(R)-[2'-(2-methoxyphenyl)-1,1'-binaphthalene-2-yl]diphenylphosphane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-[2'-(2-methoxyphenyl)-1,1'-binaphthalene-2-yl]diphenylphosphane
• 英文别名: (R)-[2-(2-methoxyphenyl)-1,1'-binaphthyl-2'-yl]diphenylphosphane；[1-[2-(2-Methoxyphenyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]-diphenylphosphane；[1-[2-(2-methoxyphenyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]-diphenylphosphane
• 化学式: C₃₉H₂₉OP
• 分子量: 544.632
• InChiKey: JLRPBYBGKXIALU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyphenylzinc bromide 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-[2'-(2-methoxyphenyl)-1,1'-binaphthalene-2-yl]diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  高位阻双萘基单膦配体：合成和在立体选择性铃木-宫浦反应中的应用

  摘要：

  一系列带有邻位的新的位阻（R）-（2'-芳基-1,1'-联萘-2-基）膦通过对映纯的2,2'-二溴-1,1'-联萘的Negishi单芳基化，然后锂化并用二苯基膦酰基或二环己基膦酰基氯淬灭，制备作为芳基的取代的苯基。这些配体被用于立体选择性的Suzuki-Miyaura偶联反应，以制备取代的联芳基。当增加配体的2'-芳基的阻碍时，对映选择性正相关。使用具有2,6-二甲氧基苯基芳基的性能最好的二苯基膦配体，可以以高至优异的收率（68–99％）和低至良好的ee（12–75％ee）制备各种芳基萘，后者可与使用其他手性单膦配体时报告的最佳值。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.06.007

文献信息

• The development of an approach toward sterically-hindered chiral 2′-aryl-1,1′-binaphthalenes functionalized at position 2
  作者：Michaela Mešková、Martin Putala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.046

  日期：2011.10

  Several approaches were examined for the preparation of 1,1'-binaphthalene derivatives bearing sterically demanding ortho-substituted aryl at position 2' which are suitable for further functionalization at position 2. Steric hindrance of ortho-substituted aryl groups was critical for the approach through BINOL monotriflate. Among variations of cross-coupling reactions of 2,2'-dihalo-1,1'-binaphthalenes, Negishi arylation of an enantiopure 2,2'-dibromide was found to be the method of choice for regioselective and stereoconservative preparation of the target 2'-monoarylated precursor. Functionalization of the latter at position 2 was demonstrated by bromine substitution via lithiation followed by the reaction with several electrophiles. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.