3-chloro-4-chloromethyl-1,6-diphenyltetrahydrofuro[3,2-c]azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 3-chloro-4-chloromethyl-1,6-diphenyltetrahydrofuro[3,2-c]azetidin-2-one
• 英文别名: (1R,4R,5R)-5-chloro-4-(chloromethyl)-1,7-diphenyl-2-oxa-7-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-one
• 化学式: C₁₈H₁₅Cl₂NO₂
• 分子量: 348.229
• InChiKey: PTYFGCYBPJJYEX-JCGIZDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-chloromethyl-1,6-diphenyltetrahydrofuro[3,2-c]azetidin-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(1R,4S,5R)-4-(azidomethyl)-5-chloro-1,7-diphenyl-2-oxa-7-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  合成一些氯化和杂原子丰富的三唑连接的β-内酰胺糖结合物的有效方法

  摘要：

  通过一些新型的合成例证明了在实验室中通过铜（I）催化的卤素原子转移自由基环化反应（ATRC）合成的氯化双环C-稠合四氢呋喃[3,2 - c ]氮杂环丁烷-2-酮的合成效用。β-内酰胺糖缀合物。双环碳稠合四氢呋喃[3,2- c]的氯甲基侧链的氯原子对氮杂环丁烷-2-酮进行叠氮基的亲核取代，然后与炔丙基糖苷进行Cu（I）催化的叠氮化物-炔单击反应（CuAAC），生成所需的β-内酰胺糖结合物。对CuAAC的反应过程进行了顺序优化，以获得高效的催化剂体系，以高收率获得β-内酰胺糖共轭物。β-内酰胺糖缀合物是具有有趣结构的化合物，并且在结构上适合于生物活性评估。因此，筛选了这些β-内酰胺糖缀合物的体外抗菌活性。另外，还测试了代表性的β-内酰胺糖缀合物针对L929癌细胞系的生物相容性和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.036
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基亚胺苄基氯 在 五甲基二乙烯三胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-chloro-4-chloromethyl-1,6-diphenyltetrahydrofuro[3,2-c]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成一些氯化和杂原子丰富的三唑连接的β-内酰胺糖结合物的有效方法

  摘要：

  通过一些新型的合成例证明了在实验室中通过铜（I）催化的卤素原子转移自由基环化反应（ATRC）合成的氯化双环C-稠合四氢呋喃[3,2 - c ]氮杂环丁烷-2-酮的合成效用。β-内酰胺糖缀合物。双环碳稠合四氢呋喃[3,2- c]的氯甲基侧链的氯原子对氮杂环丁烷-2-酮进行叠氮基的亲核取代，然后与炔丙基糖苷进行Cu（I）催化的叠氮化物-炔单击反应（CuAAC），生成所需的β-内酰胺糖结合物。对CuAAC的反应过程进行了顺序优化，以获得高效的催化剂体系，以高收率获得β-内酰胺糖共轭物。β-内酰胺糖缀合物是具有有趣结构的化合物，并且在结构上适合于生物活性评估。因此，筛选了这些β-内酰胺糖缀合物的体外抗菌活性。另外，还测试了代表性的β-内酰胺糖缀合物针对L929癌细胞系的生物相容性和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.036

文献信息

• Synthesis of Chlorinated Bicyclic C-Fused Tetrahydrofuro[3,2-<i>c</i>]azetidin-2-ones
  作者：Ram N. Ram、Neeraj Kumar、Nem Singh

  DOI：10.1021/jo101045z

  日期：2010.11.5

  Some bicyclic C-fused chlorinated tetrahydrofuro[3,2-c]azetidin-2-ones were prepared by a fairly general route involving Staudinger reaction of allylic/propargylic imidates with dichloroketene followed by highly diastereoselective CuCl/PMDETA-catalyzed 5-exo-trig/dig chlorine atom transfer radical cyclization. An oxepan-fused beta-lactam was also prepared similarly by 7-endo-trig cyclization. Synthetic application of the side chain chlorine atom of the products was demonstrated by its substitution in one of the products with azide followed by azide-alkyne click reaction with phenylacetylene to obtain a 1,2,3-triazolyltetrahydrofuro[3,2-c]azetidin-2-one.
• An efficient method for the synthesis of some chlorinated and heteroatom rich triazole-linked β-lactam glycoconjugates
  作者：Nisha Dawra、Ram N. Ram

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.036

  日期：2016.12

  utility of chlorinated bicyclic C-fused tetrahydrofuro[3,2-c] azetidin-2-ones synthesized in our laboratory by Cu(I)-catalyzed halogen atom transfer radical cyclization (ATRC) has been illustrated through the synthesis of some novel β-lactam glycoconjugates. The chlorine atom of the chloromethyl side chain of the bicyclic C-fused tetrahydrofuro[3,2-c] azetidin-2-ones was subjected to nucleophilic substitution

  通过一些新型的合成例证明了在实验室中通过铜（I）催化的卤素原子转移自由基环化反应（ATRC）合成的氯化双环C-稠合四氢呋喃[3,2 - c ]氮杂环丁烷-2-酮的合成效用。β-内酰胺糖缀合物。双环碳稠合四氢呋喃[3,2- c]的氯甲基侧链的氯原子对氮杂环丁烷-2-酮进行叠氮基的亲核取代，然后与炔丙基糖苷进行Cu（I）催化的叠氮化物-炔单击反应（CuAAC），生成所需的β-内酰胺糖结合物。对CuAAC的反应过程进行了顺序优化，以获得高效的催化剂体系，以高收率获得β-内酰胺糖共轭物。β-内酰胺糖缀合物是具有有趣结构的化合物，并且在结构上适合于生物活性评估。因此，筛选了这些β-内酰胺糖缀合物的体外抗菌活性。另外，还测试了代表性的β-内酰胺糖缀合物针对L929癌细胞系的生物相容性和细胞毒性活性。