2-(2,4-dichlorophenoxy)-N'-(2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenoxy)-N'-(2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(2,4-dichlorophenoxy)-N'-[(2,4-dichlorophenoxy)acetyl]acetohydrazide；2-(2,4-dichlorophenoxy)-N'-[2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl]acetohydrazide
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₄N₂O₄
• 分子量: 438.094
• InChiKey: CSJAVZRYWPJPNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichlorophenoxy)-N'-(2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl)acetohydrazide 在 劳森试剂 、 Vilsmeier reagent 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到2,5-bis({2,4-dichlorophenoxy}methyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用Vilsmeier试剂作为通用环脱水剂一锅合成1,3,4-噻二唑

  摘要：

  开发了一种简单有效的利用维尔斯迈尔试剂一锅法合成1,3,4-噻二唑的合成方法。在这种方法中，在Vilsmeier试剂和Lawesson试剂存在下，将羧酸和肼转化为1,3,4-噻二唑。讨论了该反应中硫磺化试剂，溶剂，温度和时间的影响。用于1,3,4-噻二唑合成的开发方法具有简单，环境反应条件，易于纯化以及产物收率良好至优异的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.042
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯氧乙酸 在 hydrazine hydrate 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到2-(2,4-dichlorophenoxy)-N'-(2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier试剂介导的方法由羧酸合成酰基肼以及对称和不对称的二酰基肼

  摘要：

  （氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier试剂）已被用作从羧酸一锅法合成酰基肼和对称及不对称二酰基肼的高效便捷试剂。该反应在温和的条件下顺利进行，并且非常实用，因为可以容易地处理和储存起始羧酸。清洁，该方法的简单性以及产品的优良率至优良是该方法的其他优点。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2738-x

文献信息

• Design, Synthesis, Biological Activities and 3D-QSAR of New N,N'-Diacylhydrazines Containing 2,4-Dichlorophenoxy Moieties
  作者：Guo-Xiang Sun、Zhao-Hui Sun、Ming-Yan Yang、Xing-Hai Liu、Yi Ma、Yun-Yang Wei

  DOI：10.3390/molecules181214876

  日期：——

  A series of new N,N'-diacylhydrazine derivatives were designed and synthesized. Their structures were verified by 1H-NMR, MS and elemental analysis. The herbicidal activities and plant growth regulating activity of these N,N'-diacylhydrazines were evaluated. The herbicidal activity results showed that most of these N,N'-diacyl-hydrazines showed excellent in vivo activities against Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinalis, Brassica napus, Amaranthus retroflerus. Most of them exhibited higher herbicidal activities against dicotyledonous weeds than monocotyledonous weeds. To further investigate the structure-activity relationship, comparative molecular field analysis (CoMFA) was performed on the basis of herbicidal activity data. Both the steric and electronic field distributions of CoMFA are in good agreement in this work.

  一系列新的N,N'-二酰肼衍生物被设计并合成出来。它们的结构通过1H-NMR、MS和元素分析得到了验证。这些N,N'-二酰肼的除草活性及植物生长调节活性被评估了。除草活性结果表明，这些N,N'-二酰肼对稗草、马唐、油菜和苋菜等杂草显示出了优异的体内活性。大多数化合物对双子叶杂草的除草活性高于单子叶杂草。为进一步研究结构与活性关系，在除草活性数据基础上进行了比较分子场分析（CoMFA）。在这项工作中，CoMFA的空间和电荷场分布均很好地吻合。
• Convenient Vilsmeier Reagent Mediated One-Pot Synthesis of Symmetrical and Asymmetrical 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Maaroof Zarei、Fatemeh Rasooli

  DOI：10.1080/00304948.2017.1342511

  日期：2017.7.4

  with these procedures. Thus the development of new and efficient methodologies for synthesis of 1,3,4-oxadiazoles is important. Chloromethylenedimethylammonium chloride (Vilsmeier reagent) 1 has mostly been used as a formylating agent. It was also applied as a powerful water scavenger and coupling reagent for the synthesis of esters, amides, acid chlorides, b-sultams and b-lactams. Preparation of this

