1,1'-(2-chloro-1,4-phenylene)dipyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,1'-(2-chloro-1,4-phenylene)dipyrrolidine
• 英文别名: 1-(2-Chloro-4-pyrrolidin-1-ylphenyl)pyrrolidine
• 化学式: C₁₄H₁₉ClN₂
• 分子量: 250.771
• InChiKey: MFUKYXHZGQISGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1,3,5-三氯苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到1-(3,5-dichlorophenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三（N，N-二烷基氨基）苯与Arenediazonium盐偶氮偶联反应可逆的证据

  摘要：

  强电子富集的芳香族底物（1,3,5-tris（N，N-二烷基氨基）苯，中性碳超级亲核试剂和重氮盐可产生中等稳定的σ配合物（Wheland配合物）。Wheland配合物与亲电试剂（其他重氮盐或4,7-二硝基苯并呋喃恶烷）的反应性在亲电部件中产生交换反应：亲电试剂越好，取代的亲电试剂越弱。同样，在Wheland与1,3,5-三（吗啉基）苯的配合物中，1,3,5-三（哌啶基）苯取代了功能较弱的亲核试剂1,3,5-三（吗啉基）苯。此处报道的证据表明，对于标题系统，产生亲电子试剂的Wheland配合物的攻击反应是可逆的过程。重氮偶联反应的最终产物受到一些重氮盐的进一步侵蚀。

  DOI：

  10.1021/jo071111k

文献信息

• Evidence of Reversibility in Azo-Coupling Reactions between 1,3,5-Tris(<i>N</i>,<i>N</i>-dialkylamino)benzenes and Arenediazonium Salts
  作者：Carla Boga、Erminia Del Vecchio、Luciano Forlani、Silvia Tozzi

  DOI：10.1021/jo071111k

  日期：2007.11.1

  The reactions between strongly electron-rich aromatic substrates (1,3,5-tris(N,N-dialkylamino)benzenes, neutral carbon super nucleophiles) and diazonium salts produce moderately stable σ complexes (Wheland complexes). The reactivity of Wheland complexes with electrophiles (other diazonium salts, or 4,7-dinitrobenzofuroxan) produces exchange reactions in the electrophilic part: the better electrophile

  强电子富集的芳香族底物（1,3,5-tris（N，N-二烷基氨基）苯，中性碳超级亲核试剂和重氮盐可产生中等稳定的σ配合物（Wheland配合物）。Wheland配合物与亲电试剂（其他重氮盐或4,7-二硝基苯并呋喃恶烷）的反应性在亲电部件中产生交换反应：亲电试剂越好，取代的亲电试剂越弱。同样，在Wheland与1,3,5-三（吗啉基）苯的配合物中，1,3,5-三（哌啶基）苯取代了功能较弱的亲核试剂1,3,5-三（吗啉基）苯。此处报道的证据表明，对于标题系统，产生亲电子试剂的Wheland配合物的攻击反应是可逆的过程。重氮偶联反应的最终产物受到一些重氮盐的进一步侵蚀。