2-bromo-4-chloro-1-vinylbenzene | 1507312-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-chloro-1-vinylbenzene
• 英文别名: 2-Bromo-4-chloro-1-ethenylbenzene
• CAS: 1507312-72-2
• 化学式: C₈H₆BrCl
• 分子量: 217.493
• InChiKey: RQYHFZZVFALSDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-chloro-1-vinylbenzene 在 eosin 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-2-bromo-4-chloro-1-(4-phenylbut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基S盐作为无金属脱羧烯基化的自由基受体。

  摘要：

  乙烯基sulf盐通常充当亲电的迈克尔受体，因此引发许多串联环化反应。在这里，我们公开了乙烯基sulf盐作为自由基受体的新型反应性。使用氧化还原活性酯作为烷基自由基前体，使用曙红Y作为光催化剂实现了带有乙烯基sulf盐的无金属脱羧烯基化。该方法具有广泛的底物范围，并能耐受多种伯，仲，叔羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03074
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯腈 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-bromo-4-chloro-1-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  分子内氨基钯催化引发的钯与烯烃催化的钯催化成环氨基烯化反应

  摘要：

  描述了钯催化的氨基钯反应，然后与醛类进行亲核加成反应并脱水。这种直接且操作简单的方法为广泛的官能化四氢异喹啉具有高选择性提供了一种快速可靠的方法。机理研究表明，通过高度有序的过渡态进行的亲核加成是营业额限制步骤，其中关键Csp 3 -Pd物种固有的β-氢化物消除是受约束构象和亲核性控制的。氮原子的强供电子作用增强了Csp 3 -Pd键。

  DOI：

  10.1002/anie.201611853

文献信息

• Direct synthesis of dialkylarylvinylsilane derivatives: metathesis of dialkylaryl-iso-propenylsilane and its application to tetracyclic silacycle dye synthesis
  作者：Shohei Yoshioka、Tsunayoshi Takehara、Tsuyoshi Matsuzaki、Takeyuki Suzuki、Hirofumi Tsujino、Tadayuki Uno、Yasuo Tsutsumi、Kenichi Murai、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1039/c9cc06777a

  日期：——

  The metathesis of dialkylarylvinylsilane, which has not been accomplished to date, is achieved using dialkylaryl-iso-propenylsilane as a substrate. In addition, we discovered that the reason why the metathesis of a ruthenium carbene complex and dialkylarylvinylsilane is difficult is the formation of a carbide complex.

  使用二烷基芳基-异丙烯基硅烷作为底物可以实现迄今为止尚未完成的二烷基芳基乙烯基硅烷的复分解反应。另外，我们发现钌卡宾配合物和二烷基芳基乙烯基硅烷难以复分解的原因是碳化物配合物的形成。
• Direct Intramolecular Conjugate Addition of Simple Alkenes to α,β-Unsaturated Carbonyls Catalyzed by Cu(OTf)₂
  作者：Yan Qin、Jian Lv、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ol502373u

  日期：2014.10.3

  An unprecedented intramolecular conjugate addition of simple alkenes to α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. A simple Lewis acid such as Cu(OTf)2 was found to effectively catalyze the reaction, and six- and five-membered cyclic products were obtained in moderate to high yields.

  已经开发出前所未有的简单烯烃向α，β-不饱和羰基化合物的分子内共轭加成。发现一种简单的路易斯酸（例如Cu（OTf）2）可以有效地催化该反应，并以中等至高收率获得了六元和五元环状产物。
• Intramolecular Crossed [2+2] Photocycloaddition through Visible Light-Induced Energy Transfer
  作者：Jiannan Zhao、Jonathan L. Brosmer、Qingxuan Tang、Zhongyue Yang、K. N. Houk、Paula L. Diaconescu、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/jacs.7b05277

  日期：2017.7.26

  Herein, we present the intramolecular [2+2] cycloadditions of dienones promoted through sensitization, using a polypyridyl iridium(III) catalyst, to form bridged cyclobutanes. In contrast to previous examples of straight [2+2] cycloadditions, these efficient crossed additions were achieved under irradiation with visible light. The reactions delivered desired bridged benzobicycloheptanone products with

  在此，我们展示了通过敏化促进的二烯酮的分子内 [2+2] 环加成，使用聚吡啶基铱 (III) 催化剂，形成桥连环丁烷。与之前的直接 [2+2] 环加成的例子相比，这些有效的交叉加成是在可见光照射下实现的。这些反应以高产率（高达 96%）提供了具有优异区域选择性的所需桥连苯并双环庚酮产物。该过程优于先前合成的苯并双环[3.1.1]庚酮，后者很容易转化为具有生物学意义的 B-去甲苯并吗喃类似物。电化学、计算和光谱研究证实了三重态能量转移的机制并解释了不寻常的区域控制。
• Synthesis of Phthalans Via Copper-Catalyzed Enantioselective Cyclization/Carboetherification of 2-Vinylbenzyl Alcohols
  作者：Dake Chen、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02766

  日期：2018.10.19

  Enantiomerically enriched phthalans were synthesized efficiently via an enantioselective copper-catalyzed alkene carboetherification reaction. In this reaction, 2-vinylbenzyl alcohols enantioselectively cyclize then couple with vinylarenes. The utility of the method was demonstrated by the enantioselective synthesis of ( R)-fluspidine, a σ1 receptor ligand.

  通过对映选择性铜催化的烯烃碳醚化反应可以有效地合成对映体富集的邻苯二甲酸酯。在该反应中，2-乙烯基苄醇对映选择性地环化，然后与乙烯基芳烃偶联。该方法的实用性由（R）-氟哌啶（一种σ1受体配体）的对映选择性合成证明。
• Sequential Addition of Amines to Nitrile and Carbon–Carbon Multiple Bond: A Route to 7-Amino-5<i>H</i>-dibenzo[<i>c,e</i>]azepines
  作者：Kun Hu、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02540

  日期：2021.9.3

  intramolecular C–N bond formation of 2-nitrile-2′-alkenyl(alkynyl)biphenyls with amines has been developed, which provides a straightforward and efficient access to a range of new functional dibenzo[c,e]azepines. This represents the first examples of direct construction of seven-membered azaheterocycle from unsaturated nitriles and amines. Such transformations have the advantages of avoiding the use of additives

  已经开发了一种稀土金属催化的 2-腈-2'-烯基（炔基）联苯与胺的分子间和分子内连续 C-N 键形成，这为获得一系列新的功能性二苯并提供了一种直接有效的途径。c , e ]氮杂。这代表了从不饱和腈和胺直接构建七元氮杂杂环的第一个例子。这种转化具有避免使用添加剂、原料易得、分步经济和高原子经济性、反应条件温和、选择性高的优点。