(E)‑2‑thioxo‑3‑((3,4,5‑trimethoxybenzylidene)amino)thiazolidin‑4‑one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)‑2‑thioxo‑3‑((3,4,5‑trimethoxybenzylidene)amino)thiazolidin‑4‑one
• 英文别名: 2-thioxo-3-{[(E)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]amino}-1,3-thiazolidin-4-one；2-sulfanylidene-3-[(E)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylideneamino]-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄S₂
• 分子量: 326.397
• InChiKey: YYNUNFGXWVOPIO-MKMNVTDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-氨基绕丹宁 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到(E)‑2‑thioxo‑3‑((3,4,5‑trimethoxybenzylidene)amino)thiazolidin‑4‑one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, in vitro, and in silico studies of rhodanine-based schiff bases as potential α-amylase inhibitors and radicals (DPPH and ABTS) scavengers

  摘要：

  采用两步反应法合成了一系列基于罗丹宁的席夫碱（2-33），并利用光谱技术对其进行了表征。对所有化合物进行了α-淀粉酶抑制和自由基清除（DPPH和ABTS）活性评估。与标准药物阿卡波糖（IC50=9.08±0.07µM）相比，所有化合物均表现出良好至中等的α-淀粉酶抑制活性（IC50=10.91±0.08-61.89±0.102µM）。与抗坏血酸（DPPH，IC50=15.08±0.03µM；ABTS，IC50=16.09±0.17µM）相比，这些化合物还表现出显著更高的DPPH（IC50=10.33±0.02-96.65±0.03µM）和ABTS（IC50=12.01±0.12-97.47±0.13µM）自由基清除活性。有限的构效关系（SAR）表明，苯环上取代基的位置和性质对抑制潜力的变化起着至关重要的作用。在该系列化合物中，对位具有吸电子基团的化合物表现出最强的效力。动力学研究表明，这些化合物遵循竞争抑制模式。分子对接

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10454-0