2,6-bis(4-methoxyphenyl)-3'-methyl-1'-phenyl-1H-spiro[cyclohexane-1,4'-pyrazole]-4,5'(4H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-3'-methyl-1'-phenyl-1H-spiro[cyclohexane-1,4'-pyrazole]-4,5'(4H)-dione
• 英文别名: (6S,10S)-6,10-bis(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-phenyl-2,3-diazaspiro[4.5]dec-3-ene-1,8-dion；(6S,10S)-6,10-bis(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3-phenyl-2,3-diazaspiro[4.5]dec-1-ene-4,8-dione
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₄
• 分子量: 468.552
• InChiKey: QIMFEIQVAATRHO-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 、 4-anisylidene-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one 在 苯甲酸 、 奎宁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到2,6-bis(4-methoxyphenyl)-3'-methyl-1'-phenyl-1H-spiro[cyclohexane-1,4'-pyrazole]-4,5'(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  不饱和酮和不饱和吡唑啉酮的有机催化不对称双Michael级联反应：螺吡唑啉酮衍生物的高效合成†

  摘要：

  已经开发出了不饱和酮与不饱和吡唑啉酮之间的第一个有机催化双Michael级联反应，该反应提供了螺吡唑啉酮核心结构，该结构包含两个间隔或三个连续的立体异构中心，具有出色的非对映异构（> 20：1）和对映选择性（高达99％ee）。此外，可以通过不同的催化剂获得一对对映异构体5和5'。

  DOI：

  10.1039/c2ob27095a

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Spiro[cyclohexanone-oxindoles] and Spiro[cyclohexanone-pyrazolones] by Asymmetric Cascade [5+1] Double Michael Reactions
  作者：Bin Wu、Jian Chen、Mei-Qiu Li、Jin-Xin Zhang、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101529

  日期：2012.3

  The asymmetric catalytic synthesis of naturally occurring and biologically active spiro compounds is a challenge for modern chemical methodology. Here we report the construction of spiro compounds through cascade [5+1] double Michael reactions between divinyl ketones and N-unprotectedoxindoles or N-phenyl-protected pyrazolones catalyzed by a combination of the easily available 9-amino-9-deoxy-epi-quinine

  天然存在和生物活性螺环化合物的不对称催化合成是现代化学方法的挑战。在这里，我们报告了通过二乙烯基酮和 N-未保护的羟吲哚或 N-苯基保护的吡唑啉酮之间的级联 [5+1] 双迈克尔反应构建螺环化合物，该反应由易于获得的 9-氨基-9-脱氧-表奎宁与 N-Boc-D-苯基甘氨酸。以高产率（高达 98%）和立体选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）获得了所需的多立体螺环[环己酮-羟吲哚和 -吡唑啉酮]。
• An organocatalytic asymmetric double Michael cascade reaction of unsaturated ketones and unsaturated pyrazolones: highly efficient synthesis of spiropyrazolone derivatives
  作者：Jinyan Liang、Qiao Chen、Luping Liu、Xianxing Jiang、Rui Wang

  DOI：10.1039/c2ob27095a

  日期：——

  The first organocatalytic double Michael cascade reaction between unsaturated ketones and unsaturated pyrazolones has been developed which provides spiropyrazolone core structures containing two interval or three consecutive stereogenic centers with excellent diastereo- (>20 : 1) and enantioselectivities (up to 99% ee). Moreover, a pair of enantiomers 5 and 5′ can be achieved via different catalysts

  已经开发出了不饱和酮与不饱和吡唑啉酮之间的第一个有机催化双Michael级联反应，该反应提供了螺吡唑啉酮核心结构，该结构包含两个间隔或三个连续的立体异构中心，具有出色的非对映异构（> 20：1）和对映选择性（高达99％ee）。此外，可以通过不同的催化剂获得一对对映异构体5和5'。