1,3-bis(di-p-anisylamino)-7-tert-butylpyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,3-bis(di-p-anisylamino)-7-tert-butylpyrene
• 英文别名: 7-tert-butyl-1,3-bis(N,N-bis(4-methoxyphenyl)amino)pyrene；7-tert-butyl-1-N,1-N,3-N,3-N-tetrakis(4-methoxyphenyl)pyrene-1,3-diamine
• 化学式: C₄₈H₄₄N₂O₄
• 分子量: 712.888
• InChiKey: QGTYJOLAKIWEQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-7-叔丁基芘 、 4,4'-二甲氧基二苯胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到1,3-bis(di-p-anisylamino)-7-tert-butylpyrene
  参考文献：
  名称：

  具有igo核的低聚三芳基胺：增强自由基阳离子和阳离子稳定性和调节自旋分布的多中心策略

  摘要：

  单胺1，二胺2 - 4，三胺5，和四胺6已经通过在芘的1-，3-，6-和/或8-位取代基团dianisylamino合成。二胺2 - 4中的胺取代基的位置不同。没有芘芘相互作用的单晶填料是显而易见的3，4，和6。随着胺取代基数量的增加，第一氧化电位从单胺到四胺逐渐降低。这些化合物在CH 2 Cl 2中表现出强烈的电荷转移（CT）发射在约530 nm处具有48–68％的量子产率。在通过电解或化学氧化逐步氧化，这些化合物被转化成自由基阳离子1个⋅+ - 6个⋅+和双阳离子2 2+ - 6 2+，其功能强可见光和近红外吸收。随时间变化的密度泛函理论研究表明，from和胺基团之间存在from离子和and离子的局部跃迁，间隔CT和CT。光谱研究表明这些自由基阳离子和阳离子具有良好的稳定性。三胺5和四胺6与四氰基喹二甲烷在溶液中形成高效的CT络合物。EPR光谱和密度泛函理论计算的结果表明，指示2 2+

  DOI：

  10.1002/chem.201403847

文献信息

• Pyrene-Based Approach to Tune Emission Color from Blue to Yellow
  作者：Chuan-Zeng Wang、Hisashi Ichiyanagi、Koya Sakaguchi、Xing Feng、Mark R.J. Elsegood、Carl Redshaw、Takehiko Yamato

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00685

  日期：2017.7.21

  The development of functionalized, luminescent, pyrene-based monomers has been and continues to be an area of great interest in terms of the design and fabrication of optical and electronic devices. Herein, a facile strategy to tune the emission color of pyrene-based chromophores has been established by simple functional group modification at the para position to the diphenylamino on the donor building block. Intriguing photophysical properties were obtained and are described both in different solutions and in the solid state. The results obtained could be explained by the Hammett method and by density functional theory (DFT) calculations. A good correlation was observed between the Hammett sigma(para) constants of the functional groups para to the phenyl and the wavenumber (cm(-1)) of the emission profile. This positive correlation, namely between the sigma constants of the functional groups and the emission properties of the monomers, can be used to develop a predictive method for these types of systems.