ethyl 2-oxo-4,6-diphenyl-2H-pyran-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 2-oxo-4,6-diphenyl-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-oxo-2,4-diphenylpyran-3-carboxylate；ethyl 6-oxo-2,4-diphenylpyran-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: JXXRPXJSDAZXBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4,6-diphenyl-2H-pyran-5-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4,6-二苯基-2-吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  钌催化的丙二酸酯二聚体：α-吡喃酮的简单途径

  摘要：

  描述了钌催化的区域选择性分子间多步均聚和异二聚化，提供了α-吡喃酮5-羧酸盐和α-吡喃酮-6-羧酸盐。显示了α-吡喃酮衍生物的合成效用。所提出的机制得到实验证据的有力支持。

  DOI：

  10.1021/ol4035929
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-oxo-4,6-diphenyl-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的丙二酸酯二聚体：α-吡喃酮的简单途径

  摘要：

  描述了钌催化的区域选择性分子间多步均聚和异二聚化，提供了α-吡喃酮5-羧酸盐和α-吡喃酮-6-羧酸盐。显示了α-吡喃酮衍生物的合成效用。所提出的机制得到实验证据的有力支持。

  DOI：

  10.1021/ol4035929

文献信息

• Divergent NHC-Catalyzed Oxidative Transformations of 3-Bromoenal: Selective Synthesis of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones and Chiral Dihydropyranones
  作者：Gang Wang、Xia Chen、Gaohan Miao、Weijun Yao、Cheng Ma

  DOI：10.1021/jo400950j

  日期：2013.6.21

  A selective synthesis of either 2H-pyran-2-ones (4) or chiral dihydropyranones (6) from the same substrates of 3-bromoenals and 1,3-dicarbonyl compounds upon oxidative N-heterocyclic carbene catalysis is presented. It is shown that the oxidative transformation of 3-bromoenals under NHC catalyst can be well controlled to proceed through two pathways, i.e., elimination of reducible β-bromide or by an

  提出了在氧化的N-杂环卡宾催化下，由3-溴烯醛和1,3-二羰基化合物的相同底物选择性合成2 H-吡喃-2-酮（4）或手性二氢吡喃酮（6）的方法。结果表明，可以很好地控制NHC催化剂下3-溴烯醛的氧化转化，通过两条途径进行，即消除可还原的β-溴化物或通过外部氧化剂3进行，从而选择性地产生两种不饱和酰基偶氮，分别。
• Oxidant free synthesis of α-pyrones <i>via</i> an NHC-catalyzed [3 + 3] annulation of bromoenals with 2-chloro-1,3-diketones
  作者：Cong Luo、Xinyi Xu、Jianfeng Xu、Xingkuan Chen

  DOI：10.1039/d2ob01859d

  日期：——

  An NHC-catalyzed [3 + 3] annulation reaction between α-bromo enals and 2-chlorocyclohexane-1,3-diones was developed for the rapid and efficient synthesis of various 4,5,6-trisubstituted α-pyrones, which are core structures in numerous natural products and synthetic bioactive molecules, in generally good to excellent yields.

  开发了 NHC 催化的 α-溴烯醛和 2-氯环己烷-1,3-二酮之间的 [3 + 3] 环化反应，用于快速有效地合成各种 4,5,6-三取代的 α-吡喃酮，它们是核心许多天然产物和合成生物活性分子中的结构，通常具有良好到极好的收率。
• Construction of Functionalized 2<i>H</i>-Pyran-2-ones via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [3 + 3] Annulation of Alkynyl Esters with Enolizable Ketones
  作者：Zheng Liang、Jibin Li、Lei Wang、Zexuan Wei、Jiahui Huang、Xinrui Wang、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02392

  日期：2023.2.3

  A new synthesis of functionalized 2H-pyran-2-ones has been developed through N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [3 + 3] annulation of alkynyl esters with enolizable ketones. The key to the success of this protocol relies on the use of an NHC instead of a tertiary amine as the catalyst. This protocol also features a broad substrate scope and mild metal-free conditions, offering simple and rapid

  通过 N-杂环卡宾催化的炔基酯与可烯醇化酮的正式 [3 + 3] 环化，开发了功能化 2 H -pyran-2-ones的新合成方法。该协议成功的关键在于使用 NHC 而不是叔胺作为催化剂。该协议还具有广泛的底物范围和温和的无金属条件，以高度区域选择性的方式提供对目标分子的简单快速访问。
• ReBr(CO)5-catalyzed sequential addition–cyclization of 1,3-dicarbonyl compounds with electron-deficient internal alkynes affording trisubstituted 2H-pyran-2-ones
  作者：Wen-Guo Zhao、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.038

  日期：2007.11

  The reaction of 1,3-dicarbonyl compounds such as acetoacetate, acetylacetone, dibenzoylmethane, and benzoylacetate with electron-deficient internal alkynes in the presence of catalytic amount of ReBr( CO) 5 in toluene under neutral conditions resulted in the formation of 4,5,6-trisubstituted 2H-pyran-2-ones in moderate to high yield. The reaction took place via a two-step sequence including the rhenium(I)-catalyzed addition of the activated methylenes to alkynes to give enolic 2-alkenyl derivatives, and subsequently dealcoholic cyclization to form 2H-pyran-2-one derivatives. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ruhemann, Journal of the Chemical Society, 1899, vol. 75, p. 253
  作者：Ruhemann

  DOI：——

  日期：——