ethyl 5-(2,4-dichlorophenoxy)-4-oxopentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(2,4-dichlorophenoxy)-4-oxopentanoate
• 英文别名: Ethyl 5-(2,4-dichlorophenoxy)-4-oxopentanoate
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂O₄
• 分子量: 305.158
• InChiKey: UPTDRSXXJZRGLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯氧乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 ethyl 5-(2,4-dichlorophenoxy)-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  来自镍催化的羧酸酯的脱羧、非对称交叉电偶合的酮。

  摘要：

  酮的CC键的合成依赖于一种高可用性试剂（羧酸）和一种低可用性试剂（有机金属试剂或烷基碘）。我们在此演示了一种酮合成方法，可将两种不同的羧酸酯、N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和 S-2-吡啶基硫酯偶联，以高产率形成芳基烷基酮和二烷基酮。该方法的关键是使用具有缺电子联吡啶或三联吡啶配体的镍催化剂、THF/DMA混合溶剂系统和ZnCl2来增强NHP酯的反应活性。由此产生的反应可用于形成以前难以获得的酮，例如具有应变环的受阻叔/叔酮和具有α-杂原子的酮。该条件可用于复合片段的偶联，包括固相支持物上 Exendin(9-39) 的 20 聚体肽片段类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201906000