhang、Zhuang Hou、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126726

  日期：2019.12

  A series of novel 2,3-dihydro-4H-1-benzoselenin-4-one (thio)semicarbazone derivatives were designed and synthesized by using molecular hybridization approach. All the target compounds were characterized by HRMS and NMR and evaluated in vitro antifungal activity angainst five pathogenic strains. In comparison with precursor selenochroman-4-ones, the hybrid molecules in this study showed significant

  通过分子杂交的方法，设计合成了一系列新颖的2，3-二氢-4 H -1-苯并硒啉-4-酮（硫代）半碳zone酮衍生物。所有目标化合物均通过HRMS和NMR进行了表征，并针对五种病原菌株评估了其体外抗真菌活性。与前体硒代苯并二氢吡喃-4-酮相比，本研究中的杂化分子显示出显着的抗真菌活性。值得注意的是，化合物B8对除烟曲霉以外的其他菌株均表现出显着的抗真菌活性（白色念珠菌为0.25μg/ mL，新隐球菌为2μg/ mL，玉米芽孢杆菌为8μg / mL）。氟康唑敏感菌株白色念珠菌（Candida albicans）的浓度为2μg/ mL ）。此外，化合物B8，B9和C2还显示出对四种氟康唑耐药菌株的最有效活性。特别地，杂合分子B8对耐氟康唑的菌株的MIC值在0.5-2μg/ mL的范围内。因此，本研究中的分子杂交方法为抗真菌药物的开发提供了新思路。
• Design, Synthesis and Antifungal Activity of Benzofuran and Its Analogues
  作者：Hang Xu、Zhuang Hou、Zhen Liang、Meng‐Bi Guo、Xin Su、Chun Guo

  DOI：10.1002/cjoc.201900304

  日期：2019.12

  Benzofuran has antifungal activity as the inhibitor of N‐myristoyltransferase. Twenty‐nine novel benzofuran‐semicarbazide hybrids were designed and synthesized by principle of drug combinationatory. On this basis, the benzofuran ring was simplified to a resorcinol structure, and sixteen novel 1,3‐dialkoxybenzene‐semicarbazide hybrids were designed and synthesized. All structures of the target compounds

  苯并呋喃具有抗真菌活性，可作为N-肉豆蔻酰基转移酶的抑制剂。根据药物组合原理设计并合成了29种新颖的苯并呋喃-氨基脲化合物。在此基础上，将苯并呋喃环简化为间苯二酚结构，并设计并合成了16种新颖的1,3-二烷氧基苯-氨基脲化合物。目标化合物的所有结构均通过HRMS和NMR表征。在体外使用微量肉汤稀释法对8株病原真菌的氟康唑作为阳性对照靶化合物的抗真菌活性进行评价。根据目标化合物的结果，总结了结构-活性关系（SAR）。对简化化合物（K01）的测试菌株的抑制作用。- K16与化合物相比）具有不同程度的改进Z01 - Z29。K01 - K16对烟曲霉，克鲁斯梭菌和敏感的白色念珠菌5314显示出显着的抗真菌活性。值得注意的是，化合物Z20，Z22，K10，K11和K16对从艾滋病患者中分离出来的两种耐氟康唑的菌株也表现出不同的活性。耐氟康唑的菌株的最小抑菌浓度（MIC）值分别在2-8μg/ mL和4-32μg/
• Synthesis and biological activity of new 2-amino-8-chloro-5,5-dioxo[1,2,4]triazolo[2,3-b][1,4,2]benzodithiazines
  作者：Elżbieta Pomarnacka、Patrick J. Bednarski、Przemysław Reszka、Ewa Dziemidowicz-Borys、Andrzej Bieńczak、Władysław Werel、Rafał Hałasa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.11.009

  日期：2006.5

  Two series of 1-(6-chloro-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazin-3-yl)-4-arylsemicarbazides 6-17 and 2-arylamino-8-chloro-5,5-dioxo[1,2,4]triazolo [2,3-b][1,4,2]benzodithiazines 18-26 were prepared in order to evaluate their biological activity. Compounds 6 and 18-26 were tested for their in vitro cytotoxic potency against 12 human cancer cell lines. The compounds 6 and 19 were inactive, whereas triazolobenzodithiazines 18, 20-26 possess tumor growth inhibitory properties. The prominent methyl 8-chloro-2-(4-chlorophenylamino)-5,5-dioxo[1,2,4]triazolo[2,3-b][1,4,2]benzodithiazine-7-carboxylate (21) exhibited potency higher or comparable to cisplatin. Moreover, compounds 6, 9 19 and 23-25 with structure similar to other chemotherapeutic agents were tested for their antibacterial activity and exhibited MIC and MBC against Staphylococcus aureus (3.9-31.5 mu g ml). (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.
• US5098466A
  申请人：——

  公开号：US5098466A

  公开（公告）日：1992-03-24
• US5098462A
  申请人：——

  公开号：US5098462A

  公开（公告）日：1992-03-24