cyanoacetic acid N'-[1-pyridin-3-yl-eth-(E)-ylidene]-hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: cyanoacetic acid N'-[1-pyridin-3-yl-eth-(E)-ylidene]-hydrazide
• 英文别名: 2-cyano-N-[(E)-1-pyridin-3-ylethylideneamino]acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• 分子量: 202.216
• InChiKey: VFSFAFGOIIBTQP-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanoacetic acid N'-[1-pyridin-3-yl-eth-(E)-ylidene]-hydrazide 、 对甲苯异硫氰酸酯 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到4-amino-3-(p-tolyl)-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carboxylic acid N'-[1-pyridin-3-yl-eth-(E)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  3-（和 4-）乙酰吡啶的氰乙酸腙和一些衍生的环系统作为潜在的抗肿瘤和抗 HCV 药物

  摘要：

  已经合成了两种由氰基乙酸酰肼衍生的新乙酰基吡啶腙，即：氰基乙酸（1-吡啶-3或4-基-亚乙基）酰肼（1a，b）。和一些衍生的环系：2-亚氨基或2-氧代-2H-色烯（2a，b和3a，b），取代的2-硫代-2，3-二氢噻唑（4a-d），取代的2-硫代-2， 3-二氢-6H-噻唑并[4,5-d]嘧啶-7-（5a-d），取代的二氢噻唑（7a，b）和取代的2-氧代-1，2-二氢吡啶（8a-d和9a） , b)。使用 USA - NCI 体外筛选程序评估了 15 种化合物的抗癌活性。在测试的化合物中，8d 在所有癌细胞系中在 10-5 至 10-7 M 的浓度下表现出较高的肿瘤生长抑制百分比值，而 8b 在浓度下表现出显着的肿瘤生长抑制百分比值 10–8 M 针对非小细胞肺 HOP ‐ 92。此外，使用逆转录聚合酶链反应技术研究了九种化合物对感染丙型肝炎病毒 (HCV) 的 HepG2 肝细胞癌细胞系中复制的体外影响。六种化合物能够在

  DOI：

  10.1002/ardp.200500161
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 氰乙酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到cyanoacetic acid N'-[1-pyridin-3-yl-eth-(E)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  3-（和 4-）乙酰吡啶的氰乙酸腙和一些衍生的环系统作为潜在的抗肿瘤和抗 HCV 药物

  摘要：

  已经合成了两种由氰基乙酸酰肼衍生的新乙酰基吡啶腙，即：氰基乙酸（1-吡啶-3或4-基-亚乙基）酰肼（1a，b）。和一些衍生的环系：2-亚氨基或2-氧代-2H-色烯（2a，b和3a，b），取代的2-硫代-2，3-二氢噻唑（4a-d），取代的2-硫代-2， 3-二氢-6H-噻唑并[4,5-d]嘧啶-7-（5a-d），取代的二氢噻唑（7a，b）和取代的2-氧代-1，2-二氢吡啶（8a-d和9a） , b)。使用 USA - NCI 体外筛选程序评估了 15 种化合物的抗癌活性。在测试的化合物中，8d 在所有癌细胞系中在 10-5 至 10-7 M 的浓度下表现出较高的肿瘤生长抑制百分比值，而 8b 在浓度下表现出显着的肿瘤生长抑制百分比值 10–8 M 针对非小细胞肺 HOP ‐ 92。此外，使用逆转录聚合酶链反应技术研究了九种化合物对感染丙型肝炎病毒 (HCV) 的 HepG2 肝细胞癌细胞系中复制的体外影响。六种化合物能够在

  DOI：

  10.1002/ardp.200500161

文献信息

• Cyanoacetic Acid Hydrazones of 3-(and 4-)Acetylpyridine and Some Derived Ring Systems as Potential Antitumor and Anti-HCV Agents
  作者：Soad A. M. EL-Hawash、Abeer E. Abdel Wahab、Maha A. El-Demellawy

  DOI：10.1002/ardp.200500161

  日期：2006.1

  from cyanoacetic acid hydrazide have been synthesized namely: cyanoacetic acid (1‐pyridin‐3 or 4‐yl‐ethylidene) hydrazides (1a,b). and some derived ring systems: 2‐imino or 2‐oxo‐2H‐chromenes (2a,b and 3a,b), substituted 2‐thioxo‐2,3‐dihydrothiazoles (4a–d), substituted 2‐thioxo‐2,3‐dihydro‐6H‐thiazolo[4,5‐d]pyrimidin‐7‐ones (5a–d), substituted dihydrothiazoles (7a,b), and substituted 2‐oxo‐1,2‐dihydropyridines

  已经合成了两种由氰基乙酸酰肼衍生的新乙酰基吡啶腙，即：氰基乙酸（1-吡啶-3或4-基-亚乙基）酰肼（1a，b）。和一些衍生的环系：2-亚氨基或2-氧代-2H-色烯（2a，b和3a，b），取代的2-硫代-2，3-二氢噻唑（4a-d），取代的2-硫代-2， 3-二氢-6H-噻唑并[4,5-d]嘧啶-7-（5a-d），取代的二氢噻唑（7a，b）和取代的2-氧代-1，2-二氢吡啶（8a-d和9a） , b)。使用 USA - NCI 体外筛选程序评估了 15 种化合物的抗癌活性。在测试的化合物中，8d 在所有癌细胞系中在 10-5 至 10-7 M 的浓度下表现出较高的肿瘤生长抑制百分比值，而 8b 在浓度下表现出显着的肿瘤生长抑制百分比值 10–8 M 针对非小细胞肺 HOP ‐ 92。此外，使用逆转录聚合酶链反应技术研究了九种化合物对感染丙型肝炎病毒 (HCV) 的 HepG2 肝细胞癌细胞系中复制的体外影响。六种化合物能够在