(1R,2R,3R,4S)-3-(4-chlorophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S)-3-(4-chlorophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: exo-3-(4-chlorophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde；3-(4-chlorophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde；(1R,2R,3R,4S)-3-(4-chlorophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• 分子量: 232.71
• InChiKey: PJESRNLEQDIMIT-OIMNJJJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S)-3-(4-chlorophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  C 2对称联吡咯烷催化的高活性不对称Diels-Alder反应：水介质中的催化剂循环利用及对催化模式的认识

  摘要：

  已经设计并合成了新型的C 2对称的3,3'-二烷氧基-2,2'-联吡咯烷酮，用于α，β-不饱和醛的不对称有机催化Diels-Alder反应。在水性介质中已观察到显着的环加成反应速率加速作用。催化剂1c ·2HClO 4可以通过简单的萃取方法回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性和立体选择性。催化模式已通过DFT计算，NMR和X射线晶体学研究对二亚胺中间体进行了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.042
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorocinnamaldehyde 、 环戊二烯 在 (2R,5S)-5-benzyl-2,3-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)imidazolidin-4-one hydrochloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Improving catalyst activity in secondary amine catalysed transformations

  摘要：

  通过修改咪唑烷酮结构，观察到了Diels-Alder环加成反应的催化效率提高。

  DOI：

  10.1039/c4ob01916d

文献信息

• Application of recyclable ionic liquid-supported imidazolidinone catalyst in enantioselective Diels–Alder reactions
  作者：Zhi-Liang Shen、Hao-Lun Cheong、Yin-Chang Lai、Wan-Yi Loo、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c2gc35966a

  日期：——

  liquid-supported imidazolidinone catalyst I in enantioselective Diels–Alder reactions was investigated. The Diels–Alder reactions involving α,β-unsaturated aldehydes and cyclopentadiene proceeded efficiently in the presence of catalyst I to provide the desired products in moderate to good yields with good to excellent enantioselectivities. Especially noteworthy, catalyst I can be recovered and reused

  的应用 离子液体-支持的 咪唑啉酮 催化剂 我在对映选择性Diels-Alder反应中进行了研究。涉及α，β-不饱和基团的狄尔斯-阿尔德反应醛类 和 环戊二烯 在存在的情况下有效地进行了 催化剂 我将以中等至良好的收率以及良好至优异的对映选择性提供所需的产品。特别值得一提的是催化剂 我可以回收并重复使用多达五次，同时保持其高催化活性。
• Aqueous Enantioselective Organocatalytic Diels−Alder Reactions Employing Hydrazide Catalysts. A New Scaffold for Organic Acceleration
  作者：Mathieu Lemay、William W. Ogilvie

  DOI：10.1021/ol051476w

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Cyclic hydrazides function as asymmetric organocatalysts in aqueous Diels-Alder reactions. The hydrazide is employed as the catalytic machinery in a compact camphor-derived framework that imparts facial selectivity to the cycloadditions. Kinetic evidence suggests the reaction involves rapid iminium formation.

  [反应：见正文]环状酰肼在Diels-Alder水溶液反应中起不对称有机催化剂的作用。酰肼在紧凑的樟脑衍生的骨架中用作催化机构，该骨架赋予环加成以面部选择性。动力学证据表明该反应涉及快速亚胺的形成。
• Synthesis of MacMillan catalyst modified with ionic liquid as a recoverable catalyst for asymmetric Diels–Alder reaction
  作者：ManMohan Singh Chauhan、Pramod Kumar、Surendra Singh

  DOI：10.1039/c5ra09710j

  日期：——

  MacMillan catalyst was modified with imidazolium ionic liquid by ester linkage and acts as recoverable and reusable catalyst for asymmetric Diels–Alder reactions. A Diels–Alder reaction between cyclopentadiene and crotonaldehyde was carried out using MacMillan catalyst modified with ionic liquid (5 mol%) using trifluoroacetic acid (5 mol%) as co-catalyst in acetonitrile–water (95 : 5) at room temperature

  MacMillan催化剂用咪唑鎓离子液体通过酯键改性，可作为不对称Diels-Alder反应的可回收和可重复使用的催化剂。室温下，使用经离子液体（5摩尔％）改性的麦克米伦催化剂，在三腈乙酸（5摩尔％）中以三氟乙酸（95摩尔）为助催化剂的环戊二烯与巴豆醛的狄尔斯-阿尔德反应进行，直至得到94％的Diels–Alder加合物与exo / endo的转化率（1：1：1.1）和90％ee的内生产物转化率。回收催化剂并重复使用多达5个循环，而ee和产物转化率略有下降。
• Camphor Sulfonyl Hydrazines (CaSH) as Organocatalysts in Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Hao He、Bao-Jian Pei、Ho-Hsuan Chou、Tian Tian、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1021/ol8005826

  日期：2008.6.1

  Cyclic sulfonyl hydrazine was demonstrated for the first time as a new functionality for organocatalysis. A series of six-membered cyclic hydrazines derived from camphor sulfonic acid were synthesized. With trichloroacetic acid as cocatalyst, they are efficient organocatalysts for enantioselective Diels-Alder reactions with good chemical yields and up to 96% ee. The reactions took place in brine at

  环状磺酰肼首次被证明是有机催化的新功能。合成了一系列由樟脑磺酸衍生的六元环状肼。用三氯乙酸作为助催化剂，它们是对映选择性Diels-Alder反应的有效有机催化剂，化学收率高，ee高达96％。反应在0℃至室温的盐水中进行。
• Improving catalyst activity in secondary amine catalysed transformations
  作者：John B. Brazier、Timothy J. K. Gibbs、Julian H. Rowley、Leopold Samulis、Sze Chak Yau、Alan R. Kennedy、James A. Platts、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1039/c4ob01916d

  日期：——

  Improved catalytic efficiency has been observed in the Diels–Alder cycloaddition by modification of the imidazolidinone architecture.

  通过修改咪唑烷酮结构，观察到了Diels-Alder环加成反应的催化效率提高。