((fluoro(nitro)methyl)sulfonyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((fluoro(nitro)methyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-1-nitro(phenylsulfonyl)methane；[fluoro(nitro)methyl]sulfonylbenzene
• 化学式: C₇H₆FNO₄S
• 分子量: 219.193
• InChiKey: CCUBWPIBYPVELW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((fluoro(nitro)methyl)sulfonyl)benzene 、 N,N-二甲基氯烯亚胺 在 三乙胺 作用下， 生成 2-fluoro-N,N-dimethyl-2-nitro-2-(phenylsulfonyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过多组分方案直接合成不同的β-氟乙胺

  摘要：

  没有亚胺！利用分子亚基α-氟-α-硝基（苯磺酰基）甲烷的曼尼希型反应，开发了一种直接多组分协议，用于合成高度多样化的β-氟（苯磺酰基）乙胺衍生物（参见方案）。 （1 a）或α-氟双（苯磺酰基）甲烷（1 b），福尔马林以及各种伯胺和仲胺。即使在许多情况下，无需使用碱也能以高收率和高选择性获得产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201204621
• 作为产物：
  描述：

  硝甲基苯砜 在 sodium hydride 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到((fluoro(nitro)methyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1-氟-1-硝基（苯磺酰基）甲烷对映异构衍生的酮亚胺的对映选择性加成。

  摘要：

  开发了不对称的有机催化的氟化苯磺酰基硝基甲烷到伊斯丁衍生的酮亚胺。该反应被手性叔胺辛可宁有效地催化。这种方法学提供了一种新型的光学活性化合物，具有两个相邻的季碳立体中心，具有良好的收率（高达96％），适度的非对映选择性（高达5.7：1 dr）和出色的对映选择性（高达98/96％ee）。

  DOI：

  10.1039/c7ob02408h

文献信息

• Highly Enantioselective Addition of 1-Fluoro-1-nitro(phenylsulfonyl)methane to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Martin Kamlar、Natalia Bravo、Andrea-Nekane R. Alba、Simona Hybelbauerová、Ivana Císařová、Jan Veselý、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1002/ejoc.201000851

  日期：——

  An organocatalytic, highly enantioselective addition of 1-fluoro-1-nitro(phenylsulfonyl)methane to α,β-unsaturated aldehydes is reported. The reaction is simply catalyzed by secondary amines and furnishes the corresponding fluorinated derivatives in good yields, with moderate diastereoselectivities and excellent enantioselectivities. The absolute configuration of the major diastereomers was unambiguously

  报道了 1-氟-1-硝基（苯磺酰基）甲烷与 α,β-不饱和醛的有机催化、高度对映选择性加成。该反应简单地由仲胺催化，并以良好的收率提供相应的氟化衍生物，具有适中的非对映选择性和优异的对映选择性。通过 X 射线衍射分析明确确定了主要非对映异构体的绝对构型。
• The enantioselective addition of 1-fluoro-1-nitro(phenylsulfonyl)methane to isatin-derived ketimines
  作者：M. Urban、M. Franc、M. Hofmanová、I. Císařová、J. Veselý

  DOI：10.1039/c7ob02408h

  日期：——

  An asymmetric organocatalytic addition of fluorinated phenylsulfonylnitromethane to isatin-derived ketimines was developed. The reaction was efficiently catalyzed by chiral tertiary amine, cinchonine. This methodology provides a new type of optically active compounds with two adjacent quaternary carbon stereocenters in good yields (up to 96%), moderated diastereoselectivity (up to 5.7:1 dr) and excellent

  开发了不对称的有机催化的氟化苯磺酰基硝基甲烷到伊斯丁衍生的酮亚胺。该反应被手性叔胺辛可宁有效地催化。这种方法学提供了一种新型的光学活性化合物，具有两个相邻的季碳立体中心，具有良好的收率（高达96％），适度的非对映选择性（高达5.7：1 dr）和出色的对映选择性（高达98/96％ee）。
• Enantioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Fluorocarbon Nucleophiles to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Farman Ullah、Gui-Ling Zhao、Luca Deiana、Mingzhao Zhu、Pawel Dziedzic、Ismail Ibrahem、Peter Hammar、Junliang Sun、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.200901260

  日期：2009.10.5

  A highly chemo‐ and enantioselective organocatalytic addition of fluorocarbon nucleophiles, such as 1‐fluoro‐bis(phenylsulfonyl)methane, to α,β‐unsaturated aldehydes is presented (see scheme). The reactions are catalyzed by simple chiral amines and give access to optically active fluorine derivatives in good yields and up to 95 % ee. Notably, the methodology can be applied to the formation of a chiral

  提出了一种高度化学和对映选择性的有机催化碳氟化合物亲核试剂，例如1-氟双（苯磺酰基）甲烷到α，β-不饱和醛中（见方案）。反应由简单的手性胺催化，并以高收率和高达95％ee的产率获得旋光性氟衍生物 。值得注意的是，该方法可以应用于具有高对映选择性的带有氟原子的手性季碳中心的形成。
• Enantioselective Synthesis of α-Fluorinated β-Amino Acid Derivatives by an Asymmetric Mannich Reaction and Selective Deacylation/Decarboxylation Reactions
  作者：Yuanhang Pan、Yujun Zhao、Ting Ma、Yuanyong Yang、Hongjun Liu、Zhiyong Jiang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/chem.200902830

  日期：2010.1.18

  degradation: A highly enantio‐ and diastereoselective guanidine‐catalyzed Mannich reaction was developed with α‐fluoro‐β‐keto acyloxazolidinone as the fluorocarbon nucleophile (see scheme). α‐Fluoro‐β‐amino ester and α‐fluoro‐β‐amino ketones with chiral fluorinated carbon were obtained by selective deacylation and decarboxylation reactions, respectively.

  有用的降解：用α-氟-β-酮基酰基恶唑烷酮作为氟碳亲核试剂，开发了高度对映体和非对映体的胍催化的曼尼希反应。分别通过选择性脱酰基和脱羧反应获得具有手性氟化碳的α-氟-β-氨基酯和α-氟-β-氨基酮。
• Diasteroselective and Enantioselective Ir-Catalyzed Allylic Substitutions of 1-Substituted 1-Fluoro-1-(arenesulfonyl)methylene Derivatives
  作者：Jiteng Chen、Xiaoming Zhao、Wenyan Dan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01782

  日期：2017.10.6

  diasteroselective and enantioselective Ir-catalyzed allylic substitutions of 1-substituted 1-fluoro-1-(arenesulfonyl)methylene derivatives are presented, which afford the fluorinated allyl products with two chirality centers. The steric demand of 1-substituted 1-fluoro-1-(arenesulfonyl)methylene derivatives and allylic substrates has a great influence on the dr values of these reactions. The transformation of the

  提出了1-取代的1-氟-1-（芳烃磺酰基）亚甲基衍生物的非对映选择性和对映选择性Ir催化的烯丙基取代，其提供了具有两个手性中心的氟化烯丙基产物。1-取代的1-氟-1-（芳烃磺酰基）亚甲基衍生物和烯丙基底物的空间需求对这些反应的dr值有很大影响。还讨论了支链烯丙基产物向氟化的3，4-二氢-2 H-吡咯1-氧化物的转化。