3-(2-methylphenyl)-4-hydroxyfuran-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-methylphenyl)-4-hydroxyfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(o-tolyl)furan-2(5H)-one；3-hydroxy-4-(2-methylphenyl)-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: CMIQILDKPZAJRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-alpha-(甲氧基亚甲基)苯乙酸甲酯 、 3-(2-methylphenyl)-4-hydroxyfuran-2(5H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以37.1%的产率得到methyl 3-methoxy-2-(2-(((5-oxo-4-(o-tolyl)-2,5-dihydrofuran-3-yl)oxy)methyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bio-Evaluation of Natural Butenolides-Acrylate Conjugates

  摘要：

  一系列新颖的3-芳基-4-羟基-2(5H) 呋喃酮-丙烯酸酯混合物是基于天然丁内酯和丙烯酸酯骨架设计和合成的。所制备化合物的结构经过1H-NMR、13C-NMR和电喷雾电离质谱（ESI-MS）表征，对目标化合物对十二种植物病原真菌的生物活性进行了研究。初步的体外抗真菌活性筛选显示，大多数目标化合物在浓度为100 mg·L−1时对各种病原真菌有中等抑制作用，并表现出广谱抗真菌活性。进一步研究还表明，化合物7e和7k在较低浓度下仍对油菜植物上的茶树萎凋病、软腐病和赤霉病菌有一定的抑制活性，可作为进一步研究的次级引物进行优化。

  DOI：

  10.3390/molecules24071304
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2-methylphenyl)-4-hydroxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bio-Evaluation of Natural Butenolides-Acrylate Conjugates

  摘要：

  一系列新颖的3-芳基-4-羟基-2(5H) 呋喃酮-丙烯酸酯混合物是基于天然丁内酯和丙烯酸酯骨架设计和合成的。所制备化合物的结构经过1H-NMR、13C-NMR和电喷雾电离质谱（ESI-MS）表征，对目标化合物对十二种植物病原真菌的生物活性进行了研究。初步的体外抗真菌活性筛选显示，大多数目标化合物在浓度为100 mg·L−1时对各种病原真菌有中等抑制作用，并表现出广谱抗真菌活性。进一步研究还表明，化合物7e和7k在较低浓度下仍对油菜植物上的茶树萎凋病、软腐病和赤霉病菌有一定的抑制活性，可作为进一步研究的次级引物进行优化。

  DOI：

  10.3390/molecules24071304

文献信息

• Synthesis, molecular docking and biological evaluation of 3-arylfuran-2(5H)-ones as anti-gastric ulcer agent
  作者：Xu-Dong Wang、Wei Wei、Peng-Fei Wang、Li-Cheng Yi、Wei-Kang Shi、Yong-Xiang Xie、Lang-Zhou Wu、Nian Tang、Liang-Song Zhu、Jia Peng、Chan Liu、Xian-Hui Li、Shi Tang、Zhu-Ping Xiao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.026

  日期：2015.8

  3-Arylfuran-2(5H)-one derivatives show good antibacterial activity and were determined as tyrosyl-tRNA synthetase (TyrRS) inhibitors. In a systematic medicinal chemistry exploration, we demonstrated chemical opportunities to treat infections caused by Helicobacter pylori. Twenty 3-arylfuran-2(5H)-ones were synthesized and evaluated for anti-H. pylori, antioxidant and anti-urease activities which are closely interconnected with H. pylori infection. The results displayed that some of the compounds show excellent antioxidant activity, and good anti-H. pylori and urease inhibitory activities. Out of these compounds, 3( 3-methylphenyl) furan-2(5H)-one (b9) showed the most potent antioxidant activity (IC50 = 8.2 mu M) and good anti-H. pylori activity (MIC50 = 2.6 mu g/mL), and it can be used as a good candidate for discovering novel anti-gastric ulcer agent. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.