(S)-methyl 2-((2-methoxyphenyl)amino)-4-methylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((2-methoxyphenyl)amino)-4-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(2-methoxyanilino)-4-methylpentanoate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: HWAOOULVAFSEMV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 、 苯甲醚 在 9-mesityl-2,7-dimethyl-10-phenylacridin-10-ium tetrafluoroborate 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-methyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-4-methylpentanoate 、 (S)-methyl 2-((2-methoxyphenyl)amino)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用有机光氧化还原催化用伯胺直接进行芳基CH胺化

  摘要：

  芳烃的直接催化CH胺化是一种强大的合成策略，在制药，农用化学品和材料化学中具有有用的应用。尽管在催化CHH功能化方面取得了进步，但脂肪胺偶联剂的使用仍然受到限制。本文描述的是在需氧气氛下使用using啶光氧化还原催化剂通过直接C H官能化，使用伯胺构建C N键。各种各样的伯胺，包括氨基酸和更复杂的胺都是有效的偶联伙伴。各种富电子芳族化合物和杂芳族化合物以及复杂的具有生物活性的芳烃在该反应中都是有用的支架。我们还描述了功能化未被not啶催化剂（如苯和甲苯）氧化的芳烃的功能，

  DOI：

  10.1002/anie.201709523

文献信息

• Origin of Stereochemistry in the α-Amino Acid Esters and Amides Generated from Optically Active Zirconaaziridine Complexes¹
  作者：Daniel A. Gately、Jack R. Norton

  DOI：10.1021/ja953893h

  日期：1996.1.1

  Methane elimination from ethylenebis(tetrahydroindenyl)(methyl)zirconium amides (R = alkyl or aryl, R‘ = aryl) (S,S)-26 gives a mixture of epimeric zirconaaziridines 25 and 30. When zirconaaziridines with R = alkyl are trapped with ethylene carbonate as they are formed, methyl α-amino acid esters 16 are obtained in poor ee (+14% to −56%); the ee's of 16 reflect the kinetic ratio of 25 to 30. When epimeric

  从亚乙基双（四氢茚基）（甲基）锆酰胺（R = 烷基或芳基，R' = 芳基）(S,S)-26 中消除甲烷得到差向异构锆氮丙啶 25 和 30 的混合物。在形成碳酸亚乙酯时，在较差的ee（+14%至-56%）下获得α-氨基酸甲酯16；16 的 ee 反映了 25 到 30 的动力学比。当在加入碳酸亚乙酯之前允许具有 R = 芳基的差向异构锆氮丙啶平衡时，酯 16 的 ee 大于 96%。当 R = 烷基的差向异构 zirconaaziridines 在加入碳酸亚乙酯之前被允许平衡时，在 21-97% ee 中获得 16。当异氰酸酯加入到锆氮丙啶差向异构体 25 和 30 中时，得到的苯基甘氨酰胺的 ee 为 80-99%。ee' 当 R' 为邻茴香基时，酯和酰胺的 s 比当 R' 为 Ph 时更好。 Curtin-Hammett-Winstein-Holness 分析解释了酯和酰胺的立体化学。当差向异构体的平衡混合物