  1,3,4-恶二唑结构被认为是药物和农药化学中的特殊支架。这些重要的五元杂环化合物具有多种生物学特性，例如抗菌、抗真菌、抗结核、杀虫、除草、镇痛、抗炎、抗惊厥和抗癌活性。显示 1,3,4-恶二唑环的药物包括用于治疗 HIV 感染的抗逆转录病毒药物 (raltegravir)、抗癌药 (zibotentan) 和抗高血压药 (nesapidil)（图 1）。1,3,4-恶二唑在材料科学中也有广泛的应用。根据它们的重要性，有许多方法可用于构建 1,3,4-恶二唑环。广泛使用的方法是二酰基肼的脱水环化。由于苛刻的脱水试剂，如 H2SO4，5 POCl3 6-7 和多聚磷酸 (PPA)，已经做出一些努力来开发改进的和更温和的程序。1-乙基-3-（3-二甲氨基丙基）碳二亚胺、Ph3PO 和 Tf2O、10 丙基膦酸酐 (T3P)、XtalFluor-E、EDCI 和 Burgess 试剂在文献中报道，用于将二酰基肼环脱水生成
• Synthesis of New Symmetrical <i>N, N</i>'-Diacylhydrazines and 2-(1,2,3- Triazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Bakr F. Abdel-Wahab、Mohammad Hayal Alotaibi、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.2174/1570178614666170524130223

  日期：2017.8.22

  Background: The aim of the current research was to synthesize novel symmetrical N,N'- diacylhydrazines through oxidation of acid carbohydrazide using ethyl 2-cyano-3-methoxyacrylate or 2-(methoxymethylene)malononitrile as organo-catalyst. Also, novel 2-(1,2,3-triazol-4-yl)-1,3,4- oxadiazoles from the reaction of acid carbohydrazides with various carboxylic acids in boiling phosphoryl chloride were

  背景：当前研究的目的是通过使用2-氰基-3-甲氧基丙烯酸乙酯或2-（甲氧基亚甲基）丙二腈作为有机催化剂氧化酸性碳酰肼来合成新型对称的N，N'-二酰基肼。另外，在沸腾的磷酰氯中，由酸性碳酰肼与各种羧酸反应，合成了新型的2-（1,2,3-三唑-4-基）-1,3,4-恶二唑。 方法：采用简便的合成方法，使用市售化学品合成目标化合物。同样，通过使用分析和光谱数据以及单一的X射线晶体结构来阐明获得的产物的结构。 结果：方便地合成了一系列新颖的对称N，N'-二酰基肼，2-（1,2,3-三唑-4-基）-1,3,4-恶二唑和醛N-酰基hydr。和简单的程序。 结论：引入了新的一步合成方法，可生产多种对称的N，N'-二酰基肼和2-（1,2,3-三唑-4-基）-1,3,4-恶二唑，得自相应的酰肼。
• Phase Transfer Catalyzed Synthesis of Amides and Esters of 2,4-Dichlorophenoxyacetic Acid
  作者：Tai-Bao Wei、You-Ming Zhang、Hai-Yan Xing

  DOI：10.1080/00397910008087344

  日期：2000.2

  A convenient procedure is reported for die preparation of amides and esters via the reaction of 2,4-dichlorophenoxyacetyl chloride with amines or phenols under the condition of liquid-liquid phase transfer catalysis using polyethylene gtycol-600 as the catalyst. The products have been characterised on the basis of analytical and spectral (IR and B-NMR) data.
• Shul'gin, V. F.; Konnik, O. V.; Pankratov, A. K., Journal of General Chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 5.1, p. 826 - 828
  作者：Shul'gin, V. F.、Konnik, O. V.、Pankratov, A. K.

  DOI：——

  日期：——