1-copper(I)-2-(triisopropylsilyl)ethyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-copper(I)-2-(triisopropylsilyl)ethyne
• 英文别名: [(triisopropylsilyl)ethynyl] copper(I)；((triisopropylsilyl)acetylene) copper；[(triisopropylsilyl)ethynyl]copper(I)；((triisopropylsilyl)ethynyl)-copper
• 化学式: C₁₁H₂₁CuSi
• 分子量: 244.919
• InChiKey: DHPIIWWOOOPVHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-copper(I)-2-(triisopropylsilyl)ethyne 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 C₄₄H₄₈F₁₄N₂O₄S₂Si₂
  参考文献：
  名称：

  Fluoroalkyl-modified naphthodithiophene diimides

  摘要：

  设计并合成了两种氟烷基修饰的萘二硫酰亚胺（NDTI），分别为α-修饰的NDTI和N-修饰的NDTI。基于它们的单晶晶体管在常温下显示出电子迁移率分别为0.065 cm^2 V^−1 s^−1和1.59 cm^2 V^−1 s^−1。

  DOI：

  10.1039/c6cc07102c
• 作为产物：
  描述：

  copper(l) iodide 、 三异丙基硅基乙炔 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以98 mg的产率得到1-copper(I)-2-(triisopropylsilyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸助剂吗啉酰胺和1-铜（I）炔烃合成α-烷基壬酸酯的一般方法

  摘要：

  基于酰胺的亲电活化策略，开发了第一种合成α-烷基炔酮的通用方法。它的独特优势归因于使用空气稳定的“裸” 1-铜（I）炔烃作为温和的亲核试剂，没有任何外源性配体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02944

文献信息

• Switchable Reactivity between Vinyl Azides and Terminal Alkyne by Nano Copper Catalysis
  作者：Jinghe Cen、Yaodan Wu、Jianxiao Li、Liangbin Huang、Wanqing Wu、Zhongzhi Zhu、Shaorong Yang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00373

  日期：2019.4.5

  disclosed. 2,5-Disubstituted pyrroles were selectively obtained in high yield with aryl alkynes and aliphatic alkynes, whereas 2,3,4-trisubstituted pyrroles were formed with silylated alkynes. This switchable method provides a controllable and facile access to both multisubstituted pyrrole scaffolds with high efficiency, excellent regioselectivity, and good functional group compatibility.

  公开了具有末端炔的新颖的纳米铜催化的乙烯基叠氮化物的依赖于底物的化学发散转化。用芳基炔烃和脂族炔烃以高收率选择性地获得了2，5-二取代的吡咯，而用甲硅烷基化的炔烃形成了2,3,4-三取代的吡咯。这种可切换的方法提供了对两个多取代吡咯支架的可控且便捷的访问途径，具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性。
• Electrochemical synthesis of copper(<scp>i</scp>) acetylides <i>via</i> simultaneous copper ion and catalytic base electrogeneration for use in click chemistry
  作者：Peter W. Seavill、Katherine B. Holt、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1039/c9ra06782e

  日期：——

  We report an efficient and sustainable electrochemical synthesis of copper(I) acetylides using simultaneous copper oxidation and Hofmann elimination of quaternary ammonium salts. The electrochemically-generated base was also regenerated electrochemically, making it catalytic. A ‘Click test’ (CuAAC reaction) was performed to assess product purity and an electrochemically-promoted, one-pot CuAAC reaction

  我们报告了一种高效且可持续的铜 ( I ) 乙炔化物电化学合成方法，该方法使用同时铜氧化和 Hofmann 消除季铵盐。电化学生成的碱也被电化学再生，使其具有催化作用。进行了“点击测试”（CuAAC 反应）以评估产品纯度，并进行了电化学促进的一锅法 CuAAC 反应，这是该方法在药物相关反应中的初步示范。
• Tuning the electronic properties of thiophene-annulated NDIs: the influence of the lateral fusion position
  作者：Jingjing Wen、Chengyi Xiao、Aifeng Lv、Hironobu Hayashi、Lei Zhang

  DOI：10.1039/c8cc02534g

  日期：——

  We report a new asymmetric thiophene-annulated naphthalenediimide with high electron mobilities.

  我们报告了一种具有高电子迁移率的新的对称噻吩-环戊二酰亚胺。
• Trifluoromethyl- and Fluoroalkylselenolations of Alkynyl Copper(I) Compounds
  作者：Clément Ghiazza、Thierry Billard、Anis Tlili

  DOI：10.1002/chem.201702028

  日期：2017.7.26

  The successful perfluoroalkylselenolation of alkynyl copper(I) compounds is described herein. The reaction occurs under oxidant free conditions at room temperature. This convenient one‐pot procedure is based on the in situ generation of trifluoromethylselenyl chlorides. The developed system shows high functional group tolerance and also promotes the employment of fluoroalkyl derivatives.

  本文描述了炔基铜（I）化合物的成功的全氟烷基硒化。该反应在室温下在无氧化剂的条件下发生。这种方便的一锅法是基于三氟甲基硒基氯的原位生成。所开发的系统显示出高的官能团耐受性，并且还促进了氟代烷基衍生物的使用。
• <i>syn</i> / <i>anti</i> ‐Oligothienoacene Diimides with up to 10 Fused Rings
  作者：Jingjing Wen、Fei Qiu、Han Liu、Xinyue Liu、Hui Hu、Yuxiao Duan、Zhaohui Wang、Lei Zhang

  DOI：10.1002/anie.202112482

  日期：2022.1.17

  1,2-sulfur migration for the synthesis of syn/anti-oligothienoacene diimides, is present. The resulting oligomers show significant potential for organic electronic devices with the electron mobility up to 4.2 cm2 V−1 s−1.

  存在一种简便直接的合成策略，该策略结合了钯催化的 C-H 活化和意想不到的 1,2-硫迁移，用于合成顺/反低聚噻吩二亚胺。所得低聚物显示出用于电子迁移率高达 4.2 cm 2  V -1  s -1 的有机电子器件的巨大潜力。