1-(3-methoxyphenyl)cyclohexanecarboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl α-(3-methoxyphenyl)cyclohexanecarboxylate；Methyl 1-(3-methoxyphenyl)cyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: JTNIIRNDWGLWAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 、 间溴苯甲醚 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三叔丁基膦 、 lithium dicyclohexylamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物与酯烯醇化物的室温钯催化偶联有效合成α-芳基酯

  摘要：

  催化量的 Pd(dba)(2) 由卡宾前体 N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-4,5-二氢咪唑鎓 (1) 或 P(t-Bu)(3) 介导芳基卤化物和酯烯醇化物在室温下以高产率偶联产生α-芳基酯。该反应对芳基卤化物上的官能团和取代模式具有高度耐受性。使用 LiNCy(2) 作为基础和 P(t-Bu)(3) 作为配体开发了用于选择性单芳基化乙酸叔丁酯和 α、α-二取代酯的有效芳基化的改进方案。此外，在 Pd(dba)(2) 和受阻饱和杂环卡宾配体前体存在下，由丙酸叔丁酯和芳基溴化物以高产率制备叔丁酯，例如萘普生和氟比洛芬。

  DOI：

  10.1021/ja027643u

文献信息

• Meta, para and meta, ortho double exo nucleophilic additions of trimethylsilylester enolates derived from saturated and unsaturated carboxylic acids to tricarbonylchromium complexes of aryl ethers: dearomatizing cyclization to lactones
  作者：Henri Rudler、Virginie Comte、Eva Garrier、Moncef Bellassoued、Evelyne Chelain、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00848-2

  日期：2001.3

  Potassium enolates derived from saturated and unsaturated bis(trimethylsilyl) ketene acetals react with tricarbonylchromium complexes of anisole and diphenylether to give, in addition to α-arylcarboxylic acids, the mono adducts, lactones, arising from a double exo nucleophilic addition. The latter were not observed in the case of benzenetricarbonylchromium. The intermediate dienol ethers could be isolated

  衍生自饱和和不饱和双（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛的烯醇钾与苯甲醚和二苯醚的三羰基铬配合物反应，除了α-芳基羧酸外，还可以通过双核外加亲核加成反应生成单加合物，内酯。在苯三羰基铬的情况下未观察到后者。可以分离出中间二烯醇醚，并通过X射线晶体学对其进行充分表征。已经确定并讨论了取代基的性质对酮缩醛的影响，氧化剂的性质以及酯烯醇盐的性质对反应过程的影响。
• [EN] ARYL C-GLYCOSIDE COMPOUNDS AND SULFATED ESTERS THEREOF<br/>[FR] COMPOSES ARYLE C-GLYCOSIDE ET ESTERS SULFATES DE CES DERNIERS
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：WO1998031697A1

  公开（公告）日：1998-07-23

  (EN) An aryl C-glycoside of formula (I), wherein R1 is a natural or artificial monosaccharide having an $g(a) or $g(b) bond or a disaccharide, trisaccharide or tetrasaccharide of the monosaccharide; m is 1 to 4; Ar is an aromatic or heterocyclic aromatic; R2 is hydrogen, hydroxy, amino, halogen, carboxy or a straight, branched or cyclic alkyl; k is 1 to 4; and n is 1 to 4. The aryl C-glycoside can be used in the treatment or prevention of inflammatory diseases, autoimmune diseases, infections, cancer and cancer metastasis, reperfusion disorders, thrombosis, ulcer, wounds and osteoporosis.(FR) Aryle C-glycoside de la formule (I), dans laquelle R1 est un monosaccharide naturel ou artificiel présentant une liaison $g(a) ou $g(b) ou un disaccharide, trisaccharide ou tétrasaccharide du monosaccharide; m est un nombre compris entre 1 et 4; Ar est un aromatique ou un aromatique hétérocyclique; R2 est hydrogène, hydroxy, amino, halogène, carboxy ou alkyle linéaire, ramifié ou cyclique; k est un nombre compris entre 1 et 4; et n est un nombre compris entre 1 et 4. L'aryle C-glycoside peut être utilisé dans le traitement ou la prévention des maladies inflammatoires, des maladies auto-immunes, des infections, des cancers et des métastases cancéreuses, des problèmes liés aux perfusions répétées, des thromboses, des ulcères, des plaies et de l'ostéoporose.
• Efficient Synthesis of α-Aryl Esters by Room-Temperature Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Halides with Ester Enolates
  作者：Morten Jørgensen、Sunwoo Lee、Xiaoxiang Liu、Joanna P. Wolkowski、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja027643u

  日期：2002.10.1

  arylation of alpha,alpha-disubstituted esters were developed with LiNCy(2) as base and P(t-Bu)(3) as ligand. In addition, tert-butyl esters, such as those of Naproxen and Flurbiprofen, were prepared from tert-butyl propionate and aryl bromides in high yields in the presence of Pd(dba)(2) and the hindered, saturated heterocyclic carbene ligand precursor.

  催化量的 Pd(dba)(2) 由卡宾前体 N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-4,5-二氢咪唑鎓 (1) 或 P(t-Bu)(3) 介导芳基卤化物和酯烯醇化物在室温下以高产率偶联产生α-芳基酯。该反应对芳基卤化物上的官能团和取代模式具有高度耐受性。使用 LiNCy(2) 作为基础和 P(t-Bu)(3) 作为配体开发了用于选择性单芳基化乙酸叔丁酯和 α、α-二取代酯的有效芳基化的改进方案。此外，在 Pd(dba)(2) 和受阻饱和杂环卡宾配体前体存在下，由丙酸叔丁酯和芳基溴化物以高产率制备叔丁酯，例如萘普生和氟比洛芬。